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1、.浅谈有机化学中物质性质、变化的专题复习德化第八中学李志新一、近年来高考理综卷化学试题有机题型的特点分析1. 以本为本，以纲为纲考试内容依据普通高等学校招生全国统一考试大纲理科综合中的能力要求、考试范围进行 命题，在努力保证不超纲的前提下，重视对学生能力和素质的考查，理科综合试卷完全符合了这些要求。 试题灵活而不落俗套，新颖而不离基础，强调能力而不偏离教材，考查素质而不脱离实际。2. 题型常规，基本稳定从 2001 年我省实行理综高考至今，主要涉及的题型有：有机物质模型的识别，已知物质结构，推 断物质性质；各种官能团的识别、鉴别；书写有机化学方程式；判断有机反应类型；判断或书写同分异 构体；框
2、图形式的有机推断；有机合成路线分析；典型有机实验；基本有机计算等。3. 立足基础，考查重点从近几年的高考试题来看，全国高考理综卷的化学试题数量减少，知识覆盖面明显减小，只保留了 第卷 1 个选择题、第卷 1 个有机大题。有机试题仍然关注传统的考试热点和重点，有机试题难度均 不是很高,知识基础性增强，与中学化学课本知识结合更紧密，所考试题中的每个知识点都能从课本中 找到出处，灵活考查基础知识和基本技能。4. 联系实际，灵活新颖分析近几年的高考试题，从科技、社会、生产、生活实际中取材命制的有机试题俯拾皆是，而且取 材更加新颖、考查灵活，从多角度、全方位对学生的知识与能力进行考查，体现了化学与科学、
3、社会、 生产、生活的相关性，渗透着“联系实际、学以致用”的观点和浓厚的人文意识。既做到了“回归”教 材，考查学生的基础知识和基本技能，又做到了创设新情境，以现实问题立意，强化了对自然学科基本 知识应用能力的考查。5. 分层设问，难度稳定有机试题采用由浅入深的有层次的设问方式，使考生能得分，而得满分又不易；第卷的选择题注 重基础知识的考查；第卷的填空题，注重能力的考查，有一定的难度。但这几年来，有机试题并不是 全卷中最难的题。要填写的往往都是有机物的官能团、化学式、结构简式、同分异构体的判断或书写、 反应类型、化学反应方程式、实验方案的简单设计、基本有机计算等。6. 能力考查，重在推理以最基础、
4、最典型的有机物为基点，给出信息，源于教材，超越教材，要求学生对陌生度比较高、 结构比较复杂的有机物的相关情景，抓住官能团的变异进行推理，是有机题的又一特色。近年有机框图 题比较多，它能突出考查学生的推理能力，检验学生能否在考试的氛围中迅速提取和理解信息，迁移、 重组知识。总之，我们应该注重有机物特性的应用，注重规律的总结与延伸，命题者依然要突出有机化学特 .专业.n 2n+2n 2nn 2n-2n 2n-2n 2nn 2n-2n 2n-6n 2n+2n 2nn 2n 2n 2n-6n 2n+1 26 12 612 22 116 105 n.点：以官能团为主线的有机化学知识体系。所以要重视各类有
5、机物（官能团）间的转化规律及转化条件。 二、有机化学考查的基点（1）课本：呈现内容：有机化学基础，是有机复习之根本，是高考命题之源头。（2）考纲：“考试说明”明确地列出的有机化学的 11 项考试内容、化学计算（有关分子式的计算， 有关化学方程式的计算，有关物质的量和气体摩尔体积等的计算）、四种能力（观察能力，实验能力， 思维能力，自学能力），这些就是有机化学复习的导向和高考命题的范围。教师要认真学习考试大纲，把握好复习广度和深度，注重强化基础，不要随意扩展知识范围和加深 知识的难度，以免加重学生的负担。教师还要特别关注每年考试大纲的调整和变化，并采取积极有效的 措施加以应对。三、有机化学中物质
6、性质、变化的专题复习对有机物性质的考查以化学性质为主，有时也涉及物理性质。分析有机物的性质时主要考虑官能团 的性质，有时也要注意碳链对官能团性质的影响，如醇和酚中都有OH 和烃基，但是二者OH 所表 现出的性质并不相同。此外，同类有机物物理性质的递变主要决定于烃基的不同。（一）、有机物的性质官能团与有机物类别、性质的关系：烷烃(C H )：取代、裂解链状烯烃(C H )：加成、加聚、氧化 二烯烃(C H )：加成、加聚、氧化碳原子连接方式炔烃(C H )：加成、氧化 环烷烃(C H )：取代、加成烃环状环烯烃(C H )：加成、氧化芳香烃苯及同系物(C H )：取代、加成、氧化 稠环芳香烃碳键
7、是否饱和饱和烃不饱和烃醇,醚(C H O)：取代、氧化、消去有机物烃衍生物官能团醛,酮(C H O)：加成、氧化羧酸,酯(C H O )：酸性、酯化、水解 酚,芳香醚,芳香醇:(C H O)：取代氨基酸,硝基化合物:(C H NO ) 单糖(C H O ):不水解、氧化、加成糖二糖(C H O )多糖(C H O ) 蔗糖：水解、无还原性 麦芽糖：水解、还原性 淀粉：水解、无还原性 纤维素：水解、无还原性蛋白质：水解、变性、灼烧、颜色.专业.1对卤代烃、酯等物理性质的考查有机物的物理性质中经常考到的有：（1）常温下的物质状态，如：进行有机物的燃烧计算时一般要考虑反应前后的物质状态；与阿伏加德
8、罗常数有关的判断时往往涉及有机物的状态、分子结构等。（2）水溶性和密度，如：有机物的分离、提线纯和检验时一般要应用有机物的水溶性、密度等因素。 2对各类常见有机物化学性质的考查在解答这类试题时，如果没有题给信息的情况下，一般只进行思维的“正迁移”，即：可以认为同 类有机物间的关系可以视为类似于无机物中的一族元素，它们应该具有相同的化学性质；同一类官能团 数目的多少对化学性质影响也不大，在没有特别强调时一般也可忽略。如：苯的同系物一般时候可以视为都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但如果题中有信息（一般为强调 直接与苯环相连的碳原子上必须有氢原子），则结合信息要求综合考虑。3分析指定的物质可能具有的性质
9、这是高考中一种常见的命题方式，一般结合了社会热点、有机方面的科研成果等。主要考查学生的 识图能力和迁移应用、综合分析的能力。解题基本过程为：（1） 准确识别有机物结构图中的官能团、碳骨架。（2） 由官能团找对应的典型的有机物，进行性质正迁移4应用有机物的性质进行物质的分离提纯有机物的鉴别、检验主要是依据有机物中所含官能团的化学性质和有机物自身的一些物理性质来进 行，有时题中已经直接指出需要鉴别哪种官能团。有机物的分离提纯比无机物要复杂，因为许多有机物 间容易混溶，还有许多有机物不溶于水，有机物分离提纯常用的方法有：分液、蒸馏、盐析等。 （二）、有机物的变化1有机反应基本类型有机反应的几种基本类
10、型是：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、 还原反应、裂化反应等。1.1 取代反应（1）能发生取代反应的官能团有：醇羟基（OH）、卤原子（X）、羧基（COOH）、酯基（COO）、肽键（CONH）等。（2）能发生取代反应的有机物种类如下图所示：.专业.2 3 .1.2 加成反应(1)能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。(2)加成反应有两个特点：反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以 共价键结合。一定条件下加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。说明：1羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。2醛
11、、酮的羰基只能与 H 发生加成反应。3共轭二烯有两种不同的加成形式。1.3 消去反应（1）能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、 卤素原子。 （2）反应机理：相邻消去发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能 发生消去反应。如 CH OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。1.4 聚合反应（1）加聚反应：烯烃加聚的基本规律：（2）缩聚反应：二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维：醇酸的酯化缩聚：此类反应若单体为一种，则通式为：若有两种或两种以上的单体，则通式为：.专业.2 33 2 33 2 3.1.5 氧化反应与还原反应
12、(1) 氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。 烯（碳碳双键）、炔（碳碳叁键）、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，被酸性高锰酸钾溶液所氧化。含醛基的物质（包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）的氧化反应，指银镜反应及 这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。要注意把握这类反应中官能团的变化及化学方程式的基本形 式。(2) 还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。还原反应具体有：与氢气的加成（如醛、酮）、硝基苯的还原。1.6 酯化反应
13、（1）酯化反应的脱水方式：羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是：“酸脱羟基醇脱氢”，羧酸分子中 羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。这种反应的机理可 通过同位素原子示踪法进行测定。（2）酚酯的形成不要求掌握，但在书写同分异构体的时候需要考虑酚酯；酚酯的水解也要求掌握。 1.7 水解反应（1） 能发生水解反应的物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等（2） 从本质上看，水解反应属于取代反应。（3） 注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的 CO 键断裂。（蛋 白质水解， 则是肽键断裂）1.8 中和反应、裂化反应及其它反应（1）醇、酚、酸分别与 Na、NaOH
14、、Na CO 、NaHCO 的反应；显色反应等。（2）要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画表示可以发生反应）羟基种类重要代表物与 Na与 NaOH与 Na CO与 NaHCO醇羟基乙醇- - -酚羟基苯酚 （不生成 CO ）-羧基1.9显色反应乙酸 显色反应主要掌握：FeCl 遇苯酚显紫色；浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色；碘水遇淀粉显蓝色。.专业.2有机物间的转化关系（1）、有机物相互转化网络图：（2）、常见有机物间的转化与有机反应类型间的关系是：卤代或加成水解氧化氧化酯化烃卤代烃醇（酚）醛羧酸酯消去取代还原水解在分析有机物间的转化关系时要注意以下几点：三个关键物质：卤代烃是联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁；酯的
