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1、有机物合成路线的设计高三化学备课组 王作虎【复习目标】1、通过烃及其衍生物的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，认识官 能团的转化和引入，碳链的增长和缩短的方式、成环方式。2、能设计合理路线合成简单有机化合物。【复习重难点】 有机物合成路线的设计高考真题回顾】1.（2013 江苏高考 17节选 ）化合物 A（分子式为 C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。 A 的有关转化反应如下 （部分反应条件略去 ） ：已知：R 表示烃基， R和 R 表示烃基或氢）1）写出 A 的结构简式：5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A 和 HCHO 为原料制备 的合成路线流程图
2、（无机试剂任用 ）。合成路线流程图示例如下：讨论】解有机合成题的基本思路类型一：利用题给流程信息改变碳架【例 1】（2012 江苏高考 17节选 ）化合物 H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线 如下：。化合物 是合成抗癌药物美发伦的中间体，和 为原料制备该化合物的合成路线流程图 （ 无机试剂任用 ） 。【回顾】有机合成相关知识归纳1 官能团的引入：（ 1）引入羟基 OH（ 2）引入卤原子 X（3）引入双键2 官能团的消去：3 官能团的衍变4 碳骨架的增减类型二、官能团的保护【例 2】 .芳香内酯 A，分子式为 C9H6O2。该芳香内酯 A 经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。试 回答下
3、列问题：KMnO4、OH-提示： CH3CH=CHC2HCH3+CH3COOHCH3CH2COOHH3O+(1) 写出 A的结构简式 (2) 反应步骤 B C的目的是 。C直接制H，而使实验简化，此建议是否合. 按下图所示步骤可以不饱和烃 A 合成 HPM。A(1)在上述合成路线中，有人提议略去，由 理？为什么？类型三、开环和成环反应例 3】异噁草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如下：CH 3CH 2 C CHO OH CH 3ACH 3CH2 C CHO3 COCH 3OBCH 3COOHCHCH 3O23CH2 C COOHCH 3COCH 3OCCH 3Br CH 3DSOCl
4、 2CH 2 C COOH 2GCH 3OCH3O3NH 2OH3CH 2CC Cl CH 2CC NHOHBrCH 3BrCH3EFON试剂 XCH3N CHCH23 ON CH 2ClO异噁草酮HBrO1)已知： O CH 3 是 B 的一种重要的同分异构体。请设计合理方案，OCH 3CH的合成路线。提示：R2 R3R1 C C HKMnO4H2SO4合成过程中无机试剂任选；当堂练习1.甲乙两位同学采取合作学习方式，共同研讨有机物的合成其中，甲同学设计了以下路线合成 某高分子化合物 D：请回答下列问题：(1)乙同学通过分析，认为甲同学设计的步骤存在明显缺陷，乙同学提出的缺陷是(2)甲乙两同学经过查阅资料，自学了解了以下知识：请根据以上学到的新知识，设计反应流程图实现下列转化课后练习1.近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例。氯吡 格雷( cl opidogrel ，1)是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线 通常有两条，其中以 2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：ROH OR ROH OR 已知： C O RHOHC OHRHOHC OR写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物O O 的合成路线流程图(无机试剂任选)
