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1、.有机化学习 题 解 答陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。CH3CH2Cl, CH3CH2Br, CH3CH2CH3, CH3CN, CH3CHCH2答： CH3 CN CH3CH2Cl CH3CH2Br CH3CH=CH2 CH3CH2CH31-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ 1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。第二章2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。图表 10 答：（1）图表 11 （2） （3）2-4 给出自由基稳定性次序。精品.图表 12答： （1） C B A （2）B C A
2、2-5下面的反应中，预计哪个产物较多？答：（CH3CH2）2CHBr 比较多，因为氢的活泼性：3H 2H 1HCH3CH2CH2CHBrCH3最多,因2H数量多,活性也比较大(42.5=10)2-6 乙烷和2,2二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应，得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为1：2.3。问：在乙烷和2,2二甲基丙烷中，哪个伯氢反应活性较高？答：氢原子的反应活性比为：图表 13所以2,2二甲基丙烷的伯氢反应活性高。2-7写出环己烷与Br2在光照下生成一溴环己烷的反应机理。答：自由基引发阶段：Br-Br 2Br. 图表 14 2-8 用化学方法区别1,2二甲基环丙烷和环戊烷。答
3、：用溴的四氯化碳溶液，能使溴水褪色的为1,2二甲基环丙烷可开环反应，不能使溴水褪色的为环戊烷。2-9命名下列化合物：精品.（1）？ 答：（1）2,7,7三甲基双环2,2,1庚烷（2）2,5二甲基螺3,5壬烷（螺环化合物，从连在螺原子上的一个碳原子开始，先边最小的环然后经过罗原子在编第二个环）（3）反1甲基-4-乙基环己烷（1.编号是取代基最小2，把一二位留给双键和三键）2-10完成下列化学反应：HBr图表 15 （这里只有环丙烷最容易开环，环丙烷开环时，断开连接最多和最少的两个碳原子之间的健）2-11写出乙基环己烷与氯气反应生成的所有一氯代产物的构造异构体、顺反异构体、构象异构体。答：，图表
4、18， 精品. 图表 19 图表 20 2-15比较下列各化合物完全燃烧时所放出热量的大小次序。答：图表 26精品.第三章3-1写出下列化合物立体异构体数目，用Fischer投影式或立体透视式表示它们的立体结构，指出立体异构体的关系，并用R、S表示手性碳原子的构型。图表 27答：（1）N = 22 = 4 与，与为对映体（2）N = 3 图表 28 与为对映体，与是同一化合物。（3）N = 3 图表 29精品. 为内消旋体，与对映体。3-2指出下列几对投影式是否是同一化合物。图表 30 图表 31答：（1）同一化合物 （2）同一化合物 （3）对映体3-3写出下列化合物的Fischer投影式，并
5、用R、S标注构型。 图表 32 答：（1）（2） （3）（4）精品. （5）（6） （7）图表 33 （8）图表 343-4下列各对化合物属于非对映异构体、对映异构体、顺反异构体、构造异构体还是同一化合物或不同化合物？ 图表 35 答：（1）对映体 （2）非对映体 （3）对映异构体 （4）顺反异构体 （5）不同化合物 （6）同一化合物3-5麻黄素构造式为 ， 请写出（R,R）构型的透视式、锯架式、Fischer投精品.影式、Newman投影式。答： 图表 36 3-6判断下列化合物是否有手性。图表 37 图表 38答：（1）有 （2）有 （3）有（4）无 （5）无 （6）有3-7某化合物分子式
6、为C4H8O，没有旋光性，分子中有一环丙烷环，在环上有一甲基和一羟基，写出该化合物的结构式。答： 图表 39精品.3-8某化合物分子式为C5H10O，没有旋光性，分子中有一环丙烷环，在环上有两甲基和一羟基，写出该化合物可能的结构式。答： 图表 40 3-9考查下面列出的4个Fischer投影式，回答问题： 图表 41 （A） （B） （C） （D）（1）（B）和（C）是否为对映体？ （2）（A）和（C）的沸点是否相同？（3）（A）和（D）是否为对映体？ （4）有无内消旋体存在？（5）（A）和（B）的沸点是否相同？（6）（A）、（B）、（C）、（D）四者等量混合后有无旋光性？答：（1）否 （2）
7、否（3）相同 （4）不同（5）无 （6）无3-10甲基环丙烷和甲基环己烷的一氯代产物中哪个有旋光活性？答： 图表 42 ， ， 第四章4-1命名下列化合物：精品.图表 43 图表 44 答：（1）3-甲基- 2-乙基- 1-丁烯 （2）2,5-二甲基- 3-己炔 (3) (Z)- 1-氯- 1-溴丙烯(4) (E)- 2,3-二氯- 2-丁烯 (5) (E)- 3-乙基-2-己烯 (6) 2-甲基- 5-丙烯基- 1,5-己二烯(7) (R)- 4-甲基- 2-己烯 (8) (2E,5S)-5-氯- 2-己烯 (9) 1,2-戊二烯(10) (2E,4Z)- 2,4-庚二烯 (11) 1,6-
8、二甲基环己烯 (12) 3-环丙基环丙烯4-2写出异丁烯与下列试剂反应的产物：(1)Br2/CCl4 (2)HBr/过氧化物 (3) H2SO4 , 加热水解 (4) KMnO4/H+ (5)H2O/ H+ (6) O3, H2O/Zn粉 (7) Cl2+H2O (8) (BH3)2, H2O2/HOH2O(9)HBr/CH3OH (10)CH3CO3H (11)(CH3)2CCH2/ H+ (12)NBS/hv答：（1）（2）（3）（4）图表 45， CO2+H2O (5) (6) , 精品.(7) (8) (9) (CH3)3C-Br , (CH3)3C-OCH3 (10) (11) (C
9、H3)2CH-CH2-C(CH3)3 (12) 图表 464-3比较顺2丁烯和反2丁烯的沸点、熔点、偶极距、氢化热的大小，写出它们与KMnO4稀溶液在低温、碱性条件下反应产物的立体化学结果。答：图表 47沸 点熔 点氢化热 内消旋体 外消旋体4-4比较碳正离子稳定性的大小： 答：（1）C B A （2）C A B4-5用化学方法区别下列各化合物（1）（2）(CH3)2CHCH=CH2（3）（4）图表 48答：精品.图表 49(CH3)2CHCH=CH2Ag(NH3)2NO3白白KMnO4 /HO-褪色褪色褪色4-6完成下列反应： 图表 50 答：（1） （2） （3）（4） （5）（6） ，（
10、7）， （8）图表 51（9）4-7完成下列转化：精品.图表 52答：（1），,(2 ) , , (3) , , (4) , (5) Cu2Cl2 / NH4Cl , , (6) , 图表 534-8 试写出下面反应所得产物的反应机理：精品.图表 54答：4-9比较下列各化合物进行亲电加成反应的活性：图表 55(2)A. CH2C(CH3)2 B. CH3CHCH2 C. CH2CHCl(3)A.CH3CH2CHCH2 B. CH3CH2CCH C. CH3CHCHCH3答： （1）A B C （2）A B C （3）C A B4-10比较化合物的热力学稳定性：(1)CH2CHCH2CHCH2
11、 (2)CH2CHCHCHCH3(3)CH3CHCHCH2CH3 (4)CH2CHCH2CH2CH3答：（3）（4）（2）（1）4-11合成化合物(试剂任选)。 （1）由乙炔出发合成CH3CH2CH2CH2OH及H2C=CHC2H5 （2）由乙炔出发合成及顺式3己烯 （3）由CH3CH=CH2合成ClCH2CHBrCH2Br及 （4）由乙炔和丙烷为原料，合成答：（1）A：精品.法一图表 56 法二图表 57 B： （2）A：图表 58B：（3）精品.图表 59（4），图表 604-12选择适当构型的2丁烯及相关试剂，合成下列化合物： 答：（1）（2）图表 61（3）精品.（4）图表 624-13排列化合物与1,3丁二烯进行双烯合成反应的活性次序（1） （2） (3) (4) 答： 4-14 化合物A分子式为C7H14，A经KMnO4/H+ 氧化或经O3/H2O、Zn作用都
