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1、实验六苯甲酸（微波）与苯甲酸乙酯（微型）的制备一、实验目的1. 学习苯甲酸的微波氧化合成方法。2. 掌握制备苯甲酸乙酯的原理和实验方法。3. 掌握分水器的使用，巩固萃取、回流等基本操作。4. 学习半微量有机合成实验操作。二、基本原理微波辐射化学是研究在化学中应用微波的一门新兴的前沿交叉学科，它在国外的研究进展十分 活跃。自从1986年Gedye等首次报道了微波作为有机反应的热源可以促进有机化学反应以来，微波 技术已成为有机化学反应研究的热点之一。与常规加热法相比，微波辐射促进合成方法具有显著的 节能、提高反应速率、缩短反应时间、减少污染，且能实现一些常规方法难以实现的反应等优点。本实验在微波辐
2、射下合成苯甲酸，然后在浓硫酸催化下，苯甲酸和无水乙醇发生酯化反应得到 苯甲酸乙酯。主反应为:4 KMnO4+ KOH + 4 H2O+ HCl+ KCl+ C2H5OH5+ h2o副反应为:2 CHOH 浓 H2SO广 c2h5oc2h5 + h2o25匕 J 匕 J匕由于酯化反应是一个平衡常数较小的可逆反应，为了提高产率， 时利用苯一水共沸物尽可能除去产物中的小分子副产物一水。合成苯甲酸乙酯的反应机理:在实验中采用过量的乙醇，同三、主要试剂与仪器1. 试剂 苯甲醇 2.1mL （20 m mol ）,高锰酸钾 4.2g （26.6 m mol ）,无水乙醇 2.0mL （34.3 m mol
3、 ）, 碳酸钠2.0g，苯2.8mL，乙醚10mL，浓硫酸，10%碳酸钠溶液，浓盐酸，无水氯化钙。2. 仪器250 mL圆底烧瓶，球形冷凝管，布氏漏斗，吸滤瓶，烧杯，锥形瓶，微型仪器一套 （包括15mL、10mL圆底烧瓶，球形冷凝管，分水器，分液漏斗，直形冷凝管，空气冷凝管，蒸馏头，克氏蒸馏头，支管接引管，锥形瓶，量筒，烧杯，毛细管等），微波反应器，红外灯。四、实验步骤1. 苯甲酸的制备在250mL圆底烧瓶中加入依次加入4.2 g高锰酸钾、2.0 g碳酸钠、20mL水，摇匀，再加入2.1mL 苯甲醇、30mL水和2粒沸石。将圆底烧瓶置于微波化学反应器内，装上回流装置，关闭微波炉门， 设定反应时
4、间为18 min，反应功率为60% （满功率650 W），开启微波反应器。反应结束后，趁热将反应瓶从微波反应器中取出，迅速抽滤。滤液冷却后，用浓盐酸（约6mL） 酸化到pH=34，析出固体。抽滤，用少量冷水洗涤，得到苯甲酸粗品。产品用红外灯干燥，用于下 一步反应。2. 苯甲酸乙酯的制备在15mL干燥的圆底烧瓶中加入干燥的苯甲酸2.0g （16.4mmol ）、无水乙醇2.0mL （34.3 m mol ）、 浓硫酸0.4mL和苯2.8mL，摇匀后加入2粒沸石。装上分水器（在分水器中预先加入适量的水并记 下体积），分水器上端安装球形冷凝管。开始小火加热，让其缓慢回流。反应初期回流速度一定要适当慢
5、一些，随着反应的进行，分水 器中逐渐出现上、中、下三层液体。在反应过程中应控制分水器中液面位置，以中层不流回到反应 瓶中为准。回流1.5h后，停止加热，放出中、下层并记下体积。继续加热以蒸出苯和多余的乙醇，当分水器中的总量达到2.8mL左右时，即可停止加热，并将 分水器中液体放出。烧瓶冷却后，将反应混合物倒入盛有10mL水的烧杯中，分为油层和水层两相。在分液漏斗中 分出油层后，水层用5mL x2乙醚萃取。合并油层和醚层，依次用2mL10%碳酸钠溶液洗涤（洗涤后检验碱层pH=89）、5mL水洗涤， 用无水硫酸镁干燥。将干燥后的苯甲酸乙酯的醚溶液转入10mL圆底烧瓶中，在常压下先小火蒸出乙醚（注意
6、低沸 点液体的蒸馏装置），再蒸出没有除尽的苯和乙醇，然后改用减压蒸馏，根据表1数据收集产品。纯苯甲酸乙酯为无色液体，沸点212.4C，折射率1.5001，相对密度1.0509,其红外光谱见图2。五、注意事项1、本实验选用的微波反应器及反应条件操作如下:按反应时间选择键按数字（1800）按反应功率选择键按启动键显示窗显示口:口口时钟指示灯闪亮显示所设置的时间显示pim 表示初始功率1。口乳显示F-饲表示印咒功率显示倒记时完毕后显示EN 口蜂鸣所设置的操作条件需要更改或正在运行的实验需要终止时，按反应过程中需要微波炉暂停，可按箜键，当再次按启动活除键。键后，微波反应器将继续完成原先设定的工作程序。
7、反应过程中若需对反应体系进行调整，按开门键（勿按活除键）。打开炉门时，微波炉自动停止工作，处理完毕后，关上炉门，微波炉将继续完成原先设定的工作程序。图1 LWMC-201型微波反应器控制面板图2、制备苯甲酸时，反应结束抽滤后，如滤液呈紫红色，可将滤液放入微波反应器中继续反应 2min。3、制备苯甲酸乙酯时，随着反应的进行，在分水器中会形成三层液体：下层为分水器中原有的水；中层为共沸物的下层，占共沸物总量的16%（含苯4.8%，乙醇52.1%，水43.1%）；上层为共 沸物的上层，占共沸物总量的84%（含苯86%，乙醇12.7%，水1.3%）。应控制液面位置使得最上 层液体始终为薄薄的一层。4、
8、在制备苯甲酸乙酯回流时，温度不要太高，否则反应瓶中颜色很深，甚至炭化。同样，回流 结束后，蒸出苯及多余的乙醇，控制蒸出的总量2.8mL左右时，即可停止加热，不要蒸馏得太久， 否则反应瓶中很容易炭化。六、思考题1. 本实验采用了什么原理和措施来提高酯化反应的产率？2. 为什么要用苯来除去反应体系中的水？3. 比较微波促进反应与常规加热反应、微型实验与常量实验的优缺点。七、附图表表1苯甲酸乙酯的b.p /p数据p (mmHg)1102030405060b.p (C)44.086.0102.5111.3118.2123.7128.5p (mmHg)708090100400760b.p (C)132.
9、5136.2139.5143.2188.4212.41 e17WJ1imjse1451.701WJ213U.56127B.I71175 J3110B.7S1070J11GMB4 7n.eo fill 3500300025002000WMnumtar cm-1V1115001000500图2苯甲酸乙酯的标准红外光谱常量法制备苯甲酸乙酯：在50mL干燥的圆底烧瓶中加入干燥的苯甲酸6.0g、无水乙醇7.0mL、浓硫酸1.2mL和苯8.0mL， 摇匀后加入2粒沸石。装上分水器（在分水器中预先加入适量的水并记下体积）分水器上端安装球 形冷凝管。开始小火加热，让其缓慢回流。反应初期回流速度一定要适当慢一些
10、，随着反应的进行，分水 器中逐渐出现上、中、下三层液体。在反应过程中应控制分水器中液面位置，以中层不流回到反应 瓶中为准。回流1.5h后，停止加热，放出中、下层并记下体积。继续加热以蒸出苯和多余的乙醇，当分水器中的总量达到8.0mL左右时，即可停止加热，并将 分水器中液体放出。烧瓶冷却后，将反应混合物倒入盛有30mL水的烧杯中，分为油层和水层两相。在分液漏斗中 分出油层后，水层用10mL x2乙醚萃取。合并油层和醚层，依次用10mL10%碳酸钠溶液洗涤（洗涤后检验碱层pH=89）、10mL水洗涤， 用无水硫酸镁干燥。将干燥后的苯甲酸乙酯的醚溶液转入50mL圆底烧瓶中，在常压下先小火蒸出乙醚（注意低沸 点液体的蒸馏装置），再蒸出没有除尽的苯和乙醇，然后改用减压蒸馏，根据表1数据收集产品。纯苯甲酸乙酯为无色液体，沸点212.4C，折射率1.5001，相对密度1.0509,其红外光谱见图2。
