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1、有机化学基础- 试验1、乙烯的性质试验（必修2、P59 ）现象：乙烯使KMnO 4 酸性溶液褪色（氧化）,使溴的四氯化碳溶液褪色（加成）乙烯的试验室制法：（1 ）反应原料：乙醇、浓硫酸（2 ）反应原理： CH 3CH 2 OHCH 2CH 2 + H 2O副反应： 2CH 3CH 2 OHCH 3CH 2 OCH 2CH 3 + H 2O C 2H5OH + 2H 2SO 4（浓）2SO 2+ 2C+ 5H 2 O |精.C + 2H 2SO 4（浓）2SO2+ CO2 + 2H 2O|品.|可.|编.|辑.|学.|习.|资.|料. * | * | * | * | |欢.|迎.|下.|载. （
2、3 ）收集方法：只能用排水法，由于其密度与空气接近，只是略小，不能用排空气法；（4 ）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁渐渐倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）（5 ）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂；（6 ）试验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度快速上升到并稳固于170 左右；（不能用水浴）（7 ）温度计要选用量程在200 300 之间的为宜；温度计的水银球要置于反应物的中心位置，由于需要测量的是反应物的温度；（8 ）试验终止时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸；（9 ） 在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化
3、剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最终生成CO2 、CO 、C 等因此试管中液体变黑 ，而硫酸本身被仍原成 SO2；故乙烯中混有 _SO 2_、 CO 2 ；特殊是 SO 2_ 具有仍原性，也可以是 KMnO 4 酸性溶液或者溴水褪色，必需用过量氢氧化钠溶液除杂；但假如用溴的四氯化碳溶液就可不除杂；（10）使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量；2、乙炔的试验室制法：（1 ）反应方程式： CaC 2+2H 2 OC 2 H2 +CaOH2（留意不需要加热）（2 ）发生装置：固液不加热（不能用启普发生器）（3 ）得到平稳的乙炔气流：常用饱和氯化钠溶液代替水（相当于减小
4、了水的浓度）分液漏斗掌握流速并加棉花， 防止泡沫喷出；（4 ）生成的乙炔有臭味的缘由：夹杂着H 2S、PH3、AsH 3 等特殊臭味的气体，可用CuSO4 溶液或 NaOH 溶液除去杂质气体（5 ）反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗；为什么？反应放出的大量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）；反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2 进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的间隙，使启普发生器失去作用；（二）烃的衍生物1、溴乙烷的水解（1 ）反应原料：溴乙烷、NaOH 溶液（2 ）反应原理： CH 3 CH 2Br + H 2 OCH 3CH 2OH +
5、HBr化学方程式： CH 3CH 2 Br + H OHCH 3 CH 2 OH + HBr留意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解肯定要在碱性条件下进行；（3 ）几点说明：溴乙烷在水中不能电离出Br -，是非电解质，加AgNO 3 溶液不会有浅黄色沉淀生成；溴乙烷与NaOH 溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br- ，但直接取上层清液加AgNO 3 溶液产生 Ag2 O 黑色沉淀，无法验证Br -的产生水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH ，再加 AgNO 3 溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br - 产生；第 1 页，共 8 页13、 乙醇的催化氧
6、化（必修2 、65 ）（性质）把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变黑 ，生成CuO 快速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面 |精.|品.|可.|编.|辑.|学.|习.|资.|料. * | * | * | * | |欢.|迎.|下.|载. 变红 ；反复多次后，试管中生成有刺激性气味的物质（乙醛） ，反应中乙醇被氧化 ，铜丝的作用是催化剂；闻到一股刺激性气味，取反应后的液体与银氨溶液反应，几乎得不到银镜; 取反应后的液体与新制的CuOH2 碱性悬浊液共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛；通过争论分析，我们认为导致试验结果不抱负的缘由可能有2个：乙醇与铜丝接触面积太小，反
7、应太慢; 反应转化率低，反应后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对试验造成干扰；乙醛的银镜反应（1 ）反应原料： 2%AgNO 3 溶液、 2% 稀氨水、乙醛稀溶液（2 ）反应原理：CH 3CHO +2Ag （NH 3 ）2OHCH3COONH 4 + 2Ag + 3NH3 +H 2O（3 ）反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管银氨溶液的配置：取一支干净的试管，加入1mL2% 的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2% 的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止； （留意：次序不能反）（4 ）留意事项：配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必需现配现用，不行久置，否就会生成简洁爆炸的物质；试验用的试
8、管肯定要干净，特殊是不能有油污；必需用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否就会生成易爆物质），水浴温度不宜过高；假如试管不干净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成光明的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌；试验完毕，试管内的混合液体要准时处理，试管壁上的银镜要准时用少量的硝溶解，再用水冲洗；（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）成败关键：1 试管要干净2 温水浴加热3 不能搅拌4 溶液呈碱性；5 银氨溶液只能暂时配制，不能久置，氨水的浓度以2 为宜；能发生银镜的物质：1. 甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类即含有醛基（比如各种醛，以及甲酸某酯等2. 甲酸及其盐，如HCO
9、OH、 HCOONa等等3. 甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H、5 甲酸丙酯HCOOC3H7等等4. 葡萄糖、麦芽糖 等分子中含醛基的糖试验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,银镜反应的用途：常用来定量与定性检验醛基 ；也可用来制瓶胆和镜子；与新制 CuOH 2 反应 :乙醛被新制的Cu （OH ）2 氧化（1 ）反应原料： 10%NaOH溶液、 2%CuSO 4 溶液、乙醛稀溶液（2 ）反应原理： CH 3 CHO + 2Cu （OH ） 2CH 3COOH + Cu 2 O + 2H2 O（3 ）反应装置：试管、酒精灯、滴管（4 ）留意事项：本试验必需在碱性条件下才能胜利； Cu（ OH ）2
10、 悬浊液必需现配现用，配制时 CuSO 4 溶液的质量分数不宜过大，且 NaOH 溶液应过量； 如 CuSO 4 溶液过量或配制的Cu（OH ）2 的质量分数过大，将在试验时得不到砖红色的Cu 2O 沉淀（而是得到黑色的CuO 沉淀）；新制 CuOH 2 的配制中试剂滴加次序NaOH CuSO 4 醛 ；试剂相对用量NaOH 过量反应条件：溶液应为_ 碱_性，应在 水浴 _ 中加热用途：这个反应可用来检验_ 醛基 ；医院可用于葡萄糖的检验；乙酸的酯化反应： （性质，制备，重点）（ 1）反应原料：乙醇、乙酸、浓H 2SO 4、饱和 Na 2CO 3 溶液（ 2）反应原理 :第 2 页，共 8 页
11、2OCH 3COH +H18OC 2H 5浓H 2SO 4OCH 3C18OC 2 H 5 +H 2O（ 3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯（1 ）试验中药品的添加次序先乙醇再浓硫酸最终乙酸（2 ）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂（使平稳右移）；（3 ）碳酸钠溶液的作用：中和乙酸；吸取乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度（4 ）反应后右侧试管中有何现象？吸取试管中液体分层，上层为无色透亮的有果香气味的液体（5 ）为什么导管口不能接触液面？防止因直接受热不均倒吸（6 ）该反应为可逆反应， 试依据化学平稳移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法当心匀称加热， 保持微沸， 有利于产物的生成和蒸出，提高产率（7 ）导管：较
12、长，起到导气、冷凝作用 |精.|品.|可.|编.|辑.|学.|习.|资.|料. * | * | * | * | |欢.|迎.|下.|载. （三）大分子有机物1.葡萄糖醛基的检验（必修2、P71 ）（同前醛基的检验，见乙醛部分）留意：此处与新制CuOH 2 反应条件为 直接加热 ；2、蔗糖水解及水解产物的检验（选修5、P93 ）（性质，检验，重点）试验：这两支干净的试管里各加入 20 的蔗糖溶液 1mL ，并在其中一支试管里加入 3 滴稀硫酸 （1:5 ）；把两支试管都放在水浴中加热 5min ；然后向已加入稀硫酸的试管中加入 NaOH 溶液，至溶液呈碱性； 最终向两支试管里各加入 2mL 新制
13、的银氨溶液， 在水浴中加热 3min5min ， 观看现象；（1 ）现象与说明：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含醛基，不显 仍原 性；蔗糖在稀硫酸的催化作用下发生水解反应的产物具有仍原性性；（2 ）稀硫酸的作用催化剂（3 ）关键操作用 NaOH 中和过量的 H 2SO 43.淀粉的水解及水解进程判定（选修5、P93 ，必修 2、P72 ）（性质，检验，重点）（1 ）试验进程验证： （试验操作阅读必修2 第 72 页）如何检验淀粉的存在？碘水如何检验淀粉部分水解？变蓝、砖红色沉淀如何检验淀粉已经完全水解？不变蓝、砖红色沉淀乙醇和重铬酸钾仪器试剂： 圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇试验操作： 在小试管内加入1mL 0.5%重铬酸钾溶液和1 滴浓硫酸，在带有塞子和导管的小蒸馏烧瓶内加入无水乙醇，加热后，观看试验现象；试验现象： 反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色；应用： 利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置；由于乙醇可被重铬酸钾氧化，反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色；刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽，因此利用本试验的反应原理，可以制成检测司机是否饮酒的手持装置，检查是否违法酒后驾车；1、
