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1、芳香烃芳香烃结构与性质1苯的基本结构（1）分子式：C6H6 ；最简式（实验式）：CH（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为 120（3）苯分子中碳碳键键长为40x10-tom，是介于单键和双键之间的特殊的化学键.H（4）结构式：日_H C、.：； C HCH（5） 结构简式（凯库勒式）：或2苯的物理性质无色、有特殊气味的液体；密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无 色晶体；苯有毒3苯的化学性质（ 1）氧化反应：苯较稳定，不能使酸性 KMnO4 溶液褪色；也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来苯可以 在空气中燃烧：2C H + 15O 点燃 12C0
2、 + 6H O6 6 2 2 2苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故2）取代反应1）卤代反应：苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯苯与溴反应：化学方程式：+ Br2Br + HBr2）硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55C60C，发生反应，苯环上的氢原子被硝基-NO2取代，生成硝基 苯HO-NO2浓硫酸AQNO2+ H2O硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂3）磺化反应苯与浓硫酸混合加热7磺化80C（苯分子中的H原的氢被磺被基取代的反生成苯磺酸.IQ + HO
3、-SO3H 70r80 J-sojH + H2O-SO3H 叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（所苯取磺代酸的）反应叫磺化反应3）加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应例如，在有催化剂镍的存在下，苯加热至180C-250C，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷苯的同系物1苯同系物的结构（1）苯的同系物指的是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为 烷基甲苯和二甲苯是较重要的苯的同系物（注意区分苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的概念）（2）苯的同系物的分子通式为CH2 6, （n6
4、nN）.苯的同系物由于侧链的不同和不同的侧链在苯环上的位置的不同n 2n-6而具有多种同分异构体2物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂3化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相 似之处也有不同之处1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为 点燃CnH2n-6+（3n-3）/2O2n+gO2)苯的同系物的苯环易发生取代反应CH3与卤素单质、硝酸、硫酸等）如：ch2ciCl2CH3+ 3HNO3浓 h2so4+ HClNO2 + 3H2O由此
5、说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应3)苯的同系物的侧链易氧化cH3COOH+ 6KMnO4 + 9H2SO4+ 3K2sO4 + 6MnsO4 +14H2O这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物考点 43 乙炔 炔烃1复习重点1乙炔的分子结构、化学性质、实验室制法；2炔烃的组成、结构、通式、通性。2难点聚焦一、乙炔分子的结构和组成分子式电子式”结构式CH-C=C-H 乙炔分子的比例模型二、乙炔的实验室制法CaC +2H0CH t+Ca（OH）2 22 2 2乙炔可以通过电石和水反应得到。实验中又该
6、注意哪些问题呢？投影显示实验室制乙炔的几点说明： 实验装置在使用前要先检验气密性，只有气密性合格才能使用； 盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效； 取电石要用镊子夹取，切忌用手拿电石； 作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理； 向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，严防让电石打破烧瓶； 电石与水反应很剧烈，向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下，当乙炔气流达到所需要求时，要及时关闭分液漏斗 活塞，停止加水；电石是固体，水是液体，且二者很易发生反应生成CH气体。很显然CH的生成符合固、液,且不加热制气体型的特点，2 2 2 2 那是不是说就可以用启普发生器或简易的启普 发生器来制
7、取乙炔呢？ 实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置作制备乙炔气体的实验装置。主要原因是：a. 反应剧烈，难以控制。b. 当关闭启普发生器导气管上的活塞使液态水和电石固体分离后，电石与水蒸气的反应还在进行，不能达到“关之 即停”的目的。c. 反应放出大量的热，启普发生器是厚玻璃仪器，容易因受热不均而炸裂。d. 生成物Ca（OH）微溶于水，易形成糊状泡沫，堵塞导气管与球形漏斗。2该如何收集乙炔气呢？乙炔的相对分子质量为 26，与空气比较接近，还是用排水法合适。熟悉和体会有关乙炔气体制备的注意事项及收集方法，并由两名学生上前按教材图 514乙炔的制取装置图组装仪器， 检查气密性，将电
8、石用镊子小心地夹取沿平底烧瓶内壁缓慢滑下，打开分液漏斗的活塞使水一滴一滴地缓慢滴下，排空气 后，用排水法收集乙炔气于一大试管中。由几个学生代表嗅闻所制乙炔气的气味。 请大家根据乙炔分子的结构和所收集的乙炔气来总结乙炔具有哪些物理性质？三、乙炔的性质1. 物理性质无色、无味、p=1.16g/L、微溶于水、易溶于有机溶剂实际上纯的乙炔气是没有气味的，大家之所以闻到特殊难闻的臭味是由于一般所制备得到的乙炔气中常含有 PH3、 H2S32 等杂质造成的。根据乙炔、乙烯和乙烷的分子结构特点，预测乙炔该有哪些化学性质？ 小组讨论乙烷分子中两个碳原子的价键达到饱和，所以其化学性质稳定；乙烯分子中含有碳碳双键
9、，而双键中有一 个键不稳定，易被打开，所以容易发生加成反应和聚合反应；乙炔分子中两个碳原子以叁键形式结合，碳原子也不饱和，因 此也应该不稳定，也应能发生加成反应等。大家所推测的究竟合理不合理，下边我们来予以验证。演示实验57（由两名学生操作）将原反应装置中导气管换成带玻璃尖嘴的导管，打开分液漏斗活塞，使水缓慢滴 下，排空气，先用试管收集一些乙炔气验纯，之后用火柴将符合点燃纯度要求的乙炔气体按教材图 514所示的方法点燃。 观察现象：点燃条件下，乙炔在空气中燃烧，火焰明亮而伴有浓烈的黑烟。乙炔可以燃烧，产物为HO和CO，在相同条件下与乙烯相比，乙炔燃烧的更不充分，因为碳原子的质量分数乙炔比乙22
10、烯更高，碳没有得到充分燃烧而致。（补充说明）乙炔燃烧时可放出大量的热，如在氧气中燃烧，产生的氧炔焰温度可达3000C以上，因此可用氧炔焰来 焊接和切割金属。2. 乙炔的化学性质（1）氧化反应点燃八、乃、a.燃烧 2CH三CH+5O 4CO +2H O2 2 2检验其能否被酸性 KMnO 溶液所氧化。4演示实验58（另外两名学生操作）打开分液漏斗的活塞，使水缓慢滴下，将生成的乙炔气通入酸性KMnO溶液中4 观察现象：片刻后，酸性 KMnO 溶液的紫色逐渐褪去。4由此可以得到什么结论？乙炔气体易被酸性 KMnO4 溶液氧化。4前边的学习中提到由电石制得的乙炔气体中往往会含有硫化氢、磷化氢等杂质，这
11、些杂质也易被酸性KMnO溶液氧化，4 实验中如何避免杂质气体的干扰？可以将乙炔气先通过装有NaOH溶液（或CuSO溶液）的洗气瓶而将杂质除去。4b.易被酸性KMnOq溶液氧化演示实验 59打开分液漏斗的活塞，使水缓慢滴下，将生成的乙炔气体通入溴的四氯化碳溶液中，观察现象：溴 的四氯化碳中溴的颜色逐渐褪去。溴的四氯化碳溶液褪色，说明二者可以反应且生成无色物质，那么它们之间的反应属于什么类型的反应？（属于加成反 应）从时间上来看是乙烯与溴的四氯化碳溶液褪色迅速还是乙炔与之褪色迅速？ （回答）乙烯褪色比乙炔的迅速。这说明了什么事实？乙炔的叁键比乙烯的双键稳定。应注意乙炔和溴的加成反应是分步进行的，可
12、表示如下（2）加成反应1，2二溴乙烯1，1，2，2四溴乙烷HCCII + RfHr 一-円一HBr firBr HrHC=CH + FSBr - HCC1-（I II IHr BrBr Br乙炔除了和溴可发生加成反应外，在一定条件下还可以与氢气、氯化氢等发生加成反应。HC三CH+HCl氯乙烯乙炔与乙烯类似，也可以与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色，且加成也是分步进行的；乙炔与氢气加成时第一步加成产物为乙烯，第二步产物为乙烷，戚演 uCIhCH 壬CH： CH缶aci参看教材前边的彩图一一塑料管和教材相关内容，了解聚氯乙烯的用途及性能。学生活动自学P讨论了解聚氯乙烯产品的广泛用途及其优缺点，并
13、总结乙炔的主要用途：重要的化工原料；气割、 128气焊等。（引 物分子 线、共 题）下列CH 3-C=C分子结 述中， 是式 学 化CCCCH-CC式 子 电HHxc XH厶H-CH-MHHHV r - 厶CHHXC 厶 厶 CXH式 构 结H- nn c IH -HIcIH-HH- HIC-HIC-HH-C-C-H点 特 构 结，达 单钏和 鬥饱 c-原 C碳达 ,未 双M和 M饱 C白“ 一一子 C原”达 键仆 隹r cW饱 -刊“ C 原/4r性 动 活 学 匕定 稳泼 活泼 活 较化学性质应 反 代 取烧 燃亮烟 带 明 焰 火亮 明 焰 火应 反 化 氧应 反 成应 反 合 聚合 聚
14、 匕匕 厶冃合 聚 匕匕 厶冃别 鉴4晩色 湖褪44出有机的共面问描述CH=CH-CH3 构的叙 正确的BC。A. 6个碳原子有可能都在一条直线上B. 6个碳原子不可能都在一条直线上C. 6 个碳原子有可能都在同一平面上D. 6 个碳原子不可能都在同一平面上解析：由乙烯、乙炔分子的空间构型可推出该物质的分子构型为：CH3HCH3HCCC=C-CH3H C=C-CH3H、如果说乙烯是烯烃也就是含碳碳双键结构的烃的代表的话，那么乙炔也必然是含碳碳叁键的另一类不饱和烃的代 表，像这类不饱和烃中也都含有碳碳叁键，我们称之为炔烃。四、炔烃1. 炔烃的概念分子里含有碳碳三键的一类链烃2. 炔烃的通式 CHn 2n-2烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢，通式变为CH，炔烃的碳碳叁键，使得分子内氢原子数比等n 2n碳原子数的烯烃
