中学有机化学实验专题复习讲义

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1、有机化学实验专题复习讲义一、复习要点反应原理(方程式),反应装置特点及仪器的作用,有关试剂及作用,反应条件,实验现象的观察分析与记录,操作注意事项,安全与可能事故的模拟处理,其他(如气密性检验,产物的鉴别与分离提纯,仪器的使用要领)二、主要有机制备实验(原理装置操作方法见附页)C2H4、C2H4的制取,苯的溴代与硝化,石油蒸馏、乙酸乙酯的制取,肥皂的制取, 三、有机性质实验(CH4、C2H4、C2H4的性质,乙醇、苯酚、乙醛的性质,卤代烃的性质,糖类的性质,蛋白质的性质)四、官能团的特征反应 (1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色:CC或CC;(2) 遇FeCl3溶液显紫色, 遇浓溴水产生白色浑

2、:酚;(3) 遇石蕊试液显红色:羧酸;(4) 与Na反应产生H2:含羟基化合物(醇、酚或羧酸);(5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2:羧酸;(6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚;(7) 与NaOH溶液反应:酚、羧酸、酯或卤代烃;(8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀:醛;(9) 常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸;(10) 能氧化成羧酸的醇:含“CH2OH”的结构(能氧化的醇,羟基相“连”的碳原子上含有氢原子;能发生消去反应的醇,羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子);(11) 能水解:酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质;(12) 既能

3、氧化成羧酸又能还原成醇:醛;(13) 卤代烃的水解,条件:NaOH, 水,取代;NaOH, 醇溶液,消去。(14) 蛋白质(分子中含苯环)与浓HNO3反应后显黄色。五、有机物的分离,提纯1甲烷气体中有乙烯或乙炔(除杂)(溴水)2己烷中有己烯(除杂) (酸性KMnO4)3醋酸钠固体中有萘(除杂和分离)(升华)4苯有甲苯(除杂) (先酸性KMnO4、再NaOH)5.苯中有苯酚(除杂和分离)(NaOH、分液) 6.乙醇中有水(分离和提纯)(CaO、蒸馏)7.乙酸乙酯中有乙醇和乙酸(除杂)(饱和Na2CO3)8.溴苯中有溴(除杂) (NaOH、分液)9.硝基苯中有硝酸或NO2(除杂)(NaOH、分液)

4、10.硝基苯中有苯磺酸(除杂和分离)(NaOH、蒸馏)11.蛋白质溶液中有少量食盐(除杂)(清水、渗析)12.硬脂酸钠溶液中有甘油(提纯)(NaCl)13蛋白质中有淀粉(除杂) (淀粉酶、水)14.己烷中有乙醇(除杂和分离)(水洗、分液)15乙醇中有乙酸(除杂)(NaOH或CaO、蒸馏)16乙酸乙酯中有水(除杂)(无水Na2SO4)17苯酚中有苯甲酸(除杂)(NaHCO3、蒸馏)18肥皂中有甘油(除杂和分离)(NaCl、盐析)19淀粉中有NaCl(除杂)(渗析)六、常见有机物的鉴别(要注意试剂的选择)1.甲烷、乙烯与乙炔的鉴别 (燃烧)2.烷烃与烯烃的鉴别 (溴水或酸性KMnO4)3.烷烃与苯

5、的同系物的鉴别(酸性KMnO4)4.卤代烃中卤素元素的鉴别(NaOH、HNO3、AgNO3)5.醇与羧酸的鉴别 (指示剂)6.羧酸与酯的鉴别(1)乙酸与乙酸乙酯的鉴别(水)(2)乙酸与甲酸甲酯的鉴别(水)(3)甲酸与乙酸的鉴别(新制的Cu(OH) 2)(4)甲酸与甲醛的鉴别(新制的Cu(OH) 2)7.醛与酮的鉴别(新制的Cu(OH) 2或银氨溶液)8.酚与芳香醇的鉴别(浓溴水)9.淀粉与纤维素的鉴别(淀粉酶)10.蛋白质的鉴别,与浓HNO3反应后显黄色。11.甘油与乙醛鉴别 (银氨溶液、Cu(OH) 2)12.甘油与甲醇 (Cu(OH) 2)有机性质实验设计训练1、有八种物质:甲烷、苯、聚丙

6、烯、聚异戊二烯、2一丁炔、环己烷 邻二甲苯裂解气,既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是:A、 B、 C、 D、2、一定量的有机物溶解于适量的NaOH溶液中,滴入酚酞试液呈红色,煮沸5 min后,溶液颜色变浅,再加入盐酸显酸性后,沉淀出白色晶体;取少量晶体放到溶液中,溶液又呈紫色,则该有机物可能是()ABCD3、下列实验能达到预期目的的是 (BC )A. 证明纤维素水解产物为葡萄糖:取加热至亮棕色的纤维素水解液少许,滴入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸 B定性检验C2H5Cl中的氯元素:将C2H5Cl和NaOH溶液混合加热煮沸后,加过量的HNO3酸化,再加AgNO3C混有乙

7、酸、乙醇杂质的乙酸乙酯用饱和Na2CO3溶液进行除杂提纯D. 将饱和氯化铁溶液滴入NaOH溶液中,制取红褐色氢氧化铁胶体4、下列家庭化学小实验不能达到预期目的的是 (CD )A用醋,澄清石灰水验证蛋壳中含有碳酸盐 B用碘酒验证汽油是否为裂化汽油C用鸡蛋白、氯化钡、水完成蛋白质的溶解、盐析实验D.用米汤检验食用加碘盐中是否含有碘5、下列各实验现象能用同原理解释的是bcA、苯酚、乙烯都能使溴水褪色B、稀硫酸加入铜粉不反应,再加入硝酸钠或硫酸铁后,铜粉溶解C、葡萄糖和福尔马林与新制的氢氧化铜悬浊液共热,都产生红色沉淀D、将SO2通入氯化钡溶液至饱和,再加入足量硝酸或苛性钠溶液,都产生白色沉淀6、(1

8、)无水乙酸又称冰醋酸(熔点16.6)。在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。答: (03广东化)(2)设计实验,验证有机物CH2=CHCHO中所含的官能团(3)设计一个实验证明油酸C17H33COOH具有不饱和性和酸性。(4) 设计一个实验证明氯代烷烃中含有氯元素。7. 现有下列A、B两组物质: A组:,B组:,银氨溶液,水溶液,醇溶液。试回答:A组中 能跟B组中所有物质在一定条件下发生反应,其中属于酯化反应的化学方程式为 。有机制备实验设计训练1、实验室用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后,要用如下操作精制: 蒸馏

9、水洗 用干燥剂干燥 10%NaOH溶液洗 水洗 正确的操作顺序是 ( B )A. B. (00江淅吉)C. D. 2、下列实验能获得成功的是aA、用纯碱溶液可鉴别出CCl4、C6H6、C2H5OH、CH3COOHB、用溴水、苯、铁屑制取溴苯C、将无水乙醇加热到1700C制取乙烯D、将冰醋酸、乙醇和2mol/L的硫酸加热制取乙酸乙酯3、实验室里用加热正丁醇、溴化钠和浓H2SO4的混合物的方法来制备1一溴丁烷时,还会有烯、醚和溴等产物生成。反应结束后将反应混合物蒸馏,分离得到1一溴丁烷,已知有关的有机物的性质如下:熔点()沸点()密度(g/cm3)正丁醇89.53117.250.811溴丁烷112

10、.4101.61.28丁醚95.31420.761丁烯185.36.50.59(1)生成1一溴丁烷的反应化学方程式是 (2)反应中由于发生副反应而生成副产物的反应类型有 (3)生成1一溴丁烷的反应装置应选用上图中的 (填序号)反应加热时的温度t1,应控制在 100(填、或)(4)反应结束后,将反应混合物中1一溴丁烷分离出,应选用的装置是 ,该操作应控制的温度t2范围是 。(5)在最后得到1一溴丁烷的产物中,可能含有的杂质主要是 ,将其进一步除去的方法是 。4、实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是:产品甲苯甲醛KOH、放置24小时 白色糊状物水、乙醚操作I水溶液乙醚溶液操作II乙醚HCl操作II

11、I产品乙水溶液已知苯甲醛易被空气氧化:苯甲醇沸点为205.3;苯甲酸熔点121.7,沸点为249,溶解度为0.34g;乙醚沸点为34.8,难溶于水,制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示:试根据上述信息回答:(1)操作I的名称是 ,乙醚溶液中所溶解的主要成份是 。(2)操作II的名称是 。(3)操作的名称是 ,产品乙是 。(4)操作II中温度计水银球上沿x放置的位置应为 (图 a、b、c或d),该操作中,除需带支管烧瓶、温度计外,还需的玻璃 仪器是 ,收集产品甲的适宜温度为 。有机物的分离提纯签别1.下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是( ).A. 苯 己烷 己烯 B己烷 己烯 己炔C苯 四氯化碳

12、苯酚 D裂化汽油 四氯化碳 己烯2.下列各组物质可用分液漏斗分离的正确组合是( )乙醇和乙酸 葡萄糖溶液和蔗糖溶液 苯和食盐水 苯和苯酚乙酸乙酯和乙醇 甲酸乙酯和纯碱溶液A. B. C. D. 3. 下列实验所采取的方法正确的是 ( )A.除去苯中的苯酚,加入溴水后过滤 B.区别乙酸, 乙醇,乙醛,加入Cu(OH)2悬浊液后加热.C. 分离苯和溴苯,加水后分液 D. 除去乙酸乙酯中乙酸, 加入饱和纯碱溶液,振荡静置后分液.4.鉴别甲苯、苯乙烯、苯酚溶液、丙烯酸溶液、乙醇,可选用的试剂是 ( )A.KMnO4溶液、FeCl3溶液 B.溴水、KMnO4溶液 C.NaOH溶液、FeCl3溶液 D.溴

13、水、Na2CO3溶液5.提纯分离下述物质时,采用的方法与制取无水乙醇的方法相同的是 ( )A.分离硬脂酸和甘油 B.除去乙醛中少量醋酸 C.分离苯酚和苯 D.分离乙烷和乙醇6.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:蒸馏;过滤;静置分液;加入足量金属钠;通入过量的CO2;加入足量的NaOH溶液;加入足量的FeCl3溶液;加入乙酸与浓酸混合液加热。合理的步骤程序是( )A. B. C. D.7.下面实验中需要使用温度计的是(B、E、F、H ) A、制溴苯 B、制硝基苯 C、乙醛的银镜反应 D、制酚醛树脂 E、测定硝酸钾的溶解度 F、分馏石油 G、纤维素水解 H、制乙烯 I、制乙酸乙酯 J、用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖 温度计 水浴加热小结1、中学化学实

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