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1、第十三章有机化学基础考点1有机化合物的组成与结构真题分层1基础题组1.2016浙江10,6分,难度下列说法正确的是()A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B.CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D.与都是-氨基酸且互为同系物题组有机化合物的组成与结构1.A【解题思路】A项,的一溴代物有4种,的一溴代物也有4种,正确;B项,根据乙烯的空间构型知,CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上,但不在同一直线上,错误;C项,按系统命名法,的名称为2,3,4,4-四甲基己烷,错误;D项,与均属于-
2、氨基酸,但前者含有醚键,后者没有醚键,不互为同系物,错误。题组有机化合物的组成与结构答案2.2020海南10,4分,难度(双选)姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是()A.分子式为C21H22O6B.分子中存在手性碳原子C.分子中存在3种含氧官能团D.既能发生取代反应,又能发生加成反应题组有机化合物的组成与结构答案姜黄素题组有机化合物的组成与结构3.2018江苏11,4分,难度(双选)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A.X分子中所有原子一定在同一平
3、面上B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.XY的反应为取代反应3.BD【解题思路】X分子中羟基上的O原子一定与苯环共平面,但是羟基上的H原子不一定与苯环共平面,A项错误;Y与Br2加成后的产物中,与甲基相连的碳原子为手性碳原子,B项正确;X中的酚羟基、Y中的碳碳双键均可以被酸性KMnO4溶液氧化,从而使KMnO4溶液颜色褪去,C项错误;X生成Y的另一产物为HCl,该反应可以理解成取代了X中酚羟基上的H原子,D项正确。题组有机化合物的组成与结构答案4.2018海南18,20分,难度.下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有。A.氯代环己烷B
4、.2,2-二甲基-1-氯丙烷C.2-甲基-2-氯丙烷D.2,2,3,3-四甲基-1-氯丁烷.盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药,其一条合成路线如下:回答下列问题:(1)已知A的分子式为C8H10O,其化学名称为。(2)B中的官能团的名称为。题组有机化合物的组成与结构题组有机化合物的组成与结构(3)由A生成C的化学反应方程式为,反应类型是。(4)由D的结构可判断:D应存在立体异构。该立体异构体的结构简式为。(5)若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH2OHHCl)与C反应,生成物的结构简式为。(6)A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有种;其中,核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为62
5、11的结构简式为。题组有机化合物的组成与结构4.【参考答案】.BD.(1)2,6-二甲基苯酚(2)羰基、溴原子(3)取代反应(4)(5)(6)8答案题组有机化合物的组成与结构答案【解题思路】.A项,氯代环己烷可以由环己烯与HCl加成得到,不符合题意;B项,中与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子,因此不能由烯烃和HCl加成得到,符合题意;C项,可由与HCl加成得到,不符合题意;D项,中与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子,因此不能由烯烃和HCl加成得到,符合题意。.(1)根据B、C的结构简式以及A的分子式,可推断A为,其名称为2,6-二甲基苯酚。(2)B中官能团为Br、,其名称为溴原子、
6、羰基。(4)D中存在C=N键,CH3和OH可以在C=N键的同侧和两侧,故其立体异构体为。(5)C与NH2OHHCl反应脱去1个水分子和1个HCl分子,若用氨题组有机化合物的组成与结构答案水替代盐酸羟氨,则生成物的结构简式为。(6)A为,其同分异构体能与三氯化铁溶液发生显色反应,则属于酚,苯环上的取代基为1个OH、1个CH2CH3,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系,共3种;2个CH3、1个OH,三者在苯环上共有6种位置关系,除去A物质本身,则其同分异构体共有8种。符合核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为6211的结构简式为。【知识拓展】苯环上的二元取代物,有邻、间、对3种同分异构体;苯环上的三元
7、取代物:若三个取代基相同,则有3种同分异构体;若三个取代基中有两个取代基相同,则有6种同分异构体;若三个取代基均不相同,则有10种同分异构体。5.2021浙江1月31,12分,难度某课题组合成了一种非天然氨基酸X,合成路线如下(Ph表示苯基):已知:题组有机化合物的组成与结构请回答:(1)下列说法正确的是。A.化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基B.1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子C.GH的反应类型是取代反应D.化合物X的分子式是C13H15NO2(2)化合物A的结构简式是;化合物E的结构简式是。(3)CD的化学方程式是。题组有机化合物的组成与结构(4)写出3种同时符合
8、下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。包含;包含(双键两端的C不再连接H)片段;除中片段外只含有1个CH2(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料,设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。题组有机化合物的组成与结构5.【参考答案】(1)CD(2)(3)(4)(5)题组有机化合物的组成与结构答案【解题思路】(1)CH2是亚甲基,是次甲基,B中无,A项错误;F具有对称结构,只有一种化学环境的氢原子,B项错误;由取代反应概念知C项正确;由化合物X的结构简式知其分子式为C13H15NO2,D项正确。(2)由A的分子式、B的结构简式可推出A是四元醇,结构简
9、式为C(CH2OH)4。由C的结构简式、D的分子式及CD的反应条件知,D的结构简式为,结合题给已知信息知E为。(3)CD属于消去反应,产物除D外还有NaCl、H2O。(4)H的分子式为C13H14O2,由知,其同分异构体苯环上只有1个取代基,除去、中片段上碳原子外还有2个碳原子,其中1个以“CH2”形式存在,由碳氢原子个数知,其同分异构体中不饱和度为7,、中结构片段中含有6个不饱和度,故还应有1个不饱和度,因此符合条件的结构简式为、。题组有机化合物的组成与结构答案(5)由FG的条件知,首先应使溴苯与Mg作用转化为,该物质与F反应生成,再结合已知信息,与甲醛反应后,再在酸性条件下水解得到,最后与
10、HBr发生取代反应即可得到目标产物。题组有机化合物的组成与结构答案题组有机化合物的组成与结构6.2020海南18,14分,难度苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如下:回答下列问题:(1)甲苯分子内共面的H原子数最多为个。(2)A的名称是。(3)在A的同分异构体中,符合下列条件的是(写出一种结构简式)。与A具有相同官能团属于芳香化合物核磁共振氢谱有5组峰(4)B中官能团名称为。题组有机化合物的组成与结构(5)BC的反应方程式为。(6)反应过程中产出的铁泥属于危化品,处理方式为(填编号)。a.高温炉焚烧b.填埋c.交有资质单位处理(7)设计以甲苯和丙三醇为原料合成3-苄氧
11、基-1,2-丙二醇()的路线(其他试剂任选)。已知:在干HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。6.【参考答案】(1)6(2)对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)(3)或(4)硝基、羧基(5)(6)c(7)题组有机化合物的组成与结构答案【综合推断】结合图示甲苯和B的结构简式可知,甲苯与浓HNO3发生取代反应生成A()。B中含有羧基,可与CH3CH2OH发生酯化反应,则生成的C为,C再发生还原反应生成苯佐卡因。【解题思路】(1)甲苯分子中,甲基上最多有1个H原子在苯环所形成的平面内,即甲苯中共面的H原子最多有6个。(2)结合A的结构简式可确定其化学名称为
12、对硝基甲苯。(3)与A具有相同官能团,属于芳香化合物,说明苯环上含有NO2,结合核磁共振氢谱信息可知,CH3处于NO2的邻位或间位,即符合条件的同分异构体为或。(4)根据B的结构简式可知其含有的官能团为硝基和羧基。(5)结合B、C的结构简式可写出BC的化学方程式为。题组有机化合物的组成与结构答案题组有机化合物的组成与结构答案(6)由于铁泥属于危化品,因此需交给有资质单位处理,c正确。(7)结合题中信息和逆合成分析法可知要合成目标化合物,需先合成,而该物质可由和制得,又可通过与丙酮制得,可由与Br2反应得到,据此设计合成路线。题组有机化合物的组成与结构7.2020江苏17,15分,难度化合物F是
13、合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:(1)A中的含氧官能团名称为硝基、和。(2)B的结构简式为。(3)CD的反应类型为。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式。能与FeCl3溶液发生显色反应。能发生水解反应,水解产物之一是-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11且含苯环。(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。题组有机化合物的组成与结构题组有机化合物的组成与结构答案7.【参考答案】(1)醛基(酚)羟基(2)(3)取代反应(4)(5)【解题思路】(1)A中含氧官能
14、团有NO2、CHO、OH,名称分别为硝基、醛基、(酚)羟基。(2)根据合成路线可知,BC为醛基被还原为羟基的反应,可推知B的结构简式为。(3)根据C、D的结构简式可知,CD为C中OH被Br取代的反应,故反应类型为取代反应。(4)C的结构简式为。能与FeCl3溶液发生显色反应,则该同分异构体中含有酚羟基;能发生水解反应,水解产物之一是-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11且含有苯环,则该同分异构体的水解产物分别为H2NCH2COOH、,故该同分异构体的结构简式为。(5)运用逆合成分析法确定合成路线。由题述合成路线中EF可知,可由被H2O2氧化得到,由题述合成路线题组有机化合物的
15、组成与结构答案题组有机化合物的组成与结构答案中DE可知,可由CH3CH2CH2Br与发生取代反应得到,由题述合成路线中CD可知,CH3CH2CH2Br可由CH3CH2CH2OH与PBr3发生反应得到,CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO发生还原反应得到,故合成路线如下:。真题分层2中档题组1.2018天津8,18分,难度化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:(1)A的系统命名为,E中官能团的名称为。(2)AB的反应类型为,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。(3)CD的化学方程式为。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1molW最多与2mol
16、NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为。(5)F与G的关系为(填序号)。a.碳链异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构(6)M的结构简式为。(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为,X的结构简式为;试剂与条件2为,Y的结构简式为。1.【参考答案】(1)1,6-己二醇碳碳双键,酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)(3)(4)5(5)c(6)(7)HBr,O2/Cu或Ag,答案【解题思路】(1)A的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH,其系统命名为1,6-己二醇。E中官能团为碳碳双键、酯基。(2)AB的反应类型为取代反应;该反应所得混合物中还含有1,6-己二醇、氢溴酸,从中提纯HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2Br的常用方法为蒸馏。(3)CD为和乙醇的酯化反应。(4)根据W能发生银镜反应,知W含有醛基或甲酸酯基,根据1molW最多能与2molNaOH反应,且产物之一可被氧化为二元醛,知W含有甲酸酯基,且含有CH2Br,因此W可表示为HCOOCH2C
