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1、有机化合物的结构和性质生命赖以形成、进化和发展的物质基础是有机化合物（organic compounds,简称有机物）一类曾经被认为只有生命力才能创造的有别于无机物的化合物。自古以来，各 种研究者、专家、学者对有机化合物的研究结果多如毫毛，不可胜数，笔者在此只选取 有机化合物的结构和性质做一个总结。一、 有机化合物的基本骨架和官能团有机化合物的基本骨架由碳原子和氢原子组成。有机化合物是在碳原子和氢原子所组 成的包括碳-碳单键、双键和三键以及碳-氢的开链或环状基本骨架上构建起来的。 烃的衍生物是指从结构上可以看成是碳氢化合物中氢被各种不同原子或基团取代后 的产物。它们往往是反应的活性中心，并且通
2、过电子效应和空间效应影响到分子的邻 位或空间距离相近部位发生变化。由于这些集团具有不同的性质，因此称为官能团（functional groups）.包括碳-碳双键、三键，碳-卤素键，羟基，烷氧基，氨基，醛基, 羰基，羧基，卤甲酰基，酰氧基，氰基等。1、烷烃和环烷烃的燃烧热生成热与稳定性。随着碳原子数增加，燃烧热的数值增大； 同碳数的烷烃，支链烷烃的燃烧热较支链烷烃的低，说明支链烷烃相对稳定一些；单 环环烷烃从三元环到六元环的稳定性是增加的，环庚烷的稳定性小于环己烷。从化学键的强弱判断烷烃和环烷烃的稳定性。烷烃和环烷烃分子中只含有C-C键和C-H键，C-C键的键能平均为347kJ.moH,C-H
3、键为435kJ.moH ,属于比较强的 键类 型同时由于碳原子与氢原子的电负性相差不大，C-H键极性很弱，既不容易受到亲电 试剂的进攻，也不容易受到亲核试剂的进攻。因此，烷烃的化学性质不活泼，主要是 发生卤代反应、燃烧反应及裂解反应。例如，甲烷可以与氯气在光照或高温条件下反 应生成一氯甲烷、二氯甲烷、四氯化碳等。烷烃沸点、熔点变化。支链烷烃的沸点随碳原子的增加而增加；相同碳数时，支链 烷烃比之直链烷烃低，环烷烃比直链烷烃高。即支链直链环烷烃。烷烃的溶解性：相似相溶。2、烯烃的稳定性。氢化热越大，越不稳定。二烯烃稳定性有累积二烯烃（-C=C=C-） 孤立二烯烃（-C=C-C-C=C-） 共轭二烯
4、烃（-C=C-C=C-）；3、不饱和烃的熔点、沸点变化：一般，沸点烷烃反式烯烃顺式烯烃炔烃，熔 点烷烃顺式烯烃反式烯烃炔烃。4、卤代烃性质。熔沸点：相同碳数时，卤代烃从FI沸点增加；对于构造异构体， 沸点支链卤代烃正卤代烃；熔点则相反。溶解性：由于卤代烷有一定极性，可溶于多数极性或非极性有机溶剂中。同时， 液体的卤代烃也能较好的溶解多种有机化合物。一次，卤代烷本身也常用作溶剂。如氯仿（chci3）二氯甲烷（ch2ci2）常用作分离纯化的萃取溶剂。卤代烃在水中的溶解性很 差，且随着烃基部分碳原子数的增加，水溶性迅速下降。5、含 C-O、 C-N 单键化合物的性质。醚分子不能形成氢键，故熔沸点醚醇
5、酚。所有醇、酚、醚和伯仲叔胺由于含氧或含氮，一般溶于水。但随烃基部分碳原子数目的 增多二逐步降低。含 C-O 键的化合物如醇和醚，能发生亲核取代反应。醇在酸性条件下可以发生消去反应。6、含C=0、C=N、C三N键化合物的性质。羰基、亚氨基和氰基都容易接受亲核试剂 进攻发生亲核加成反应。相对分子质量相当的不同类型含氧含氮化合物的沸点顺序是： 醚羧酸酯酰氯醛酮腈醇羧酸酰胺。7、有机化合物的酸碱性。酸性醇酚羧酸酸的酸性越强，其共轭碱的碱性越弱。8、含 S 官能团的有机化合物性质。硫醇、硫酚难以形成氢键，其沸点都比醇低。如甲硫醇沸点6C,而甲醇沸点65C；苯硫酚的沸点168C，而苯酚沸点181.4C。
6、硫醇 由于不能与水形成氢键，在水中溶解度要比相应的醇低得多。如乙醇能与水任意比例混 溶，而乙硫醇在100g水中的溶解度仅为1.5g。硫醇、硫醚等容易与一些重金属离子形 成配合物。9、含 P 官能团有机化合物的性质。当膦的三个烃基以及季鏻盐四个烃基不同时都会 形成手性分子。与胺相比，膦更容易氧化生成氧化膦。10、手性化合物的性质。手性化合物中，一对对映异构体在熔沸点及溶解性能等物理 性质完全相同，比旋光度绝对值一般也是相同的，仅比旋光度的方向不同。 以上是笔者对大一有机化学课本中有机化合物的结构和性质的一点总结。总而言之，有机化合物的结构与性质的关系是：结构决定性质，性质反映结构。例 如，烯烃可
7、与氢发生加成反应是因其结构中碳碳双键的不稳定性 ;二烯烃的稳定性与共 轭结构息息相关;苯及其衍生物的特殊稳定性由苯环的共轭结构决定；卤代烃的 C-X 是 极性共价键，卤素原子带负电荷而碳原子带正电荷，这一结构特点决定了卤代烃熔沸点、 溶解性等物理性质和与卤素负电子基团相应的亲核取代反应。不同官能团的不同性质可以使含有该官能团的化合物接受 /成为亲核试剂发生诸如 亲核取代/加成反应、亲电取代/加成反应。官能团的结构决定其性质，而官能团的这些 性质是其发生各种不同反应的前提，或者说，决定了其发生反应的类型。再如，有机化 合物的手性特征对于它们的很多性质，尤其是对化合物的生物活性有着重要的影响。自 然界中许多重要的生物分子如蛋白质和糖都具有特定的手性特征，并且这些手性特征在 生命运动中的各种生物分子间及其与小分子间的识别过程中起着十分重要的作用。
