单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,芳香性的判断,1931,年德国化学家,休克尔,(,Hckel,),从分子轨道理论的角度,对环状多烯烃,(,亦称,轮烯,),的,芳香性,提出了如下规则，即,Hckel,规则,其要点是,:,化合物是轮烯,共平面,它的,电子数为,4n+2,(n,为,0,1,2,3,n,整数,),共面的,原子均为,sp,2,或,sp,杂化,1954,年,伯朗特,(Platt),提出了,周边修正法,，认为可以,忽略中间的桥键,而,直接计算外围的电子数,，对,Hckel,规则进行了完善和补充Hckel,理论的修正,周边修正法,一些,稠环烃,可将之看成,轮烯,画经典结构式,时，应,使尽量多,的,双键,处在,轮烯上,，处在,轮烯内外,的,双键,写成其共振的,正负电荷,形式，将出现在轮烯内外的,单键忽略,后，再用,Hckel,-Platt,规则,判断,芳香性,双键,与,轮烯,直接相连，计算电子数时，将双键写成,其共振,的电荷结构,，,负电荷,按,2,个,电子计，,正电荷,按,0,计,，内部不计如下面物质均有芳香性：,轮烯内部,通过,单键相连,，且,单键碳与轮烯共用,，单键忽略后，下列物质萘、蒽、菲均有芳香性。
轮烯外部,通过,单键相连,，且,单键碳,与,轮烯共用,，单键忽略后，,分别计算,单键所连的轮烯的,芳香性,，下列物质均有芳香性反芳香性,轮烯,，,共平面,，,电子数为,4n,，共面的原子均为,sp,2,或,sp,杂化,),，它的稳定性小于同类开链烃如：,稳定性：,非芳香性,非芳香性分子,不共平面,的,多环烯烃,或,电子数是奇数,的中间体如环辛四烯、,10-,轮烯、,14-,轮烯等10-,轮烯,、,14-,轮烯,均是由于,内,H,的,位阻,使其不能共平面将,14-,轮烯中的,一个双键,换成,三键,，由于消除了两个氢的位阻，而具有芳香性同芳香性,同芳香性是指,共平面,，,电子数为,4n+2,，共面的原子均为,sp,2,或,sp,杂化的轮烯上,带有,不与轮烯共平面,的,取代基,或,桥,如：,反同芳香性,反同芳香性是指,共平面,，,电子数为,4n,，共面的原子均为,sp,2,或,sp,杂化的轮烯上,带有,不与轮烯共平面,的,取代基,或,桥,如：,同芳结构,的物质,得到,或,失去,电子成为,4n,体系,是,很难的,，因为要生成,更不稳定,的,反同芳,结构。