《含氮有机化合物(3)》由会员分享，可在线阅读，更多相关《含氮有机化合物(3)（38页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第十一章第十一章 含氮有机化合物含氮有机化合物学习要求：1.掌握胺的分类、命名及区别伯、仲、叔胺方法2.熟练掌握胺、酰胺的化学性质3.掌握重氮盐的反响和偶合反响在有机合成中的 应用。4.掌握一些其他含氮化合物的重要性质5.了解季铵盐和季铵碱的特性.硝基化合物1 胺的分类及命名胺的分类及命名一、胺的分类一、胺的分类根据胺中烃基种类的不同，可分为：第一节第一节 胺胺.脂肪族胺 芳香族胺 混合胺 根据分子中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、多元胺。.根据氮原子连结烃基的数目分为：伯胺、仲胺、叔胺和季铵化合物 二、命名二、命名1.简单的胺可根据其烃基来命名，即在胺字前写出烃基的数目及名称.二乙胺N-甲基
2、环己胺N-甲基-N-乙基环丙胺.2.复杂的胺复杂的胺 以烃作母体，氨基作为取代基 来命名 2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷3.季铵类化合物季铵类化合物(CH3CH2)4N+Cl-.乙酸二甲铵二甲胺乙酸盐2 胺的结构胺的结构胺与氨的结构相似，氮原子是3杂化.很快转化，不能别离.能别离到两种对映体.3 胺的物理性质胺的物理性质 状态和气味：状态和气味：低级胺为气体或易挥发的液体，有与氨相似的气味；高级胺为固体，近乎无味；二甲胺和三甲胺有鱼腥味。溶解度：溶解度：胺与水能形成氢键，因此低级胺较易溶于水；随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性逐渐下降。.沸点：沸点：伯胺和仲胺分子间可形成氢键，但比醇分
3、子间的氢键要弱，所以分子量与醇相近的伯胺、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键，它的沸点与分子量相近的烃相近。分子量 87 88 101 100沸点104.4 138 89.3 93.5.4 胺的化学性质胺的化学性质一、胺的碱性一、胺的碱性结构对碱性的影响：结构对碱性的影响：1.诱导效应诱导效应.2.共轭效应共轭效应3.空间效应空间效应同诱导效应相反同共轭效应一致.综合各种因素，各种胺的碱性强弱顺序如下：给电子基碱性增强吸电子基碱性减弱比较以下化合物碱性：.季铵碱的碱性可与KOH、NaOH相比。二、烷基化反响二、烷基化反响三、酰基化反响三、酰基化反响.这个方法既可别离又可鉴别伯、仲、叔胺
4、，该反响称为兴斯堡反响 四、胺与亚硝酸的反响四、胺与亚硝酸的反响1.伯胺的反响伯胺的反响 脂肪族伯胺 重氮盐NaNO2 HCl.芳香族2.仲胺的反响：脂肪族：芳香族(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl).3.叔胺叔胺五、芳香胺的特殊反响五、芳香胺的特殊反响1.氧化反响氧化反响产物复杂，有色物质(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl).2.芳环上的取代反响芳环上的取代反响例如：H2O.六、重氮盐的反响六、重氮盐的反响重氮基被取代的反响重氮基被取代的反响2.例如：1.2.偶合反响偶合反响橙黄.3.复原反响复原反响弱复原剂强复原剂.5 重要的胺类化合物重要的胺类化合物
5、一、胆胺与胆碱一、胆胺与胆碱HOCH2CH2NH2 2-羟基乙胺或2-氨基乙醇 胆胺HOCH2CH2N+(CH3)3OH-氢氧化三甲基羟乙铵(胆碱).第二节第二节 酰胺概述酰胺概述一、一、命名命名根据酰基和氨基的名称，称为根据酰基和氨基的名称，称为“某酰胺或某酰胺或“某酰某酰某胺，有时也常用某胺，有时也常用“标出取代氨基上所连的标出取代氨基上所连的烃基。烃基。N-甲基-N-乙基乙酰胺乙酰苯胺.N,N-二甲基甲酰胺N,N-二甲基苯甲酰胺二、结构二、结构.三、物理性质三、物理性质熔点及沸点都比较高，绝大多数酰胺都是固体。m.P.2 -61b.P.192 153 水溶性：水溶性：低级酰胺溶于水.四、
6、四、化学性质化学性质(一一)、酸碱性、酸碱性中性酸性(二二)、水解与脱水反响、水解与脱水反响.(三三)、霍夫曼降级反响、霍夫曼降级反响.(四四)、与亚硝酸反响、与亚硝酸反响五、五、碳酸酰胺碳酸酰胺氨基甲酸尿素光气.一、氨基甲酸酯一、氨基甲酸酯稳定 杀虫剂、杀菌剂和除草剂二、尿素二、尿素1.成盐成盐弱碱性弱碱性不稳定.2.水解水解3.与与2反响反响 二缩脲反响二缩脲反响二缩脲二缩脲的碱溶液中，参加很稀的CuSO4溶液时生成紫红色，这个颜色反响称为二缩脲反响。它也是检查蛋白质的重要反响。.发生缩二脲反响的条件：含有两个或两个以上酰胺键第三节第三节 其它含氮化合物其它含氮化合物一、腈一、腈.乙腈己二腈苯甲腈1.水解反响水解反响2.加氢反响加氢反响.二、硝基化合物二、硝基化合物1.复原反响复原反响.
