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1、医学类有机化学习题参考答案医学类有机化学有机化学习题参考答案第一章绪论1.现代有机化合物和有机化学的含义是什么？现代有机化合物是指含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物，现代有机化学是指研究碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物的化学.2.常见的有机化合物官能团有哪些？在有机化合物分子中，能够体现一类化合物性质的原子或原子团，通常称作官能团.常见的官能团有羟基、卤素、粉基、氨基、醛基、酮基、碳碳双键和叁键等.3.写出下列化合物的路易斯结构式：HHHHHCHHC1(3)C1CC1(7)HCN(1)HCHOH(2)HCHCH0CH0NC1(4)HHCHHCHHHHCCH(5)H(6)4 .已知化合物A含有C
2、、H、N、。四种元素，其重量百分比含量分别为49.3乐9.6%.19.6%和22.7笳乂知，质谱测得该化合物的相对分子量为146.写出该化合物的实验式和分子式.N(C)：N(H):N(N):N(O)=49.312.01:9.6:19.6:22.7=4:9.6:1.4:1.4=3:7:1:11.00814.00816.000实验式为C3H7N0,其式量为73.设该化合物的分子式为(C3H7N0)X,则X=14673=2该化合物的分子式为C6H14N202.5 .指出下列化合物中标有*的碳原子的杂化方式(sp3?sp2?sp?)o(1)sP3(2)sp2(3)sp6 .将下列化合物中标有字母的碳-
3、碳键，按照健长增加排列其顺序。eadbc7 .写出下列酸的共枕碱。去掉质子后的剩余部分，即为该酸的共挽碱，但需注意其相应的电荷变化：(1)CH30H(2)H20(3)CH30-(4)CH3S-(5)0H-(6)CH3C00-(7)HC03-(8)C1-8.指出下列化合物或离子哪些是路易斯酸，哪些是路易斯碱。1,3,4为路易斯酸，而2,5,6为路易斯碱。9.比较下列离子的碱性强度顺序(由弱一强)酸性越强，电离后的负离子的碱性越弱，排列顺序为IVBrVCIVF。10 .根据表L3中列出的一些分子的偶极距数据，将下列化合物按分子极性大小排列顺序：CH3ClH20NH3CC1411 .多数含氧的有机化
4、合物都能溶于冷的硫酸，而所得溶液用水稀释后，乂能恢复为原有化合物。试以乙醇为例说明这一事实的原因。乙醇的氧原子上含有孤电子对，其可以与质子络合而溶于冷硫酸。当用水稀释后，水氧原子上的孤电子对就要争夺质子，从而使乙醇恢复。12 .当一个氢分子吸收光能之后，一个电子就从成键轨道跃迁到反键轨道。导致一个氢分子裂解成两个氢原子。这是为什么？成键与反键正好抵消，结果不成健。13 .下列苯的结构式，不能代表苯的真实结构。X-衍射等证实苯分子中所有的碳一碳键都相等，均为140pm,试写出苯的共振结构。口第二章烷烧和环烷燃1 .命名下列化合物：(1) 3,3-二乙基戊烷(2)2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷(
5、3)2-甲基-5-环丁基己烷(4)反-1,3-二乙基环丁烷(5)甲基-3-环丙基环戊烷(6)2,2,6-三甲基-5-乙基癸烷2.写出符合下列条件的烷烧或环烷垃的结构式：(1)CH3CH3CHCH3CH3CH3CCH3CH3(2)(3);3 .化合物2,2,4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属F哪一类型碳原子？伯CH3伯CH3-C季伯仲CH2叔CHCH3仲CH2伯CH34 .下列化合物有几个1氢、2氢和3氢原子？CH3伯000列表回答如下:化合物(1)(2)(3)(4)(5)(6)10氢22021420氢30100120氢6912691225 .元素分析得知含碳84.2%、含氢15.8%,相对分子
6、量为114的烷烧分子中，所有的氢原子都是等性的。写出该烷烧的分子式和结构式，并用系统命名法命名。该烷烧分子中所含碳原子、氢原子的数目分别为：N(C)114X84.27H3CH3CH312.01114X15.8C3C3CH3CHCH分子式为C8H18,因所有的氢原子都是等性的，其结构式见以上等式的右边.N(H)1.0086.将下列化合物按沸点降低的顺序排列：关于沸点，既要考虑分子量的大小乂要考虑分子间的作用力，故排列如下：环己烷己烷3甲基戊烷2,3-二甲基丁烷2-甲基丁烷丁烷7.写出4碳烷烧一取代产物的可能结构式。Br8 .在由下列指定化合物合成卤代燃时，应选用C12还是Br2?(1)氯自由基的
7、活性大，故应选用前者(2)因制备仲卤代烧，澳白由基有很CH3CH3CH3CH(Br)CH2CH3BrCH2CH2CH2CH3CH3-CH-CH2BrCH3-C-CH3强的选择性，应选择后者。9 .按稳定性从大到小的次序，画出丁烷的4种典型构象式(Mewman投影式)。CH3HHHCH3CH3CH3CH3CH3HCH3HHHHHCH3HH10 .画出2,3-二甲基丁烷以C2-C3键为轴旋转，所产生的最稳定的构象。HCH3CH3CH3HCH311 .化合物A的分子式为C6H12,室温下能使滨水褪色，但不能使高锌酸钾溶液褪色,与HBr反应得化合物B(C6H13Br),A氢化得2,3-二甲基丁烷。写出
8、化合物A、B的结构式。在室温下能使滨水褪色，表明该化合物一定是环内烷。如与不对称试剂发生加成反应,断键的部位出现在含取代基最多和含取代基最少的碳碳键，而氢加到含氢最多的碳的上，符合马氏规则。CH3H2CH3CH3CH3CH3CH3-CH-CH-CHCH3CH33(A)HBrCH3-CH-C-CHBr3312 .写出下列化合物的构象异构体，并指出较稳定的构象。占e健的构象为优势构象。(1)CH(CH3)22.79?.21%(2)C1CH(CH3)266.513.49%C113 .写出下列化合物的结构式：(1)(2)CH3-CH-CHCH32-CH-CH2CH2CH3CH(CH3)2(3)(4)1
9、4 .将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列。(3)(2)(1)(4),因自由基稳定性的排列方向应该是，叔仲伯甲基自由基。15 .写出庚烷的各个碳链异构体的中英文名称：庚烷，heptane;2-甲基己烷，2-methyehexane;3-甲基己烷，3-methyehexane;2,2-二甲基戊烷，2,2dimethylpentane;3,3-二甲基戊烷，3,3-dimethylpentane;2,3一二甲基戊烷，2,3-dimethylpentane;2,4-二甲基戊烷，2,4-dimethylpentane;3-乙基戊烷，3-ethylhentane;2,2,3-三甲基丁烷，2,2,3-tr
10、imethyebutane.16.写出下列化合物的优势构象。(1)H3C(2)(H3C)3CCH2CH3(3)CH3CH(CH3)2(4)CH3H3CCH3CH3C(CH3)3CH3CH3+C1217.光或热CH3cH2cl+HC1的反应机理与甲烷氯代类似.(1)写出链引发、链增长、链终止的各步反应式，并计算链增长反应的反应热.(2)试说明该反应不太可能按CH3CH3+Cl22cH3cl方式进行的原因.(1)链引发：C12光或热2cl链增长：C1+CH3CH3-CH2CH3+HC1AH=-21KJ-molT-1CH2CH3+C12-C1CH2CH3+Cl-AH=-96KJ-mol链终止.2cl
11、fC12Cl+CH2cH3fC1CH2CH3CH2CH3+CH2cH3-CH3CH2CH2CH34（2）反应如按CH3CH3+Cl22cH3cl方式进行，链增长的第一步为：C1+CH3cH3fCH3C1+CH3AH=+17KJ-mol-1由了产物的能量高于反应物的能量，故为吸热反应，反应的活化能大，不利于甲基游离基的产生和稳定.另一方面，应该注意到，当游离基不稳定时，不但难于变成产物，而且还有倒退到反应物的可能，所以反应不太可能按上式进行.第三章对映异构1.解释下列概念：（1）手性分子：不具有对称性的分子。（2）手性碳原子：一般指连接四个不同基团的碳原子。（3）对映体：一对具有实物与镜像关系的
12、手性分子。（4）非对映体：不具有上述关系的手性分子。（5）内消旋体：分子内部互相抵消，在个体上不显示旋光性的化合物。（6）外消旋体：一对在宏观上不显示旋光性的对映异构体。（7）旋光性：物质能使平面偏振光旋转的性能。（8）旋光性物质：具有上述性能的物质。2.化合物（+）-内氨酸和（一）-内氨酸在下述性质方面有哪些区别？一对对映异构体只在旋光性能和折光率方面有差异，其它物理性质方面均相同。3.500mg可的松溶解在100ml乙醇中，溶液注满25cm的旋光管，测得的旋光度为+2.16。计算可的松的比旋光度。04.若一蔗糖溶液，测得旋光度为+90,怎么能确知它的旋光度不是一270?旋光性仪的刻度为18
13、00。因为浓度与旋光度成正比，只要浓度减半，观测一下0a+2.160+172.800.5/100X2.5其的旋光度是+450还是-1350,就能作出判断。5.下列化合物，各有几个手性碳原子？（1）3个；（2）3个：（3）1个手性碳原子。6.下面是乳酸的4个Fischer投影式，指出互为相同的构型。（1）和（2）为R构型：（3）和（4）为S构型。7.下列化合物中，哪些存在内消旋化合物？从对称性的角度就可以加以判断：（1）和（3）应该存在内消旋体。8.下列化合物中，哪几个是内消旋化合物？要判断分子是否是内消旋体，首先要确定分子是否有手性碳原子，然后再从分子的对称性角度来判断：（2）无对称性，故不是,而（1）有对称性，所以是。对于（3）,两个手性碳所连接的基团一一对应，而且它们的构型相反，所以，它是内消旋化合物。感谢您的阅读，祝您生活愉快。0
