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1、精品文档高考化学十七有机化合物的结构与性质(限时:45分钟)一、选择题1(2016河北保定质检)乌头酸是一种重要的增味剂,结构如下所示,下列有关它的说法正确的是()A乌头酸分子中只有键B乌头酸分子中既有极性键又有非极性键C只能形成两种盐D1 mol该物质与足量钠反应时可得到33.6 L H2解析:乌头酸分子中既有单键又有双键,所以既有键又有键,A错误;乌头酸分子中既有碳氢极性键、碳氧极性键、氧氢极性键,又有碳碳非极性键,B正确;乌头酸分子中含有三个不同位置的羧基,不只形成两种盐,C错误;1 mol该物质与足量钠反应时可得到1.5 mol H2,但未指明气体是在标准状况下,故其体积不一定是33.
2、6 L,D错误。答案:B2(2016河北衡水模拟)下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是()选项命名一氯代物A2甲基2乙基丙烷4B1,3二甲基苯3C2,2,3三甲基戊烷6D2,3二甲基4乙基己烷7解析:A项,正确的命名为2,2二甲基丁烷,其一氯代物的同分异构体有3种;B项,1,3二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种;C项,2,2,3三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种;D项正确。答案:D3(2014全国卷)四联苯的一氯代物有()A3种B4种C5种 D6种解析:推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两条对称轴的物质,即,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴
3、上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。答案:C4(2015全国卷)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A3种 B4种C5种 D6种解析:分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸,其官能团为COOH,将该有机物看作C4H9COOH,而丁基(C4H9)有4种不同的结构,分别为CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、,从而推知该有机物有4种不同的分子结构。答案:B5(2016日照模拟)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示
4、为:下列说法正确的是()A阿魏酸的分子式为C10H10O4B香兰素、阿魏酸均可与NaOH、NaHCO3溶液反应C可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成D一定条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应解析:阿魏酸的分子式为C10H10O4,A正确;香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与Na2CO3和NaOH溶液反应,但酚羟基不能和NaHCO3反应、羧基能和NaHCO3反应,所以香兰素不能和NaHCO3溶液反应,B错误;阿魏酸中含有碳碳双键,香兰素中含有醛基,酚羟基,都能使酸性KMnO4褪色,不能鉴别,C错误;香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应,不能发生消去反应,D
5、错误。答案:A6(2016鄂尔多斯模拟)关于有机物的叙述正确的是()A丙烷的二卤代物是4种,则其六卤代物是2种B对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢C甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有3种D某烃的同分异构体只能形成一种一氯代物,其分子式可能为C5H12解析:丙烷的二卤代物和六卤代物均是4种,A错误;对二甲苯为对称结构(),分子中只含有2种等效氢,B错误;含有3个碳原子的烷基为丙基、异丙基两种,甲苯苯环上有3种氢原子,分别处于甲基的邻、间、对位位置上,故最多有326种同分异构体,C错误;只能形成一种一氯代物,说明结构中只存在一种等效氢,如CH4,C(CH3)4,(
6、CH3)3CC(CH3)3等,故可能为C5H12,D正确。答案:D7(2016南昌一模)下列有关的说法中,正确的是()A分子式为C7H16的烷烃,含有3个甲基的同分异构体有2种B分子式为C5H12O而且氧化产物能发生银镜反应的醇有6种C分子中至少有11个碳原子处于同一平面D1 mol 紫罗兰酮()与1 mol氢气发生加成反应可以得到3种不同产物答案:C二、非选择题8(2014高考浙江卷)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:请回答下列问题:(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是_。A可与浓盐酸形成盐 B不与氢气发生加成反应C可发生水解反应D能形成内盐(2)写出化合物B的结
7、构简式:_。(3)写出BC反应所需的试剂:_。(4)写出CDE的化学反应方程式:_。(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式:_。分子中含有羧基1HNMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D。请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。解析:采用逆向推理法。应由还原生成,E则是由与D(CH3CH2)2NCH2CH2OH经酯化反应生成。(1)由普鲁卡因的结构简式可知,其分子中含有NH2;能与盐酸反应生成盐;分子中含有苯环。可与H2加成;分子中含有酯基,能发生水解反应;因分子中只有碱性基
8、团,而无酸性基团,故不能形成内盐。综上分析,A、C项正确。(2)苯与在催化剂作用下可发生加成反应生成A(CH2CH3),结合C的分子结构及A转化为B的反应条件可知B是A在苯环上CH2CH3的对位引入NO2,即B为。(3)由可知,苯环侧链被氧化为COOH,所需试剂应是酸性KMnO4溶液。(4)C与D发生酯化反应,其化学反应方程式为(5)因苯环上有两种不同化学环境的氢原子,则苯环上有两个不同的取代基,且位于苯环的对位。符合条件的B的同分异构体共有4 (6)结合信息,由D(CH3CH2)2NCH2CH2OH可逆推X为(CH3CH2)2NH,由原料CH2 CH2可推断另一种反应物为NH3。CH2CH2
9、与NH3在一定条件下分步发生反应,其化学方程式为CH2CH2HClCH3CH2Cl、2CH3CH2ClNH3NH(CH2CH3)22HCl。答案:(1)AC(2) (3)KMnO4/H(4)9(2016茂名一模)由有机物合成(香豆素)的合成路线如下:回答下列问题:(1)写出分子式:丙烯酸甲酯_;(2)写出反应类型:_;若要的反应完全,则反应需要的条件是_;(3)已知化合物的相对分子质量为146,写出其结构简式:_。(4)化合物是的一种同分异构体,有如下特征:分子中除苯环外,无其他环状结构;在核磁共振氢谱图中,有四个吸收峰;能发生银镜反应;1 mol 最多能与2 mol的NaOH反应。的结构简式
10、为_。解析:(1)丙烯酸甲酯含有4个碳原子、2个氧原子、不饱和度为2,减少4个氢原子,则分子式为C4H6O2。(2)反应类型为取代反应,是酯的水解生成盐后加酸酸化,所以条件为NaOH溶液/加热,H(硫酸或盐酸)。(3)化合物是由分子内脱水酯化得到的,结构简式为。(4)V能发生银镜反应则含有醛基或甲酸酯。考虑到与NaOH反应和核磁共振氢谱中吸收峰的数量,有多种结构满足条件:答案:(1)C4H6O2(2)取代反应NaOH溶液/加热,H(硫酸或盐酸)(3)10(2015重庆高考)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。 (1
11、)A的化学名称是_,AB新生成的官能团是_。(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。(3)DE的化学方程式为_。(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为_。(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知,则M的结构简式为_。(6)已知,则T的结构简式为_。解析:(1)由A的结构简式H2CCHCH3知,其化学名称是丙烯;比较A、B两分子的结构简式,可以看出B分子比A分子多的官能因为Br。(2)D分子中共有2种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱应显示2组峰。(3)D生成E为溴代烃在NaOH醇溶液作用下的消去反应,其反应方程式为CH2BrCHBrCH2Br2NaOH2NaBr2H
12、2O。(4)G分子中含有醛基,与新制Cu(OH)2发生反应:2Cu(OH2)NaOHCu2O3H2O,因此所得有机物的结构简式为。(5)L由B(CHCHCH2Br)与H2发生加成反应而得,则L为CH3CH2CH2Br。根据信息,L生成M的化学方程式为CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2C CCHONaBr,因此M的结构简式为CH3CH2CH2CCCHO。(6)由题给信息知,炔能与钠、液氨发生反应,三键变双键,因此T的结构简式为。答案:(1)丙烯Br(2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br2NaOHHCCCH2Br2NaBr2H2O(4)HCCCOONa(5)CH3CH2CH2CCCHO(6) 11(2015浙江高考)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:已知:RXROH;RCHOCH3COORRCH=CHCOOR请回答:(1)E中官能团的名称是_。(2)BDF的化学方程式_。(3)X的结构简式_