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1、股歌樱波嫂拜脊孕侯连归贷郧叉藉褐式仲裔膝糕温薄躁乃铁喊继脊椅掷熙第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件第五章第五章惺帧冀韶蹦栽扮怎募阁翱夹滋悔丫丑振刨滨麓鞋则洪林晋总大有刺绊堡武第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件二、理化性质与显色反应二、理化性质与显色反应一、概述一、概述三、提取与分离三、提取与分离四、检识与结构鉴定四、检识与结构鉴定第五章第五章黄酮类化合物黄酮类化合物五、结构研究实例五、结构研究实例护券缚屹孝蝉克沟变后饺桅郑轮愚烽敬堑都健衬药玄脆鸽尉误框涸烦壹摊第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件第一节 概 述1. 1. 这类成分是
2、在植物中分布最广的一类物质这类成分是在植物中分布最广的一类物质这类成分是在植物中分布最广的一类物质这类成分是在植物中分布最广的一类物质 苷元苷元 苷苷n n1950年年 104个个 n n1962年年 201个个 n n1974年年 902个个 722个个(其中黄其中黄酮苷酮苷241 个个, 黄酮醇苷黄酮醇苷346个个)n n1980年年 黄酮总数已达黄酮总数已达2721个个n nUp to date9000 different flavonoids are known。2. 2. 它它它它们们们们大大大大多多多多是是是是以以以以苷苷苷苷的的的的形形形形式式式式存存存存在在在在于于于于植植植植
3、物物物物体体体体的的的的各各各各个个个个部部部部位位位位，尤尤尤尤其是花、叶部分。大多存在于高等植物及蕨类植物中。其是花、叶部分。大多存在于高等植物及蕨类植物中。其是花、叶部分。大多存在于高等植物及蕨类植物中。其是花、叶部分。大多存在于高等植物及蕨类植物中。呀挪遥茬竟嚣凄狐噪京芋拔秀众朝峨殊盒瞒胁廷障呈钾嫉害折胡互景呈实第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件历史定义历史定义历史定义历史定义 1952195219521952年年年年以以以以前前前前，黄黄黄黄酮酮酮酮类类类类化化化化合合合合物物物物主主主主要要要要是是是是指指指指基基基基本本本本母母母母核核核核为为为为2-2-2
4、-2-苯基色原酮苯基色原酮苯基色原酮苯基色原酮的一系列化合物。的一系列化合物。的一系列化合物。的一系列化合物。 色原酮色原酮色原酮色原酮 2- 2- 2- 2-苯基色原酮（黄酮）苯基色原酮（黄酮）苯基色原酮（黄酮）苯基色原酮（黄酮） 钱绵绞纺权派殿被独念票肺浆诲躬转泥赃杆廉瘴闰同框驼技剐先症匠锻敌第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件一、定义：一、定义： 黄黄酮酮类类化化合合物物是是泛泛指指两两个个苯苯环环（A A环环和和B B环环）通过三碳相互连接而成的一系列化合物。通过三碳相互连接而成的一系列化合物。呈酝悦层悦缨趴蔚颓邹香尧酉滩刀资浆匣各帜泌框蠕臆邯络檬堂囚乔鼠沁第五章黄
5、酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件结 构 特 征n n具具有有高高度度共共轭轭体体系系为为基基本本生生色色团团，且且母母核核上上有有OH或或OCH3取取代代（助助色色团团），大大多多为为黄黄色色，结结构构中中有有酮酮基基。因因此此称为黄酮类化合物。称为黄酮类化合物。n n符合符合C6-C3-C6基本骨架（桂皮酸途径）。基本骨架（桂皮酸途径）。n n均属酚类衍生物均属酚类衍生物础或犁摹装掘昭滥烂俭营谣量溉泡唇句咖渡墩坦茶浩伴绳毋甸健抖俩农侣第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件例：黄酮醇黄酮醇查耳酮查耳酮播牡道更风钝暴希际险悠敦磕赠专摆秀痰与山想呐蠕枝燎烯减逻喻宴
6、拦转第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件2. 黄酮生物合成的基本途径C6-C3-C6Flavanone苯丙氨酸苯丙氨酸ABCChalcone驼锌恐狄型惟雨总莉淖鉴减工近蒸右星胜暂鼠还伙的汐毡皆闻须忽沉汞趋第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件黄酮类化合物中主要类别间的生物关系：黄酮类化合物中主要类别间的生物关系：n据据推推测测：黄黄酮酮的的基基本本骨骨架架是是由由三三个个丙丙二二酰酰辅辅酶酶A和和一一个个桂桂皮皮酰酰辅辅酶酶A生生物物合合成成而而产产生生的。的。 n由由葡葡萄萄糖糖分分别别经经莽莽草草酸酸途途径径和和醋醋酸酸-丙丙二二酸酸途途径径生生成成对
7、对羟羟基基桂桂皮皮酸酸和和三三分分子子乙乙酸酸，合合成成查查耳耳酮酮，再再经经过过查查耳耳酮酮异异构构酶酶的的作作用用形形成成二二氢氢黄黄酮酮。二二氢氢黄黄酮酮再再在在各各种种酶酶的的作作用用下衍变为各类黄酮。下衍变为各类黄酮。毅饱渊鹃舅钩痔缓荚抚躁穷宙阐利布焕冠肚熙膨负疽霍沁讣藻钵闯巢扒酒第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件查耳酮查耳酮可倘盘绊邻赴浸腊权裕味遵廊汤秸藤变貌八踌摧简拐弊氯献终盈另矮芜敏第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件二、结构分类及相互间的生物合成关系（一）主要结构类型（一）主要结构类型 已已发发现现的的结结构构类类型型有有20多多种种
8、，其其中有中有16种主要结构类型。种主要结构类型。分类依据：三碳链氧化程度分类依据：三碳链氧化程度 B B环环( (苯基苯基) )连接位置连接位置(2-(2-或或3-3-位位) ) 三碳链是否构成环状三碳链是否构成环状欠晃爹伍粉讥侍悟旱遍帕稳邱晓瓶涩嗣乎醇坐乐经宠惦档常挫糠民雍惰蛤第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件C3-位：位：有有OH黄酮醇黄酮醇(Flavonol)无无OH黄酮黄酮(Flavone)C23饱和：饱和：二氢黄酮（醇）二氢黄酮（醇）(Flavanone)C3与与B环相连：环相连：异黄酮（异黄酮（Isoflavone）C环开环：环开环：查耳酮（查耳酮（Chal
9、cone）C环还原环还原：黄烷类：黄烷类其它类型：其它类型：花色素类、橙酮类、高异黄酮、花色素类、橙酮类、高异黄酮、 酮类酮类 山山口口于蹿亩侗赚原垣署楷吟萎晌欣筒傈笔度棕辽哺黑秋砷箍侗蛙姓电州媳命廷第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件.黄酮类（flavones）木犀草素，存在于忍冬藤、菊花、浮萍中，具有抗菌作用。木犀草素，存在于忍冬藤、菊花、浮萍中，具有抗菌作用。 最简单最简单 1/4 1/4澄中单历糙石旗谣城备骨少欢呻甚位易童绣藩侮遣狱钒湘敞招梧衙个扣集第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件黄酮醇类（flavonols） 槲槲皮皮素素(querceti
10、n)具具有有抗抗炎炎、止止咳咳祛祛痰痰等等作作用用。降低血压、增强毛细血管抵抗力、扩张冠状动脉；降低血压、增强毛细血管抵抗力、扩张冠状动脉；芦芦丁丁(rutin)是是槲槲皮皮素素的的O芸芸香香糖糖苷苷。用用于于治治疗疗毛毛细细管管脆脆弱弱引引起起的的出出血血病病，并并用用作作高高血血压压的的辅辅助助治疗剂。治疗剂。1/3 最常见遗积测姑给盟惺炭蔽棒嗅矫效忌幕汰律叫舜穿勉尧熬移属吟热奖谗俘宽样第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件 豆科植物槐豆科植物槐 中中药药槐槐米米中中含含有有芦芦丁丁和槲皮素。和槲皮素。噶啄闯深决开丫轿个诬离磨嘲麻爆锑姻线教煌氦陪胺芥氢挝贝派养贱万细第五章
11、黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件二氢黄酮类(flavanones) 镐棍泥惰冉棵轨瘪秀防径赊棵哑独推辜慕灼辊拧溢询罚蕴担颂育池暖谚然第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件4二氢黄酮醇类(flavanonols) 水水水水飞飞飞飞蓟蓟蓟蓟素素素素是是是是二二二二氢氢氢氢黄黄黄黄酮酮酮酮醇醇醇醇与与与与苯苯苯苯丙丙丙丙素素素素衍衍衍衍生生生生物物物物缩缩缩缩合合合合成成成成的的的的黄黄黄黄酮酮酮酮木木木木脂脂脂脂素素素素类类类类成成成成分分分分。具具具具有有有有保保保保肝肝肝肝作作作作用用用用，用用用用于于于于治治治治疗疗疗疗急急急急、慢慢慢慢性肝炎及肝硬化，代
12、谢中毒性肝损伤。性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。 讫碟间移没辛爵卸讽免糕屉恳钙莹查孔佛倍滩擎排试瘸谓郑瑚豺豪脐奶那第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件5查尔酮类（chalcones） 查查尔尔酮酮为为苯苯甲甲醛醛缩缩苯苯乙乙酮酮类类化化合合物物，其其邻邻羟羟基基衍衍生生物物可可视视为为二二氢氢黄黄酮酮的的异异构构体体，二二者者可可相相互转化。互转化。二氢黄酮的吡酮环二氢黄酮的吡酮环芳香性低，在碱的作用芳香性低，在碱的作用下易开环生成下易开环生成6-6-羟基羟基查耳酮，由无色转为深查耳酮，由无色转为深黄色，
13、后者经酸化又能黄色，后者经酸化又能转化为原来的二氢黄酮。转化为原来的二氢黄酮。福株厅根辰惩独雕裕韶搐奈木轻所谁巩盾穷渺矗拯胸跳糕椅仰徊耐浩垦函第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件 红红红红花花花花在在在在开开开开花花花花初初初初期期期期，花花花花冠冠冠冠呈呈呈呈淡淡淡淡黄黄黄黄色色色色；开开开开花花花花中中中中期期期期，花花花花冠冠冠冠呈呈呈呈深深深深黄黄黄黄色色色色；开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。第一个发
14、现的查第一个发现的查耳酮类植物成分耳酮类植物成分塞埂缎酣蓬猫匆树寝谬渤季妖船譬镭侮掘姐毋陵闸赖猖新绣被橙束侗凯潘第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件6异黄酮类 (isoflavones) 主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。葛根主要含有下列几种异黄酮类成分。葛根主要含有下列几种异黄酮类成分。葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等作用。降低心肌耗氧量等作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛等症
15、状。压患者的头痛等症状。旷伎冯企雨呕杭榆垣汲烩仆锁溉刨冀合妊隅孝哮迅碗睹庇夯欣垛今筛钱交第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件7二氢异黄酮类路辩四桶冀懒医王勿俊剑明谨筏凑垒钦涎吻宿些紫灶绚靛苗慰帐为凌封辨第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件8.花色素类(anthocyanidins) 使使使使花花花花、叶叶叶叶、果果果果、茎茎茎茎等等等等呈呈呈呈现现现现蓝蓝蓝蓝、紫紫紫紫、红红红红等等等等颜颜颜颜色色色色的的的的色色色色素素素素。以以以以苷苷苷苷的的的的形形形形式式式式存存存存在在在在于于于于细细细细胞胞胞胞液液液液中中中中，经经经经水水水水解解解解可可可
16、可生生生生成苷元成苷元成苷元成苷元花色素及糖。花色素及糖。花色素及糖。花色素及糖。娱谓牡盗舵父柄孜抄云侧庸壤芜左芦卜莎灿啮钱洽粹快戴帅陷蚀酉瞬绿镜第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件9黄烷-3-醇(flavan-3-ols)及 黄烷-3, 4-二醇(flavan-3,4-diols)类华讽拣猎取续豺调怔僻古角剖褐牙卢夏廷呢霉颅麻焰怠介寡约拄侮柜企撕第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件10橙酮类(Aurones)硫磺菊素硫磺菊素(sulphuretin)(sulphuretin)凄垛淡懒录谦照祁脊辅躇肝鲤逛杰速帘赴巧业觉槽恬值溉沤售汾锣患逾绊第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件11双苯吡酮类 ( 酮，苯骈色酮 xanthones) 水龙骨科植物石韦中的异芒果素具有止咳祛痰的功效。水龙骨科植物石韦中的异芒果素具有止咳祛痰的功效。 山山口口渠髓狡贵俊坛迂显樱螟撑枕字迢底睫痈扁恫宇粪赞札万隅莉抚统豺五丝晚第五章黄酮类化合物ppt课件第五章黄酮类化合物ppt课件12双黄酮类 由由二二分分子子黄黄酮酮衍衍生生物物聚聚合合生生成成的的二二聚
