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1、化学 选修5有机化学基础第三节 卤代烃第 2 页卤代烃1995年NobelChemistryPrize授予了致力于研究臭氧层被破坏的三位环境化学家。Freon（氟里昂）是造成臭氧损耗的主要原因之一。氟里昂是氟氯代烃的总称，可简写为CFC，常见的有氟里昂-11（CCl3F)，氟里昂-12（CCl2F2)。氟里昂被大量用于冷冻剂和烟雾分散剂，据估计每年逸散到大气中的CFC达70万吨，已积存在大气中的CFC是一个很难解决的问题。氟氯代烃阅读思考第 3 页卤代烃CCl3FCCl2F21、请问氟氯代烃是烃吗？2、溴乙烷（C2H5Br）是否与氟里昂属于同一类物质？第 4 页卤代烃生活科普聚四氟乙烯聚四氟乙
2、烯不粘锅第 5 页卤代烃你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？氯乙烷的药理作用：氯乙烷沸点低，易汽化，且汽化时吸收大量热，使受伤部位温度急剧下降，局部暂时失去知觉，达到麻醉的效果。气雾剂生活科普第 6 页卤代烃乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）生活科普第 7 页卤代烃问题导学一、卤代烃1.卤代烃定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物2.卤代烃的分类（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为一卤代烃二卤代烃多卤代烃R-CH2-XR-CX3R-CHX2第 8 页卤代烃（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃不饱和卤代
3、烃卤代芳香烃CH3-CH2-XCH2=CH-X问题导学3.饱和一卤代烃通式: CnH2n+1X(X=F、Cl、Br、I)第 9 页卤代烃4.卤代烃物理性质：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体或固体。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。不溶于水，可溶于有机溶剂。状态：密度：溶解性：沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。问题导学第 10 页卤代烃卤代烃的用途:溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药卤代烃的危害氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。问题导学第 11 页卤代烃问题
4、导学二、溴乙烷1. 溴乙烷的组成与结构（1）分子式： C C2 2HH5 5BrBr（2）结构式：(4)结构简式： C2H5Br 或CH3CH2BrCCHHHHHBrHHHCCBrHH（3）电子式：第 12 页卤代烃（6）核磁共振氢谱图（5）结构模型：球棍模型比例模型2个峰CH3CH2Br问题导学第 13 页卤代烃由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。2. 溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点38.4，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。CCHHHHHBr（乙烷为无色气体，沸点-88.6）C-BrC-Br键为键为极性键极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。因B
5、r的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。问题导学第 14 页卤代烃3.溴乙烷的化学性质（1）溴乙烷的取代反应 水解反应反应条件：NaOH水溶液、加热C2H5Br+H-OHC2H5-OH+HBrNaOHHBr + NaOH = NaBr + H2O CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O问题导学一般写成如下方程式：第 15 页卤代烃实验一：溴乙烷AgNO3溶液溴乙烷不是电解质，不能电离出Br无明显变化如何检验溴乙烷中的溴原子？实验探究第 16 页卤代烃实验二：溴乙烷与NaOH溶液反应混合液AgNO3溶液未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O产生黑褐
6、色沉淀NaOH+AgNO3=AgOH+NaNO32AgOH=Ag2O+H2O实验探究第 17 页卤代烃实验三：溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液产生淡黄色沉淀未反应完的NaOH与硝酸中和，最后可得到淡黄色沉淀AgBr实验探究第 18 页卤代烃检验卤代烃中的卤原子一般流程：讨论交流AgNO3溶液NaOH溶液水解HNO3溶液酸化R-X有沉淀产生白色淡黄色黄色Br-I-Cl-该步骤必不可少第 19 页卤代烃用何种波谱可以方便地检验产物中有乙醇生成？溴乙烷乙 醇科学探究2个峰3个峰CH3CH2BrCH3CH2OH核磁共振氢谱第 20 页卤代烃1.在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中
7、的氯元素，设计了下列实验操作步骤：滴加AgNO3溶液加入NaOH溶液加热加催化剂MnO2加蒸馏水过滤后取滤液过滤后取滤渣用HNO3酸化鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是当堂训练第 21 页卤代烃（2）溴乙烷的消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。消去反应：CH2CH2+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2OBrH乙醇现象: 溴水颜色逐渐变浅实验：反应原理：溴乙烷与NaOH的乙醇混合液溴水问题导学第 22 页卤代烃探究：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸
8、钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。为什么生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?现象：思考与交流酸性高锰酸钾溶液褪色高锰酸钾酸性溶液气体 水还可以用什么方法鉴别乙烯，这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?溴水除乙醇 ，乙醇能使高锰酸钾酸性溶液褪色第 23 页卤代烃当堂训练发生消去反应的条件：1、烃中碳原子数22、连卤原子的相邻碳原子上有氢原子3、反应条件：强碱的醇溶液、加热。+NaOHCCHX醇C=C+NaX+H2OHX+NaOH=NaX+H2O第 24 页卤代烃CH2(CH2)4CH2HBr催化剂属消去反应吗？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？CH3Cl 能否都
9、发生消去反应？ CH3CHCHBrCH3CH3H3CCCH2ClCH3CH3CHCH+2HCl醇、NaOHCH2CH2ClCl|当堂训练第 25 页卤代烃下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（）A、CH3CH2CHCH3B、CH2Cl2C、CH3CCH2BrD、CH3CCH3|I|CH3CH3|CH3BrBC只含一个碳原子的卤代烃或与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无H原子，则此类卤代烃一般不能发生消去反应当堂训练第 26 页卤代烃取代反应消去反应反应物反应条件 生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液/加热 NaOH醇溶液/加热CH3CH2OHNaBrCH2=CH2NaBrH
10、2O溴乙烷与NaOH在不同条件下发生不同类型的反应本课小结P42比较溴乙烷的取代反应和消去反应口诀 无醇则有醇，有醇则无醇第 27 页卤代烃1.下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（）A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl当堂巩固BCu 发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有H原子u 卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应第 28 页卤代烃水+NaOH水+2NaOH+NaBr+2NaBr2.写出下列卤代烃的水解反应产物当堂巩固H3CCHCH3OHH2COHH2COH第 29 页卤代烃醇+2NaOH+2NaBr+2H2O 3. 写出下
11、列卤代烃的消去反应产物n 1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？n 2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？CH3CH2CH2CH2Cl醇+NaOHCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2OCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇+NaOHCH3CH2CHCH3Cl或CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O不对称消去可得到2种产物当堂巩固第 30 页卤代烃由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrH2OCH2=CH2Br2NaOH、H2OCH2BrCH2Br+2NaOH+2NaBrCH2OHCH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OH当堂巩固第 31 页卤代烃再 见
