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1、第1314天(专题有机物的推断)【考情动态分析】有机物的推断是高考的重点，其考查的内容主要有：根据某有机物的组成和结构推断同分异构体的结构。根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型。根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构。根据反应规律推断化学反应方程式。有机物推断主要以填空题为主。常将对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合，因此而成为高考的热点。【考点核心整合】1各类主要有机物的特征反应有机物类别特征反应烷烃取代反应、热裂解烯烃、炔烃加成反应、氧化反应、加聚反应苯和苯的同系物取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应卤代烃取
2、代反应、消去反应醇脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应酚取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性醛氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应羧酸酯化反应、弱酸的酸通性酯水解反应、油脂的皂化和氢化反应糖类葡萄糖发生氧化反应、二糖与多糖的水解反应、淀粉跟碘作用呈蓝色氨基酸、蛋白质氨基酸的脱水缩合、蛋白质的特征反应和提纯2有机推断题解题思路有机物推断题常以框图题形式出现，解题的关键是确定突破口：(1)从有机物的物理特征突破。有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，平时留心归纳，解题时可能由此找到题眼。(2)有机反应往往各有特定的条件
3、，因此反应的特定条件可以是突破口。例如“浓H2SO4，”的条件可能是醇的消去、酸醇酯化等；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是加成反应，而不会是取代反应；苯的同系物与卤素单质反应，“光照”为侧链上取代，FeX3则为苯环上取代。(3)从特定的转化关系突破。例如某有机物能被氧化后再被氧化，该有机物就可能是烯烃或醇。因为烯烃醛羧酸；醇醛羧酸。这是两条重要的氧化系列。若某物A既被氧化又被还原，BAC，则该物质A可能是醛，醛是能被氧化(转化成羧酸)又能被还原(转化为醇)的物质。可见，熟悉有机物的转化关系非常必要。(4)从结构关系突破。这其实也是转化关系的原理。例如某醇催化氧化能得到相应的醛
4、，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇不能被催化氧化得到相应的醛、酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构有关。(5)从特征现象突破。如加FeCl3溶液发生显色反应，有机物可视作酚类；能与银氨溶液反应生成银镜，则有机物为含醛基的物质。特征现象可以从产生气体、沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑。(6)从特定的量变突破。如相对分子质量增加16，可能是加进了氧原子；饱和一元醇CnH2n+2O与少一个碳原子的饱和一元羧酸Cn-1H2n-4O2的相对分子质量相同；根据相对分子质量的变化量判断可能的反应类型等。平时复习有“量”的概念，考试时就可能心明眼亮。(7)思路要开
5、阔，打破定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种但不止一个官能团。要从链状结构想到环状结构甚至是笼状结构，这样疑难问题就迎刃而解了。3解答有机物推断题常用的思维方法：(1)顺推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。(2)逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论。(3)分离法：先根据已知条件，分离出已知条件，把明显的未知条件分离出来，然后根据已知将分离出来的未知当已知逐个求解那些潜隐的未知。(4)分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。有机推断题属于综合应用各类有机物官能团性质、相互转变关系的知识的题。结
6、合实验、计算并在新情景下加以迁移的能力型试题，往往包含着丰富的信息和多种思维模式的运用。一般可按“由特征反应推知官能团种类、由反应机理推知官能团位置、由数据处理推知官能团数目、由转化关系和产物结构推知碳架结构，再经过综合分析和验证，确定有机物的结构”这一思路求解。【典题解析例证】1化合物A(C12H16O2)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C中含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。请回答下列问题：(1)A的结构简式为_，G的分子式为_，(2
7、)B的名称为_，D中官能团的名称为_。(3)写出FG的化学方程式：_，该反应属于_(填反应类型)。(4)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：_。(任写3种)是苯的对位二取代化合物；能与FeCl3溶液发生显色反应；不考虑烯醇()结构。(5)在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式(写出1种即可)：_。【解析】从题中转化关系可知A为酯，A(C12H16O2)H2OBC(C8H8O2)，则B的分子式为C4H10O，故B为C4H9OH，B经连续氧化生成酸(D)；根据信息可知，E为卤代烃，E经水解、酸化后所得的F中含有羟基和羧基。由G的组成可知，G的分子式为C8H12O
8、4，因G分子中只有一种氢，则为F发生分子间酯化反应，形成环状酯，故F、G的结构简式为OH(CH3)2CCOOH、。(4)因C分子中含有苯环，且苯环上有2种氢原子，故C为对甲基苯甲酸。信息说明C的同分异构体的苯环上的一个取代基为酚羟基，则另一取代基含两个碳原子、一个氧原子，并且不饱和度为1。(5)F发生分子间酯化反应可生成高分子化合物。【答案】(1) C8H12O4 (2)2甲基1丙醇羧基(3)取代反应(或酯化反应)(4) (5)2F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：(1)下列反应的反应类型是：AB _，DE _，EF _。(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体_(写结构简式)
9、。含有苯环含有酯基能与新制Cu(OH)2反应(3)C中含有的官能团名称是_。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列CD的有关说法正确的是_。a使用过量的甲醇，是为了提高D的产率b浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c甲醇既是反应物，又是溶剂dD的分子式为C9H9NO4(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是_(写结构简式)。(5)已知R1CONHR2在一定条件下可水解为R1COOH和R2NH2，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的离子方程式是_。【解析】本题主要考查芳香烃及其衍生物之间的转化关系，意在考查考生利用所学有机知识分析解决实际问题的能力。(1)对比各物质的分子结构，结合
10、中间过程的反应条件分析，可知A到B的反应是A分子中一个甲基被氧化为羧基的氧化反应，B到C的反应是硝化反应(取代反应)，C到D的反应是酯化反应，D到E的反应是硝基被还原为氨基的反应，E到F的反应是氨基中一个氢原子被CH3CH2CH2CO取代的反应。(2)满足条件的酯能与新制的Cu(OH)2反应，应含有醛基，是甲酸酯，可能为HCOOCH3(甲基还可与酯基处于邻位和间位)或HCOOCH2。(3)C中含有硝基和羧基。酯化反应是可逆反应，使用过量的反应物甲醇可以提高生成物的产率；浓硫酸使液体变黑表现的是其脱水性；固体C溶于甲醇中，可以加快反应速率，甲醇既是反应物，又是溶剂；D的化学式为C9H9NO4。(
11、4)苯丙氨酸形成高聚物发生的反应是缩聚反应。(5)F分子中的肽键和酯基在题示条件下都能水解，要注意反应生成的氨基能与酸反应生成盐。【答案】(1)氧化反应 还原反应 取代反应(2)HCOOCH2、HCOO CH3、HCOO CH3、CH3HCOO (3)硝基、羧基 acd(4)(5)【练习巩固提升】1现以CH2C(CH3)2为原料按下列方式合成环状化合物D和高分子化合物G。已知具有碳碳双键结构的有机物可被碱性高锰酸钾溶液氧化成二元醇。H2CCH2 HOCH2CH2OH碱性KMnO4溶液如：(1)下列反应的反应类型是：AB _，CE _，EF _。(2)D的结构简式是_，G的结构简式是_。(3)B
12、C的化学方程式是_。(4)EF的化学方程式是_。(5)C的同分异构体中，与C所含官能团种类和数目都相同的有_种(不包括C)。2生活中常用的某种香料X的结构简式为：CH3 CH2CH(CH3)CHO(1)香料X中含氧官能团的名称是_。(2)香料X可发生的反应类型是_(填代号)。a酯化反应b还原反应c加成反应d消去反应(3)已知：香料X的合成路线如下：A的结构简式是_。检验有机物C中含有碳碳双键所需用的试剂是_。a银氨溶液 b酸性高锰酸钾溶液 c溴水 d氢氧化钠溶液DX的化学方程式为_。有机物B的某种同分异构体E具有如下性质：a与浓溴水反应生成白色沉淀，且1 mol E最多能与4 mol Br2反应b红外光谱显示该有机物中存在碳碳双键则E的结构简式为_。3塑化剂是工业上被广泛使用的高分子材料助剂，在塑料加工中添加这种物质，可以使其柔韧性增强，容易加工。塑化剂可合法用于工业生产，但禁止作为食品添加剂。截止2011年6月8日，台湾被检测出含塑化剂食品已达961种，据媒体报道，2012年岁末，我国大陆多种著名品牌白酒也陷入了塑化剂风波。常见塑化剂为邻苯二甲酸酯类物质，某有机物J(C19H20O4)是一种塑料工业中常用的塑化剂，可用下列合成路线合成。已知：控制反应条件，使物质A中的支链Y不与NaOH溶液发生反应；F与浓溴水混合不产生白色沉淀。请回答下
