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1、授课模似试卷 ( 一)一、 命名下列化合物CH3CH3CH3HOHClPh（1）(H3C)2HC（ 2） Cl（ 3）CH3（ R/S）CH3CH2CH2CH2CH3C=CH3C(CH3)2CHCHCH2CH3O（4）CH3（5） H3CO（Z/E ）CH=CHCOOHCH 3CHCOCH 3N(CH3)2（6）（7）（ 8）OHCHO（9） N（10）CH2CHCCH二、写出下列化合物的结构式（1）甲基环己烷的优势构象（2）内消旋 2，3- 二氯丁烷（3）烯丙基溴（4）嘌呤（5）苯胺盐酸盐（6）甘氨酰丙氨酸（7） -D- 吡喃葡萄糖（8）苯甲酸苄酯（ 9）3-乙基 -4- 己烯 -2- 醇（
2、10）乙酰丙酮三、选择题（1）在甲基溴的 SN2 取代反应中，反应活性最强的亲核试剂是（）A C2H5O-B HO-CC6H5O-D CH3COO-（2）不能用金属钠干燥的化合物是（）A 乙醇B 乙醚C苯D 环己烷（3）碱性最强的化合物是（）A 丁二酰亚胺B 乙酰胺C三甲胺D苯胺（4）根据休克尔规则下列物质具有芳香性的是（）NA NB OCD HE+（5）构型为 S 的化合物是（）COOHCOOHCH2OHCH3CH 3H3CHHOHIHHSHClHA NH 2B CH2OH CCOOHD CH2CH3ENH 2（6）不容易与3-戊酮反应的是（）A HN NH2B HOCH CH OHCHCN
3、DHCN/OH -222（7）下列自由基中最稳定的是（）A (CH 3)3.B Ph3C.C(CH3)2CH.DCH3 .（8）无 p- 共轭的是（）A 苄基氯B 苯甲酸C氯苯D 烯丙基正离子1（9）酸性最强的是（）COOHCOOHCOOHCOOHA OCH3B CNO 2D Cl（10）在 pH=8 的溶液中，主要以阳离子形式存在的是（）A 色氨酸（ pI=5.89 ）B谷氨酸（ pI=3.22 ）C丝氨酸（ pI=5.75 ）D 赖氨酸（ pI=9.74 ）四、完成反应式（ 1）(CH 3)2CHCH=CH 2 + HBr(CH 3)2 CC(CH 3)2KOH（2）ClClEtOHBrN
4、aCNCH2Cl（3）H3CC(CH 3)3KMnO 4 / H +（4）H3CNHCOCH 3HNO 3H2SO4（5）（ 6）CH3CHO + NH2OHCH 3CHCOOH+ NaOH（7）NH 2HOH2COHHOOHOCH3OHHCl（8）OHCOOH（9）CH 2NH 2浓 NaOH（10）ClOCHO五、鉴别和分离（1）用化学方法鉴别：水杨酸乙酰乙酸乙酯苯甲醛苯乙酮（2）用化学方法鉴别：葡萄糖果糖蔗糖淀粉（3）分离除去粗苯中混有的少量噻吩六、解答题（ 1）为何不能用结构简式来表示糖分子的结构？（ 2）鉴别伯、仲、叔胺的方法通常有几种？七、合成题2（1）由甲苯（CH 3）合成对硝基
5、二苯基甲烷（CH 2NO 2）（ 2）由 CH3 CHO 合成 CH 3CH=CHCH=CHCOOH八、推断题（1）某化合物 A （ C4H7 O2 Br）与热的 NaCO3 水溶液反应后经酸化得到羟基酸B ，B 在稀硫酸中分解成丙醛和甲酸。 B 加热脱水形成 C（C8 H12O4）。C 不溶于水和 NaCO3 溶液。试写出 A ，B ，C 的结构式及各反应式。（2）分子式同为C7H 7O2N 的化合物 A 、 B、C、 D 都含有苯环。 A 能溶于酸和碱， B 能溶于酸而不能溶于碱， C 能溶于碱不能溶于酸，D 既不能溶于酸也不能溶于碱。试写出AD 的可能结构式。（3）柳树皮中存在一种糖苷叫
6、水杨苷，与FeCl3 不发生显色反应，当用苦杏仁酶水解时得到D-(+)- 葡萄糖和水杨醇（邻羟基苯甲醇）。试写出水杨苷的结构式及有关反应式。(要求写出推导过程)授课模似试卷 ( 一) 参考答案一、 命名下列化合物（ 1）5- 甲基 -2-异丙基 -1,3-环己二烯 （ 2）6-甲基 -1-氯萘 （3）(2S,3R)-3- 苯基 -3-氯 -2-丁醇（ 4）（E） -2， 3-二甲基 -4 ，5-二乙基 -4-辛烯 （ 5）3-甲基 - -戊内酯 （6）3- 苯基丙烯酸（7）N,N- 二甲基苯胺（8）3-羟基 -2-丁酮（9） -吡啶甲醛（ 10） 1-丁烯 -3- 炔二、写出下列化合物的结构式
7、CH3H ClHCl（1）CH3（2）CH3（3）CH 2=CHCH 2BrCH 2OH+O OHNNCl-OHNH 3NNNH 2CH2CONHCHCOOHHO（4）H（5）（6）CH3（7）OHOHCH 3CH=CHCHCHCH 3COOCH2（8）（9）CH2CH 3（10）CH3COCH 2COCH 3三、选择题（ 1）A （ 2） A （3）C （ 4）A （5）B （ 6）C （7） B （ 8）A （9） C （ 10） D四、完成反应式(CH )CHCHCH3CH2=C C=CH 23 2（1）Br（2）CH3 CH3BrCH2CN（ 3）3H 3CNHCOCH 3HOOCC(
8、CH3)3NO 2（6） CH3 CH=NH OH（4）（ 5）HOH 2COCH 3OOHOCH 3CHCOONaHONH（7）NH 2OH（8）（ 9）（10）ClCOONa + ClCH2OHOO五、鉴别和分离水杨酸紫色I 2 / NaOH(-)乙酰乙酸乙酯FeCl3紫色黄色苯甲醛(-)I2 / NaOH(-)（1）苯乙酮(-)黄色葡萄糖(-)托伦试剂AgBr2 / H 2O褪色果糖I 2(-)Ag(-)蔗糖(-)(-)（2）淀粉蓝色（3）解：在混有噻吩的苯中加入浓硫酸，充分振摇后，用分液漏斗分离除去酸层，将有机层蒸馏即可。六、解答题（1）解：糖是多羟基醛或多羟基酮，分子中有多个手性碳原
9、子，可以存在多个旋光异构体。例如己醛糖分子中含有 4 个不同的手性碳原子，具有 24=16 个旋光异构体，其中 8 个为 D 型， 8 个为 L 型。结构简式只是表示出分子中各元素的组成、原子或基团之间的相互连接方式，不能表示出分子的构型。所以不能简单的用结构简式来表示糖分子的结构，必须用可以揭示出每个碳原子构型的费歇尔投影式、哈瓦斯式或构象式来表示。（ 2）鉴别伯、仲、叔胺的方法通常有两种。方法一：兴斯堡反应。在三种胺溶液中分别加入苯磺酰氯，无沉淀的是叔胺，产生沉淀的是伯胺和仲胺；再往沉淀中分别加入氢氧化钠溶液，沉淀溶解的是伯胺，不溶解的是仲胺。方法二：在三种胺溶液中分别加入亚硝酸钠和盐酸溶
10、液，产生气体的是伯胺；有黄色物质产生的是仲胺；无明显现象的是叔胺。七、合成（1）CH3HNO3NO2Cl2NO2CH2NOH3CClH2CH2SO4光照AlCl32（2）-CH CHOAg(NH3)2+OH3CH3CH=CHCH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCOOH2CH3CHOCH3CH=CHCHOOH-4八、推断题（1）解：羟基酸 B 在稀硫酸中分解成丙醛和甲酸，说明B 为 2- 羟基丁酸（ -羟基酸的分解反应） ，因此推断 A 为 2-溴丁酸。 -羟基酸脱水形成交酯，故C 应为交酯。结构式分别为：OOC2H5CH 3CH 2CHCOOHCH3CH 2CHCOOHOC2H5BrOHOA ：B ：
