第二节两种基本化工原料1

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1、乙烯乙烯 聚乙烯聚乙烯塑料塑料餐具餐具地膜地膜聚乙烯聚乙烯纤维纤维乙醇乙醇洗涤剂洗涤剂乙烯的来源和用途乙烯的来源和用途工业上乙烯主要从石油中获得工业上乙烯主要从石油中获得主要用途主要用途:催熟剂催熟剂调节剂调节剂根据上节课的经验,请写出乙烯的分子结构根据上节课的经验,请写出乙烯的分子结构 乙烯是重要的化工原料,(乙烯是重要的化工原料,(乙烯的产量)乙烯的产量)可可以用来衡量一个国家的石油化工的发展水平。以用来衡量一个国家的石油化工的发展水平。分子式分子式:C2H4电子式电子式:C:C: :HHHH结构式结构式:CC CHHHH结构简式:结构简式:CH2CH2分子结构的特点:分子结构的特点:a

2、a、乙烯是平面结构,所有的原子处于同一平乙烯是平面结构,所有的原子处于同一平面。面。b b、碳原子间以双键结合,其中有一个键不稳碳原子间以双键结合,其中有一个键不稳定。定。c c、碳氢键角为碳氢键角为120120无色无色稍有气味的气体稍有气味的气体密度比空气稍小密度比空气稍小难溶于水难溶于水对比甲烷对比甲烷无色无色无味无味密度比空气小密度比空气小极难溶于水极难溶于水讨论:对比甲烷想想乙烯有哪讨论:对比甲烷想想乙烯有哪些化学性质?些化学性质?Think Over!Think Over! 氧化反应氧化反应:CH2=CH2 + 3O2 2CO2 +2 H2O点燃现象:火焰明亮并伴有黑烟现象:火焰明亮

3、并伴有黑烟 ( (乙烯含碳量较大)乙烯含碳量较大)在空气中燃烧在空气中燃烧被氧化剂氧化被氧化剂氧化(可以鉴别甲烷和乙烯)(可以鉴别甲烷和乙烯)可使酸性高锰酸钾溶液紫色褪色可使酸性高锰酸钾溶液紫色褪色 加成反应加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子(双键或三键)与其它原有机物分子中的不饱和碳原子(双键或三键)与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。CH2CH2+ Br2CH2BrCH2Br注意:乙烯与卤素分子没有反应条件注意:乙烯与卤素分子没有反应条件(、二溴乙烷(、二溴乙烷) (无色液体(无色液体)乙烯分子内碳碳双键的键能(乙烯分子内碳碳双键的键能

4、(615KJ/mol615KJ/mol)小于碳碳单)小于碳碳单键键能(键键能(348KJ/mol348KJ/mol)的二倍,说明其中有一条碳碳键)的二倍,说明其中有一条碳碳键键能小,容易断裂。键能小,容易断裂。断一加二,产物单纯断一加二,产物单纯 根据上面的反应想想看:除去乙烷中混入的根据上面的反应想想看:除去乙烷中混入的少量乙烯少量乙烯, ,最佳方法是最佳方法是用足量的稀溴水洗气用足量的稀溴水洗气练一练练一练1.1.乙烯与氢气反应:乙烯与氢气反应:2.2.乙烯与氯化氢反应:乙烯与氯化氢反应: 3.3.乙烯与水反应:乙烯与水反应:4.4.乙烯与氯气反应:乙烯与氯气反应:CHCH2 2= =CH

5、CH2 2 + H+ H2 2 CHCH3 3CHCH3 3催化剂催化剂CHCH2 2= =CHCH2 2 + + HClHCl CH CH3 3CHCH2 2ClCl催化剂催化剂 CHCH2 2= =CHCH2 2 + H+ H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂CHCH2 2= =CHCH2 2 + Cl+ Cl2 2 CHCH2 2 CHCH2 2ClClClCl 加聚反应:(加聚反应:(了解了解)由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做加聚反应。对分子质量大的高分子的反应叫做加聚反应。通过对

6、乙烯的学习,想必大家对烯通过对乙烯的学习,想必大家对烯烃有了初步的认识,下面我们总结烃有了初步的认识,下面我们总结一下烯烃的有关内容!一下烯烃的有关内容!(单烯烃)(单烯烃)1.1.概念:分子中含有碳碳双键的不饱和链烃。概念:分子中含有碳碳双键的不饱和链烃。2.2.通式:通式:3.3.烯烃同系物的物理性质:烯烃同系物的物理性质:CnH2n(n2)常温下,常温下,CC为气体为气体烯烃熔沸点、密度随碳原子数目增大而增烯烃熔沸点、密度随碳原子数目增大而增大。大。24244.4.烯烃的化学性质烯烃的化学性质:氧化反应:氧化反应:加成反应:与卤素无条件,其余为催化剂加热加成反应:与卤素无条件,其余为催化

7、剂加热例一:下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中,不正确的是( )A乙烯是不饱和烃,乙烷是饱和烃B乙烯能使高锰酸钾溶液褪色,乙烷则不能C乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定D乙烯分子为“平面形”结构,乙烷分子为立体结构例二:在相同状况下,质量相同的乙烯和一氧化碳具有相同的()A物质的量B原子个数C体积和密度D燃烧产物例三:例三:1mol1mol乙烯与氯气完全加成,再与氯乙烯与氯气完全加成,再与氯气彻底取代,两个过程中共有氯气(气彻底取代,两个过程中共有氯气()A A、2mol2molB B、4mol4molC C、5mol5molD D、6mol6mol1

8、.1.十九世纪十九世纪2020年代,欧洲经年代,欧洲经历空前的技术历空前的技术革命,人们将革命,人们将鲸的油滴在已鲸的油滴在已经加温的炉子经加温的炉子里,以产生煤里,以产生煤气。气。2.2.在产生煤气在产生煤气的同时,得到的同时,得到了一种油状液了一种油状液体。体。3 3、法拉第对、法拉第对这种油状液体这种油状液体产生了兴趣,产生了兴趣,几乎用了几乎用了5 5年年的时间来研究的时间来研究它。它。4.18254.1825年年6 6月月1616日,法拉第向日,法拉第向伦敦皇家学会伦敦皇家学会报告报告,发现一发现一种新的碳氢种新的碳氢化合物。化合物。5.5.日拉尔等日拉尔等化学家测定化学家测定该烃分

9、子式该烃分子式是是C C6 6H H6 6, ,这种这种烃就是苯。烃就是苯。 苯是一种无色、有特殊芳香气味的液体、密苯是一种无色、有特殊芳香气味的液体、密度小于水(不溶于水)、易溶于有机溶剂、熔度小于水(不溶于水)、易溶于有机溶剂、熔点为点为5.55.5、沸点为、沸点为80.180.1、冷却后凝结成无色、冷却后凝结成无色晶体,易挥发(密封保存)、苯水蒸气有毒。晶体,易挥发(密封保存)、苯水蒸气有毒。20052005年年1111月月1313日中石油吉林化工厂发生爆日中石油吉林化工厂发生爆炸事件炸事件, ,导致大量导致大量有毒化学物质有毒化学物质流入松花流入松花江,并引起了哈尔滨全市停水。江,并引

10、起了哈尔滨全市停水。 实验测得苯的分子式为实验测得苯的分子式为C C6 6H H6 6,是一种,是一种不饱不饱和和烃烃, ,我们知道我们知道 碳原子必须碳原子必须满足四价满足四价, ,那么那么苯分子的结构如何呢苯分子的结构如何呢? ?实验探究实验探究1、将苯滴入溴水。2、将苯滴入酸性高锰酸钾。结论:苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应,由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键凯库勒在1866年提出三点假设:(1)苯的六个碳原子形成闭合环状,即平面六边形(2)每个碳原子均连接一个氢原子(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式但若按照凯库勒的观点依旧不能解释:但若按照凯库勒的观点依旧不能解释:苯不能使溴水和酸性

11、高锰酸钾溶液褪色邻二氯苯只有一种结构ClClClClClClClCl结论:苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构苯的分子结构:苯的分子结构:平面正六边形结构(平面正六边形结构(6 6个碳、个碳、6 6个氢在同一个氢在同一平面上,对角线位置的碳和氢在同一直线上平面上,对角线位置的碳和氢在同一直线上)键角是键角是120120碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键(大的键(大键)键)分子式: C6H6最简式: CH结构式:(凯库勒式)例四、能证明苯分子中不存在碳碳单键、双键交替排布的事实是 ( )A.苯的一溴代物没有同分异构体B.苯的间位二溴代物只有一种C.苯

12、的对位二溴代物只有一种D.苯的邻位二溴代物只有一种例5、将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子,得到另一种稳定的有机化合物其结构简式为,相对分子质量为。79( (难氧化、易取代、可加成难氧化、易取代、可加成) )现象:有明亮的火焰并带有浓烟(含碳量现象:有明亮的火焰并带有浓烟(含碳量9292)注意:苯易燃烧,但难被酸性高锰酸钾氧化注意:苯易燃烧,但难被酸性高锰酸钾氧化+Br2FeBr3HBr+HBr苯和溴的取代反应苯和溴的取代反应:溴为纯溴,溴水不与苯发生反应,但苯可以溴为纯溴,溴水不与苯发生反应,但苯可以通过萃取使溴水褪色。通过萃取使溴水褪色。只发生单取代反应。只发生单取代反应。生成溴苯不溶于

13、水且密度大于水;生成溴苯不溶于水且密度大于水; 无无色;油状物;能溶解溴呈褪色。色;油状物;能溶解溴呈褪色。溴苯硝化反应硝化反应:NO2+HO-NO2浓H2SO4H+H2O水浴加热反应温度反应温度50605060HO-NO2HO-NO2是是HNO3HNO3的一种结构简式的一种结构简式硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体浓硫酸作用是催化脱水浓硫酸作用是催化脱水苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被-NO2-NO2(硝基)取代(硝基)取代硝基苯环己烷+3H2Ni苯和苯的同系物苯和苯的同系物:1.1.概念:含有苯环的结构(概念:含有苯环的结构(1 1个),在

14、组成个),在组成上相差上相差1 1个或若干个个或若干个CH2CH2原子团的有机物。原子团的有机物。2.2.通式:通式:(苯环上的取代基必须是烷基)(苯环上的取代基必须是烷基)CnH2n-6(n6)CH3甲苯甲苯CH3CH3对二甲苯对二甲苯CH3CH3间二甲苯间二甲苯CH3CH3邻二甲苯邻二甲苯变例:苯的二溴取代物有变例:苯的二溴取代物有 种同分异构体。写种同分异构体。写出它们的结构简式。出它们的结构简式。 BrBrBrBrBrBr对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅,无烟焰色亮,有烟焰色亮,浓烟C%低C%较高C%高

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