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1、第九章第九章 基本有机化合物基本有机化合物u1 有机化合物概述有机化合物概述u2 链烃链烃u3 芳香烃芳香烃u4 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 概述概述 有机化合物有机化合物：碳氢碳氢化合物及其化合物及其衍生物衍生物。（CO、CO2、H2CO3除外除外） 有机化学有机化学：研究：研究碳氢碳氢化合物及其化合物及其衍生物衍生物的化学。的化学。一、有机化合物和有机化学定义一、有机化合物和有机化学定义二、分子结构表示方法二、分子结构表示方法简化式：简化式：CH3CH3；CH3CH2CH3骨架式骨架式立体结构式立体结构式模型模型练习：练习： 以下结构式，请同学指出错误，并改正。改正：改正：三
2、、有机化合物的分类三、有机化合物的分类 两种分类法：两种分类法：（一）按碳架分类（一）按碳架分类（二）按官能团分类（二）按官能团分类官能团官能团指有机物中能决定一类化合物指有机物中能决定一类化合物主要性质的原子或基团主要性质的原子或基团。见表9-1链状碳环杂环第二节第二节 链烃链烃 分子中只含有分子中只含有C、H两种元素的化合物两种元素的化合物碳氢化合物，简称烃。碳氢化合物，简称烃。链烃环烃 饱和烃不饱和烃烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃脂环烃芳香烃芳香烃一、链烃的结构一、链烃的结构（P111）（一）（一） 碳原子的杂化碳原子的杂化V 处于激发态的四个原子轨道可按不同方式重新组合杂化杂化。V 所组合成的新
3、的轨道杂化轨道杂化轨道。根据杂化轨道理论，碳原子成键时处于激发态激发态。基态基态激发态激发态6CC原子可形成的杂化轨道有三种类型：原子可形成的杂化轨道有三种类型： 杂化类型杂化类型 夹角夹角 空间构型空间构型 sp3 10928 正四面体sp2 120 平面三角形sp 180 直线形杂化轨道呈一头大，一头小葫芦形葫芦形，利于成键。（二）烷烃和烯烃的结构（二）烷烃和烯烃的结构有机物中化学键有机物中化学键共价键共价键共价键成键方式有两种：共价键成键方式有两种： 键键：成键轨道沿键轴方向重叠（：成键轨道沿键轴方向重叠（头碰头头碰头） 键键：成键轨道相互平行，从侧面重叠（：成键轨道相互平行，从侧面重叠
4、（肩并肩肩并肩）1. 烷烃的结构烷烃的结构结构特征结构特征：C为sp3杂化，各原子间以单键相连（键）。如：键角键角10928，具有正四面体，具有正四面体构型。构型。由于由于C上所连基团不同，键角上所连基团不同，键角有所变化，但也接近有所变化，但也接近10928。 键的特点键的特点：键能大，电子云对键轴呈圆柱形对称键能大，电子云对键轴呈圆柱形对称分布。导致烷烃化学性质稳定。分布。导致烷烃化学性质稳定。2. 烯烃的结构烯烃的结构 结构特征结构特征：含C=C官能团，双键C为sp2杂化，饱和C为sp3杂化。乙烯为例乙烯为例：CH2= CH2两个C、四个H处于同一同一同一同一平面平面平面平面，剩余P轨道
5、垂直此平面，平行重叠成键。键双键由一个双键由一个 键键 + + 一个一个 键键组成。组成。 键的特点键的特点：（1）键能小，重叠少，易断裂，发键能小，重叠少，易断裂，发生反应。（生反应。（2）成键两）成键两C不能自由旋转。不能自由旋转。二、链烃的同分异构现象二、链烃的同分异构现象（ P115 ）（一）（一） 碳链异构碳链异构 由于分子中碳原子的由于分子中碳原子的连接方式连接方式不同而形成不同不同而形成不同碳碳链链的异构现象。的异构现象。如：戊烷有三种碳链异构（正）戊烷（正）戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷 随着随着C数增加，有机物会出现分子组成相同而数增加，有机物会出现分子组成相同而结构不同的
6、现象结构不同的现象同分异构现象。同分异构现象。同样烯烃中也存在碳链异构。同样烯烃中也存在碳链异构。如：丁烯如：丁烯 C4H81-丁烯 2-甲基-1-丙烯碳原子的类型碳原子的类型：伯伯碳 1；仲仲碳 2；叔叔碳 3；季季碳 4。 （伯氢伯氢）（仲氢仲氢）（叔氢叔氢）练习：练习： 写出分子式为写出分子式为C9H20，含有，含有8个个2氢原氢原子和子和12个个1 氢原子的烷烃结构式。氢原子的烷烃结构式。（二）位置异构（二）位置异构 碳链骨架相同，但碳链骨架相同，但官能团官能团位置不同而产生的位置不同而产生的异构现象。异构现象。如：丁烯如：丁烯 C4H81-丁烯 2-丁烯（一）烷烃的命名（一）烷烃的命
7、名1. 普通命名法普通命名法 用于简单烷烃，C1C10用天干：甲、乙、丙。如CH4甲烷，C5H12戊烷，C8H18辛烷 。直链直链：前加“正” ，也可省略含“CH3 CH(CH3) ”端基，无其他支链，前加“异”含“CH3 C(CH3)2 ”端基，无其他支链，前加“新”三、链烃的命名三、链烃的命名（P116）例如：例如：（正）戊烷 异戊烷 新戊烷复杂烷烃用系统命名法。复杂烷烃用系统命名法。2. 系统命名法系统命名法烃基烃基烃分子去掉一个H；烷基烷基烷烃去掉一个H。常见的烷基见书上常见的烷基见书上 P117，其中，其中14C 烷基要记住烷基要记住。原则原则：主链选最长；侧链当作基；编号近侧链；主
8、链选最长；侧链当作基；编号近侧链；基位注在前基位注在前。4-甲基-6-乙基壬烷（*注：注：CH3、CH2CH3位次位次相同，小基先写。）相同，小基先写。）2,5-二甲基-3-乙基己烷（*两条相同主链，选含取代基多的；如相同取两条相同主链，选含取代基多的；如相同取代基位次相同，则使第三取代基位次最小。）代基位次相同，则使第三取代基位次最小。）练习：命名下列化合物练习：命名下列化合物（二）烯烃的命名（二）烯烃的命名 类似烷烃：类似烷烃：主链含双键；编号近双键；号码注主链含双键；编号近双键；号码注在前在前。CH2=CH 乙烯基 ；CH3CH=CH 丙烯基 ；CH2=CHCH2 烯丙基 。练习：练习：
9、4-甲基-2-乙基己烯四、链烃的主要化学性质四、链烃的主要化学性质1. 烯烃的烯烃的加成反应加成反应（P120）加氢反应加氢反应 加加X2、HX 键断裂，试剂中两个原子或原子团加键断裂，试剂中两个原子或原子团加到相邻两个到相邻两个C上。上。褪色鉴别双键鉴别双键不对称试剂加成反应取向：加成反应取向：主要产物主要产物马氏规则马氏规则不对称加成时，氢加在含H多的双键C上。练习练习练习练习：2. 烯烃的烯烃的氧化反应氧化反应（P124） 碱性或中性碱性或中性 酸性酸性可用于鉴别双键可用于鉴别双键可推断原烯烃结构可推断原烯烃结构褪色羧酸羧酸单取代双键单取代双键C原子：原子：= CHR酮酮双取代双键双取代
10、双键C原子：原子：=CR2CO2末端双键末端双键C原子：原子：=CH2产产物物思考题思考题： 某化合的分子式C6H12，能使溴水褪色，加氢生成正己烷。如用酸性高锰酸钾氧化，可得两种不同的羧酸。试写出该化合物的结构式。解：解：第三节第三节 芳香烃芳香烃一、苯的分子结构一、苯的分子结构（P129）（一）（一）Kekul结构式结构式分子式：C6H6 有局限性，如：苯的邻二元取代物可写出两种，而实际只有一种。=（二）苯结构的现代解释（二）苯结构的现代解释每个C剩下的P轨道重叠大大 键键。结构特征结构特征：C原子sp2杂化，6个C、6个H同一平面苯环平面。电子云密度、键长平均化结构可表示为：结构可表示为
11、：二、苯的化学性质二、苯的化学性质取代反应取代反应分子中分子中H被另一个原子或基团所取代。被另一个原子或基团所取代。第四节第四节 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物1. 醇醇 酚酚一、结构、官能团及类型一、结构、官能团及类型（P140、145、150、161 ）通式通式：R-OH Ar-OH官能团官能团：醇醇-OH 酚酚-OH-OH 羟基羟基醇可根据醇可根据-OH所连所连C类型类型不同分为：不同分为：酚可根据-OH数目数目分为：一元酚、多元酚。如：2. 醛醛 酮酮通式：通式：除除HCHO外，外，一边连一边连H，一边连一边连R。两边连两边连R。根据所连根据所连R的种类的种类不同分为：不同分为：脂肪族醛
12、、酮脂肪族醛、酮 C=O与脂肪烃基相连芳香族醛、酮芳香族醛、酮 C=O至少有一端与苯环相连 酮基一端连甲基甲基酮甲基酮脂肪族甲基酮脂肪族甲基酮芳香族甲基酮芳香族甲基酮3. 羧酸羧酸通式：通式：RCOOH官能团官能团：-COOH 羧基羧基 根据根据R的不同的不同可分为：可分为：脂肪族、脂环族和芳香族羧酸。脂肪族、脂环族和芳香族羧酸。二、主要化学性质二、主要化学性质（一）醇（一）醇（P142） 脱水反应脱水反应-消除 分子中脱去一个简单分子（如分子中脱去一个简单分子（如H2O、HX）形）形成不饱和结构的反应成不饱和结构的反应消除反应消除反应 乙烯乙烯乙醚乙醚Saytzeff规则规则消除时，消除时，
13、 -C上上H少少的易消除。的易消除。消除反应的取向：消除反应的取向：1-丁烯 2-丁烯主要产物主要产物练习： 氧化反应氧化反应氧化实质氧化实质脱去2H（OH上的H和-C上的H）。常用氧化剂常用氧化剂O：KMnO4 /H+；K2Cr2O7 /H+。可用作鉴别3醇。练习练习：不反应不反应（二）酚（二）酚 （P146） 弱酸性弱酸性酸性比碳酸弱。酸性比碳酸弱。 与与FeCl3显色显色含酚-OH的化合物均能与FeCl3显色。 用于鉴别酚类用于鉴别酚类（三）醛和酮（三）醛和酮 （P153、155） 羰基的加成反应羰基的加成反应加醇加醇 缩醛在缩醛在OH-中稳定，遇中稳定，遇H+分解，在有机合分解，在有机
14、合成可用于成可用于保护醛基保护醛基。酮在同样条件下难反应。酮在同样条件下难反应。半缩醛羟基半缩醛羟基含含 -H的醛、酮都可反应的醛、酮都可反应。OH-中分解中分解卤仿卤仿常用常用I2/NaOH作为反应试剂，产物为淡黄色作为反应试剂，产物为淡黄色CHI3 碘仿反应碘仿反应 -H的取代反应的取代反应碘仿反应碘仿反应 思考：下列那些化合物能发生碘仿反应？（四）羧酸（四）羧酸 （P163、164） 酸性酸性 酸性酸性酚、碳酸酚、碳酸酚酚溶于溶于NaOH，不溶于，不溶于NaHCO3。羧酸羧酸溶于溶于NaOH和和NaHCO3。 酯的生成酯的生成羧酸与醇生成酯和水羧酸与醇生成酯和水酯化反应酯化反应乙酸乙酯乙酸乙酯一般用少量一般用少量一般用少量一般用少量HH2 2SOSO4 4作催化剂，加快平衡到达时间。作催化剂，加快平衡到达时间。作催化剂，加快平衡到达时间。作催化剂，加快平衡到达时间。练习：练习：
