《大学有机化学习题及答案》

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1、第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案:离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH及CCl4各1mol混在一起,与CHC3及CHCl各1mol的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na,K+,Br,Cl一离子各1mol。由于CH与CCl4及CHC3与CHCl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。1

2、.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案:CH4中C中有4个电子与氢成键为CH4SP3杂化SP3杂化轨道,正四面体结构H1.4写出下列化合物的Lewis电子式。a.C2H2b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3POh.C2H6i.C2H2j.H2SO答案:a.HC=C-H11HHb.H1HCCl:iHc.HNHIHd.hMhe.OHON.*O:f.:o:iiH-C-Hg.:O:,11HOPOHVI:O:

3、IH:O: I,HOPOH,I:O:IHh.HH11HCCH11HHi.hc三chj.ollsllou-H-0-H或h/MEHi:Ol1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其万向。a.I2b.CH2CI2c.HBrd.CHC1答案:3e.CH3OHf.CH3OCH吒0与HbS相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?1.6根据S与。的电负性差别,答案:电负性OS,H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键。第二章饱和脂肪炷2.2用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)中各碳原子的级数。命名下列化合物,并指出(c)和(d)a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3IC(CH3)2CH

4、2CH(CH3)2b.hcccchIIhhhhcchc.ch3ch2c(ch2ch3)2ch2ch32。4d.90ch3ch3ch2chch2chch-ch3ICH2CH2CH3h.CH3e.CH3f.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2H3CChCH3(CH3)4Cg.ch3chch2ch3IC2H5答案:a.2,4,4二甲基一5正丁基壬烷正己烷hexanec.3,3一苴一5一异丙基辛烷5isopropyl3methyloctanee.2methylpropane(iso-butane)f.2,2一二甲基丙烷(新戊烷)dimethylpropane(neopentane)g.3甲基

5、戊烷3一甲基一5一乙基庚烷5ethyl2methylheptane卜列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。5butyl乙基戊烷3,32,4,4trimethylnonaneb.diethylpentaned.3一甲2甲基丙烷(异丁烷)2,2-2-methylpentaneh.2.3a.d.CH3ch3chch2-chch-ch3CH3cH3CH3ICH3CHCH2CHCH3e.b.CH3Ich3chch2chchchCH3CH3CH32CH3c.ch3ch-ch-ch-ch-ch3h3c-ch-ch3CH3ch3ch-ch-ch2chch3IIch3ch3f.ch3ch3ch虹ch-c

6、h-chCH3cHcH33ICH3答案:为2,3,5一三甲基己烷a=b=d=e烷写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。a.3,3为2,3,4,5一四甲基己烷b.2,4一二甲基d.3,4一二甲基-f.2,3一二甲基一2一乙基丁烷一乙基一5,5一二甲基辛烷甲基一4一乙基庚烷戊烷h.4答案:5一异丙基壬烷5乙基癸烷g.2c.2,4,5,5一四e.2,2,3一三甲基异丙基一4甲基己烷O一甲基庚烷d.正戊烷2.9将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)c.2a.3,3甲基戊烷b.正庚烷e.2甲基己烷答案:cbead写出2,2,4一三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的

7、结构式。答案:2.123种1Cl卜列哪一对化合物是等同的?3CH3a是共同的用纽曼投影式画出代表哪一种构象的内能?答案:(假定碳HCH3BrHb.Br3-碳单键可以自由旋转。)BrH3CH1,2二漠乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各答案:2.15 BrBrAHHHH分子式为GHi8的烷烷与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烧的结构。答案:2.16 这个化合物为将下列游离基按稳定性由大到小排列:a.CH3CH2CH2CHCH3b.CH3CH2CH2CH2CH2c.CH3CH2C-CH3CH3答案:稳定性cab第三章不饱和脂肪炷3.1用系统命名法命名下

8、列化合物a.(CH3CH2)2C=CH2b.c.CH3C=CHCHCH2CH3d.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C2H5CH3答案:a.2一乙基一1一丁烯propyl1hexenec.d.2,5甲基一2己烯写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。a.2,4一二甲基一2一戊烯d.2乙基1戊烯e.3,4甲基一3己烯h.答案:3,52,5ethyl一二甲基一3一庚烯3,5dimethyl2hexene1buteneb.2丙31己临dimethyl3hepteneb.3丁烯c.3,3,5二甲基1庚烯异丁烯f.3,4甲基一4戊烯

9、g.反2一甲基一3一丙基一2一戊烯a.b.错,应为1丁烯e.h.g.3.8下列烯烧哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。CH3a.CH3CH2C=CCH2CH3b.CH2=C(Cl)CH3c.C2H5CH=CHCH2IC2H5d.CH3CH=CHCH(CH3)2e.CH3CH=CHCH=CH2f.CH3CH=CHCH=CHC2H5答案:c,d,e,f有顺反异构C.C2H5CH/CChHH(Z)-1碘一2戊烯HC=CCH21d.C2H5H(E)-1一碘一2一戊烯H3CCH(CH3)2H3CHHC=CHHCH(CH3)2H(Z)-4甲基一2戊烯(E)4甲基一2戊烯e.HHH3C,C=C

10、R=CH2(Z)一1,3一戊_*烯H3CHC=CC=CH2HH(E)一1,3一戊_*烯f.C=CHC2H5HC/C=CH3C/(2Z,4Z)H-2,4一庚二烯3.11a.b.c.d.e.f.答案:a.b.c.d.e.f.3.12HHH3/Cc*=cH3CHHIC=CC2H5H3CHhC*c=c、HC2H5(2Z,4E)2,4一庚二烯HH(2E,4Z)2,4-庚二烯C2H5(2E,4E)2,4一庚二烯完成下列反应式,ch3ch2ch=ch2(CH3)2C=CHCH3ch3ch2ch=ch2CH3CH2CH=CH2写出产物或所需试剂.H2SO4(CH3)2C=CHCH2ch3ch2=chch2oh

11、ch3ch2ch=ch2(CH3)2C=CHCH3ch3ch2ch=ch2CH3CH2CH=CH2HBrch3ch2ch2ch2ohCH3CH2CH-CH3。3_Zn,H2OOHClCH2CH-CH2OHOHH2S4CH3CH2CH_CH3IOSO2OHHBr1).BH3(CH3)2C-CH2CH3BrCH3CH2CH2CH2OH2吊2。2,OHh2。/H+CH3CH2CH-CH31).3(CH3)2C=CHCH2CH32)ZnH2OCH2=CHCH2OHCl2/H2。OHCH3COCH3+CH3CH2CHOClCH2CH-CH2OHOH两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是以给它们贴

12、上正确的标签?1一己烯,用什么简单方法可答案:1一己烯,无反应心Rr/CCiL正己烷B2/CCl43.13答案:有甲基一13有两种互为同分异构体的丁烯,它们与漠化氢加成得到同一种漠代丁烷,写出这两个丁烯的结构式。CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH33.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:CH3H3CCC-|H2CH3+ch2CH3CH3IIH3CCCCH33+H3ch3+H3CCCch3HCH3答案:稳定性:CH3CH3H3CCCHCH3+CH3+H3C-CCHCH3CH3CH3H3CCCH2Ch2CH33.15写出下列反应的转化过程:H3C、夕H3zC=CHCH2CH2CH2C

13、H=Ch3cch3H3Cch3H3cCCH2H3)Cc_cH2H2答案:H3C.-CH3C=CHCH2CH2CH2CH=Ch3cch3H3CH3C-ch2ch2ch2ch2ch=cch3CH33.16 分子式为C5H0的化合物A与1分子氢作用得到GH2的化合物。A在酸性溶液中与高猛酸钾作用得到一个含有4个碳原子的短酸。A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。答案:3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式:a.CH3CH(C2H5)C三CCH3b.(CH3)3CC=CC=CC(CH3)3c.2甲基一1,3,5一己三烯d.乙烯基乙快答案:a.4甲基一2一己快4methyl2hexyneb.2,2,7,7一四甲基一3,5一辛二快2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyne3.19以适当快烧为原料合成下列化合物:a.CH2=CH2b.CH3CH3c.CH3CHOd.CH2=CHCle.CH3C(Br)2CH3f.CH3CBr=CHBrg.CH3COCH3h.CH3CBr=CH2i.(CH3)2CHBr答案:a.HC三CH+H2Lindlar一H2C2H2b.catH

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