有机化学复习提纲(一)化合物命名

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1、第一部分命名规则一、习惯命名法(一)烷烃正(或异、新)某烷。其中:“某”代表碳原子数目。10个碳以内用“天干”表示;多于10个 碳用“十一、十二”表示。习惯命名法的特征:用“正”、“异”、“新”表示链端第2位碳原子连接的支链。直链一一正;有一个分支一一异;有两个分支一一新;如:ch3ch2ch2ch2ch2ch3正己烷ch3chch2ch2ch3C山3异己烷CH3ch3cch2ch3C山3新己烷(二)烯基的习惯命名法和衍生物命名法烯烃和二烯烃的个别化合物采用习惯命名法eiiQ-ciiqL甲g例如:正丁烯异丁烯异戊二烯二甲基乙炔环戊基乙炔CH3CH2CnnzCHjC=CH2CH.CH,=CCH=

2、CH 1 CH,%CH?,C ECH?(三)卤代烃“某烃基卤”CHjCH2CH2CH3CI (CHiCHCHjF正基氯异丁基氟(四)醇烃基后面加“醇”字(五)醚结构简单的单醚,称为CHjCHCH, (CHCIBr二级丁基漠二级丁基碘例:异丙醇“二某醚”,如二乙醚、二苯醚简单的炔烃可以采用衍生物命名法,命名为,某某乙炔,混醚在命名时,将较小的烃基放在前面;若有芳基,芳基放在前面。CH3OCHiCH3甲基乙基醺ethyl methyl ether(六)醛醛的习惯命名法与伯醇相似,命名成“某醛”。丙醛CH3CH2CHO 丙烯醛CH2=CHCHOC1 0IICHa-C-HCH2=CH-CHCH3CH-

3、CH乙醛丙烯醛Q -氯内醛(七)酮酮的命名是在羰基所连的两个烃基名称后再加上“酮”字,次序规则中较优先的烃基写在后面。ooCHv- LCHj= CH _8玛曰基乙星朗甲基乙烯基前(八)杂环化合物u Q Q q o Q 0 Ou吠喃 噻吩 毗咯 咪唑噻唑 毗啶 毗喃 嘧啶 毗嗪吲噪IIHlIT哇琳异哇琳 嘌吟苯并噻唑二、系统命名法(一)烷烃系统命名法命名烷烃的步骤:(1)直链烷烃“某”烷(2)支链烷烃命名思路:直链部分作为母体,支链部分作为取代基。命名主要分3步:1. 选取主链选最长碳链,且含取代基最多。2. 编号从靠近取代基最近的一端开始编号,用1、2、3、等表示。3. 写出取代基位次和名称小

4、的在前,大的在后;如有几个相同的取代基合并一处。4. 支链上有小取代基时应和名称一起放在括号内。5. 如有几个不同的取代基时,按次序规则较优的基团写在后面,简单基团写在前面。常见烷基的排列顺序:甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基例1:/ p IT A pirpiT / p IT A PIT PIT (PIT (Cc)Hr J qCHCHCH: )CHc)CH(CHd )2 52252322一甲基一4,5一二乙基庚烷ch3 ch2ch2ch3ch3ch2chchchch2ch2ch2ch3例 2:CH2CH33-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷例3:11C-10C7 LL iCCCCCCC/

5、C、CC一CC CC C2, 3, 9一三甲基一4一丙基一8一异丙基一5一 (1, 1 一二甲基丁基)十一烷 (二)烯烃和炔烃(1)直链烯烃(炔烃)一一 “某”烯(炔)或者“某”碳烯(炔)还要用阿拉伯数字标出双(叁)键位置。(2)支链烯(炔)烃一一a、主链必须包含官能团(双/叁键);b、从靠近官能团一端开始编号;c、要注明官能团的位次如果双键位置在第一个碳上,双键位置数据可省.(1) CH3-CH2-CH2-CH=CH2 1-戊烯(4) CH3-C=CH-CH32-甲基-2-丁烯 CHCH 厂 CHMH-CFh 2-戊烯CH3(3) CH2=C-CH2-CH3 2-甲基-1-丁烯/-甲基丁烯(

6、5) CH3-CH-CH=CH2 3-甲基丁烯CH3ch3二烯烃:母体为“某”二烯,要注明两个双键的位次。CH;-C-CH2 CHi-CH-CH2-CH-CH2 CH2-CH-CH-CH.丙二烯14戊二烯13 丁二烯(三) 芳香烃(1) 侧链简单时,可以将苯环作为母体,烷基作为取代基,称为“某基苯”。(2) 侧链为不饱和烃基,则以不饱和烃为母体,苯环作为取代基。甲苯异丙苯苯乙烯乙苯苯乙炔(3) 当苯环上有两个或多个取代基时,可以用阿拉伯数字标明烷基的位置。(4) 苯环上有两个取代基时可以用“邻、间、对”来标明两个取代基的相对位置。(5) 苯环上有3个取代基时,则用阿拉伯数字标明取代基位置。若三

7、个取代基相同,则可用“连、偏、均”来标明取代基相对位置。1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 1,2,3-三甲苯1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯连-三甲苯偏-三甲苯均-三甲苯(6) 当苯环上连有构造复杂的烷基时,则将苯环作为取代基,烷基碳链作为母体。(四) 芳香衍生物的命名(1) 以芳烃为母体,卤原子,硝基及结构简单的烷基为取代基命名。(2) 以芳基为取代基,其他基团如羟基、醛基、羧基、磺酸基、氨基等为母体。母体官能团优先次序”表:-NO、-NO2、 -X、 -R (烷基)、-COR、-CHO、 -CN、-CONH2 (酰胺)、-OR (烷氧基)、C

8、=CV、-CMC-、-nh2、-SH、-COOH-OH (醇)、COOHCOOHNH2AAciyocH3no2间硝基苯甲酸HONO23-硝基-5-羟基 苯甲酸2-甲氧基-6-氯苯胺-COX (酰卤)、-COOR (酯)、-SO3H、(四)卤代烃把卤代烃看作是烃的卤素衍生物,即以烃为母体,卤原子作为取代基。具体过程:含卤原子的最长碳链为主链,X作为取代基,从靠近第一个取代基的一端开始编号。取代 基的列出次序按基团的次序规则(后面的基团优先列出)E 警件倾qHjCcn -CHj-CMCH3JljCCn;-C 1L -CDj-CTTi543 S 11342甲基,溟戊烷室甲基2氯戊烷A.B.C.D.2

9、-乙基-1女丁烷取代基两端等距离,比较基团有限程度,烷基优先于卤素取代基两端距离不同,取代基号小的有限如果没有其他官能团,要选择含卤素的最长链双键有限程度高于卤素,从双键一端编号。HrIECCHTH一倾一c 叫54 J 21+博旗戊蛹(五)醇a、选主链一一主链必须连有羟基;b、定编号一一从靠近羟基的一端开始;c、写全名一一取代基位 次、数目之和、名称、羟基位置、“某”醇注意:不饱和醇命名时主链应包含羟基和不饱和键;芳香醇的苯环可以作为取代基iCHj tCHj ClOHCH3-C=CH-CH-CHj晶-血ohCH3 CHj 3 CH34-甲基-3-戊烯-2-醇Z, 4,5三甲基寻氯庚醇CH3&厂

10、品-和上 -CH-rH2CHOH5甲基3-巳酵(六)酚若苯环上没有比-OH优先的基团,则-OH与苯环作为母体,其他基团作为取代基,按位次和名称 写在前面,称为“某酚”。若苯环上有比-OH优先的基团,则-OH作取代基。CHaOHHUCHwCH 化HCHKHwCH/ CHjOH 土羟甲基-1,7-庚二醇肾OH?Hx顼q q。1间甲基苯酚 邻氯苯酚 间(均)苯三酚 对羟基苯甲酸(七)醚以复杂烃基为母体,烷氧基作取代基。选择连有烷氧基的最长的碳链为主链。CHsCHCHCHa CGH5 2-乙氧基戊烷(八)醛酮(1)选主链:选含有羰基、不饱和键的最长碳链。芳香族的醛、酮中的苯环作为取代基。(2)定编号:

11、从靠近羰基的一端开始编号。除了用阿拉伯数字编号外,也可以用希腊字母编号。(3)写全名:酮要标出羰基的位次;醛基总在碳链一端,可以不标明位次;不饱和键位次也要标出。ch3 01IICH3CH-CH3210JCH3-Cch2ch3123o ch3CH3-CH2-C-CHCH354321ch3 0 1 II CH3CH= ch CH- C- ch3(5543212-甲基丙醛J酮2-甲基-3-戊酮3-甲基-4 -己烯-2-酮(九)羧酸脂肪族羧酸的系统命名原则与醛相同,即选择含有羧基的最长的碳链作主链,从羧基中的碳原子例如:开始给主链上的碳原子编号。取代基的位次用阿拉伯数字表明。有时也用希腊字母来表示取

12、代基的位 次,从与羧基相邻的碳原子开始,依次为a、B、Y等。芳香族羧酸和脂环族羧酸,可把芳环和脂环 作为取代基来命名。CH3CH2 CH-CHCOOHCh3 ch32, 3-二甲基戊酸CH3CHCHCOOH2-丁烯酸a-丁烯酸(巴豆酸):h2coohCH 二 CHCOOHCH2CH2COOHC山3CH3对甲基环己基乙酸命名脂肪族二元羧酸时,则应选择包含两个羧基的最长碳链作主链,叫某二酸。如:3-苯丙烯酸(肉桂酸)4-甲基-3- (2-萘)丙酸-COOH -COOHCOOHChch2ch2ch3COOH邻-苯二甲酸 (十)羧酸衍生物 1.酰卤和酰胺正丙基丙二酸酰卤和酰胺的命名由酰基名称加卤素原子

13、或胺。OiiCH 广 C-Cl3乙酰氯OiiCH 广 C-NH232乙酰胺OIIch3-c-nhch3N-甲基乙酰胺(氨基上氢取代用N-)2.酸酐某酸所形成的酸酐叫“某酸酐”。如:OOIIIICH3-C-O-C -CH2 CH3乙丙酐eg-C-O-C - CH3乙酐(醋酐)3.酯酯的命名为“某酸某酯”。如:ch3ch2cooch3丙酸甲酯HOOC-COOCH2CH3 乙二酸氢乙酯ch2-c:0O吼一竺。、O丁二酸酐邻-苯二甲酸酐:O(CH3) 2C=CHCH2COOCH2CH34-甲基-3-戊烯酸乙酯CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3丙二酸二乙酯I-COOCH3苯甲酸甲酯-coOcH2苯甲酸苄酯(十一)羟基酸 羟基酸可以分为醇酸和酚酸两类。羟基酸的命名是以相应的羧酸作为母体,把羟基作为取代基来命名的。自然界存在的羟基酸常按 其来源而采用俗名。如:CH3CHOHCOOH 2-羟基丙酸(乳酸)HOOCCH2CHOHCOOH 羟基丁二酸(苹果酸)HOOCCHOHCHOHCOOH 2,3-二羟基丁二酸(洒石酸)COOHOHoh2-羟基苯甲酸(水杨酸)OOHOHOH 3, 4, 5-三羟基苯甲酸(没食子酸)(十二)羰基酸 分子中既含有羰基又含有羧基的化合物称为羰基酸。羰基酸的命名与醇酸相似,也是以羧酸为母体,羰基的位次用阿拉伯数字或用希腊字母表示。如:

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