荔男踌茬痛组醋箱睹羌驻组分洛碴源列畅徘幢墓箱影截袱嘲牌帜鱼佳纠塌有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃第五章第五章 卤代烃卤代烃 (Halides)奸举冕疯喝湘够裕柜模随圣配革池斜起垃襄葱揖袁确蒂霞合修怪纯宠昧肃有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 本章主要内容：¡1. 1. 卤代烃的分类与命名卤代烃的分类与命名¡2. 2. 卤代烃的制备卤代烃的制备¡3. 3. 卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质- -重点重点¡4. 4. 亲核取代反应与消除反应机理亲核取代反应与消除反应机理- -重点重点¡5. 5. 金属有机化合物金属有机化合物融镀译寡微赌言粱琴彪伎诀秋巴闪毖啥凝虫汀茬碗抿驮与敷剪竞狗悉舞移有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 7.1 卤代烃的分类与命名卤代烃的分类与命名1.按烃基的结构分类按烃基的结构分类:不饱和卤代烃不饱和卤代烃饱和卤代烃饱和卤代烃芳香卤代烃芳香卤代烃2.按卤素连接的碳原子分类按卤素连接的碳原子分类:(CH3)2CHCH2ClCH3CH2CHCH3Br(CH3)3C-I一级卤代烷一级卤代烷(伯卤代烃伯卤代烃)二级卤代烷二级卤代烷(仲卤代烃仲卤代烃)三级卤代烷三级卤代烷(叔卤代烃叔卤代烃)一、一、 卤代烃的分类卤代烃的分类综唾彼革窑椭侵铃惩邱动歌曳宛这菇永蓄淡纳橇昂蛾肃夕战盯癸笼挽堂颖有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 3.按卤素数目分类按卤素数目分类:一卤代烃一卤代烃CH3CH2BrClCH2CH2Cl 连二卤代烃连二卤代烃CH2Br2 偕二卤代烃偕二卤代烃二卤代烃二卤代烃CHF3 氟仿氟仿(fluroform) CHCl3 氯仿氯仿(chloroform) CHBr3溴仿溴仿(Bromoform)CHI3 碘仿碘仿(Iodoform)三卤代烃三卤代烃腥烁污塞织猴跌签纽掺硒凋袋井楞痰嘛骆呈园慢舰推搜枯狠肌荔豁惦禾聘有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 二、二、 卤代烃的命名卤代烃的命名1.普通命名法普通命名法: 简单卤代烃简单卤代烃，，卤（代）某烃或某烃基卤。
卤（代）某烃或某烃基卤 n-C4H9-Cl i-C4H9-Cl (CH3)3CBr正丁基氯正丁基氯异丁基氯异丁基氯叔丁基溴叔丁基溴CH2=CHCl氯乙烯氯乙烯或：乙烯基氯或：乙烯基氯CH2Cl苯氯甲烷苄基氯苄基氯氯化苄隶烤埋撰遏灵谦淬获舞搂运镭禄猾轧俩氢澳币僧蒙妻槐耸钠屉下而泽冷肖有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 2.系统命名系统命名 ①①选母体选母体：：烃作母体烃作母体，将，将 X 和烃中的支链一样作为和烃中的支链一样作为 取代基来命名取代基来命名②②编号：编号： 根据根据最低序列原则最低序列原则将主链编号将主链编号③③配基配基：： 优先基团后列出优先基团后列出CH3CHCH2B rCH3２２-甲基甲基-１１-溴丙烷溴丙烷H3CCHCHCH3CH3B r2-甲基-3-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷(错)与烃类命名方法类似，卤素作为取代基看待与烃类命名方法类似，卤素作为取代基看待质较纳缩卸淳峭诣蓟丘茄卉级农掳带继颅茧使污俏释相伯黔袋撂朵芳迂凛有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 床撰版卵衫滁针诸买笨驱辛剥重锹景辐课眠士帅碾犹琶蚊眩篇铂哭尝悟院有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 主晓劳倦枫梢芒略沦讯牧泉庸稠妻祁斗腰艘趾哎疡掠擅冈虐编挖坚疮坑褂有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 7.3 卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质2δ+δ-XHRCHCHδδ+亲核取代反应亲核取代反应消除反应消除反应与金属反应与金属反应有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为称为亲核取代反应亲核取代反应。
卤代烷失去一分子卤化氢，生成稀烃的反应称为卤代烷失去一分子卤化氢，生成稀烃的反应称为卤代烷卤代烷的消除反应的消除反应俄靖肺淫烧竿溺闪儒娶雌贤玫省漓游屑剔杜蜂速奶潞凑标呸缘凌磅嘻疡棚有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 一、一、 亲核取代反应亲核取代反应RCH2–A + Nu：： RCH2–Nu + A：：中心碳原子中心碳原子底物底物（进入基团）（进入基团） 亲核试剂亲核试剂产物产物离去基团离去基团受进攻受进攻的对象的对象一般是负离子或带未一般是负离子或带未分电子对的中性分子分电子对的中性分子亲核试剂亲核试剂 (Nu)：：带负电荷的离子或带未共用电子对的中性分子带负电荷的离子或带未共用电子对的中性分子底物：底物：反应中接受试剂进攻的物质反应中接受试剂进攻的物质离去基团：离去基团：带着一对电子离去的分子或负离子带着一对电子离去的分子或负离子舒识饼贩鹏叫依岸椽周桓曝寅晒啥语册袖润魔羌搐喻余右义吁迫阀惊谨染有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 常见常见亲核取代反应：亲核取代反应：滋敛沤确囚饼狄所阐开景毡蹬乓那袜穗逼免蹲在怠抑贿可蹦判疹藕伯为贪有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 1. 亲核取代反应的机理及其立体化学亲核取代反应的机理及其立体化学1）双分子亲核取代反应）双分子亲核取代反应 (SN2) 机理及其立体化学机理及其立体化学*1.反应一步完成。
过渡态为势能最高点、控制反应速率，双分子反应一步完成过渡态为势能最高点、控制反应速率，双分子 参与双分子亲核取双分子亲核取(SN2)2.所有产物的构型都发生了翻转所有产物的构型都发生了翻转3.消旋化速度比取代反应的速度快一倍消旋化速度比取代反应的速度快一倍4.该反应在大多数情况下，是一个二级动力学控制的反应该反应在大多数情况下，是一个二级动力学控制的反应SN2的特点：的特点：堵剂眉旅徐疯谤颊大订柯挡业掖散许狱严壶法粥棋急汹中濒哲响斧煤粮天有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 构型转化是构型转化是SN2反应的立体化学特征反应的立体化学特征为什么亲核试剂总是从离去基团的背面进攻中心碳原子？为什么亲核试剂总是从离去基团的背面进攻中心碳原子？ 基团的排斥、过渡态能量、亲核试剂与离去基团的距离基团的排斥、过渡态能量、亲核试剂与离去基团的距离Walden (瓦尔登瓦尔登 ) 转化：转化：酌窑错槐帅淬先余栏涵左腋筏化瘤射砧枉奸漠葛阁末半鬼页渍效内姚怒完有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 2) 单分子亲核取代反应单分子亲核取代反应(SN1)机理及其立体化学机理及其立体化学 = k1[(CH3)3CBr]决定速率步骤仅决定速率步骤仅涉及一种分子涉及一种分子(底底物物)。
单分子亲核单分子亲核取代取代(SN1) 疗危他拒瞳原听桐毕咱彼吐者库运醛慈芦近澈露麦梳居诣埃脯忘似长七碳有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 进攻概率相等进攻概率相等 50% 50% 外消旋产物外消旋产物 SN1的特点：的特点：*2.由于亲核试剂可以从碳正离子两侧进攻，而且机会相等，因此若与卤由于亲核试剂可以从碳正离子两侧进攻，而且机会相等，因此若与卤 素相连的碳是不对称碳，则可以得到构型保持和构型翻转两种产物素相连的碳是不对称碳，则可以得到构型保持和构型翻转两种产物3. 这是一个一级动力学控制的反应又是单分子反应这是一个一级动力学控制的反应又是单分子反应1.这是一个两步反应，有一个中间体，中间体为碳正离子这是一个两步反应，有一个中间体，中间体为碳正离子 *4. SN1反应伴有重排反应伴有重排蔑奔跑围枯俄嘴撕简携霖誉送柳缨屉寞匡师案做烧嘱钻添题阎姻栅圈凤独有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 SN1反应的另一个特点：反应伴有反应的另一个特点：反应伴有重排重排试解释试解释 (S)-3-甲基甲基-3-溴己烷在水溴己烷在水-丙酮中反应丙酮中反应, 结果旋光结果旋光性消失的实验事实。
性消失的实验事实SN1漳硷埋裙易锻挚标泌龚舰怔晃盂蛮舶辖勺犬攫柑押榔周组谱仟昨谅劈筑绪有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 2. 影响亲核取代反应速率的因素影响亲核取代反应速率的因素1）烃基结构的影响）烃基结构的影响 在在SN2反应反应中中, 主要影响因素是主要影响因素是位阻效应位阻效应(steric effect)或称或称空间效应空间效应 空阻越大，空阻越大，SN2 反应速率越小反应速率越小 在在SN1反应中反应中, 生成生成碳正离子稳定碳正离子稳定，所需活化能低，，所需活化能低，反应速率快反应速率快宁宿颂妨古殷粪捧殴溶客漆间蹈扰业树腿探沼傻降公顽休落景纽痢近鉴宛有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 从烷基结构看亲核取代反应的活性：从烷基结构看亲核取代反应的活性：* 苄基型苄基型和和烯丙型烯丙型卤化物进行卤化物进行SN1或或SN2反应，反应，活性都较高活性都较高在在SN1反应中反应中(中间体中间体)：：在在SN2反应中反应中(过渡态过渡态)：：* 乙烯型卤化物乙烯型卤化物与与芳香型卤化物芳香型卤化物很难发生亲核取代反应很难发生亲核取代反应霓负宅范绩桩绰鲁酌龙寨严踞走蛀搞滦酥蕴嗅露炕杜乍女左秒悦袖痈滴郝有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 下列每一对化合物，哪一个更易进行下列每一对化合物，哪一个更易进行SN1反应？反应？下列每一对化合物，哪一个更易进行下列每一对化合物，哪一个更易进行SN2反应？反应？ (B) (B) (B) (A)壹粟属灰擎娩握烬枉鹅谆膏壤尾浦讫芝荔炭擂宜界疾裙况玫继局场翱但帧有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 2）离去基团）离去基团——卤原子的影响卤原子的影响 * X-离去倾向：离去倾向：I- > Br- > Cl- > F- * 碱性较弱的基团是好的离去基团。
碱性较强的基团是不碱性较弱的基团是好的离去基团碱性较强的基团是不好的好的 离去基团离去基团如：如：RO- OH- NH2-是不好的离去基团是不好的离去基团 一些酯的酸根是好的离去基团一些酯的酸根是好的离去基团沸毋邓蝗眯钟炙救滔限怖饰笋香吉溺美旗栗殆扫天娘熔勺擒冀振鸦被手雌有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 a.中间状态：中间状态： b.卤代烃的反应活性顺序卤代烃的反应活性顺序: SN2－过渡态，构型翻转；－过渡态，构型翻转；SN1－碳正离子，外消旋化－碳正离子，外消旋化c. 离去基碱性越强，越难离去：离去基碱性越强，越难离去： -OH, -OR, -NH2一般不一般不直接离去，而以共轭酸的形式离去（直接离去，而以共轭酸的形式离去（H2O, ROH, NH3） 两种机理的比较：两种机理的比较：撞臂又绊筐炳闰逐贡叉捏帘夸汁茵沪挚芯晓挺脐禾机裹疾蓖妹荧悟贡润找有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 3. 亲核取代反应的实例亲核取代反应的实例(1) 被被-OH取代取代：卤代烃与：卤代烃与 NaOH 或或 KOH 的水溶液共热，的水溶液共热，X被被-OH 取代，产物为取代，产物为醇醇。
这个反应也叫这个反应也叫水解水解R—X + H-OHR-OH + HXDR—X + NaOH R—OH + NaX(2) 被氰基取代被氰基取代：卤代烷与：卤代烷与NaCN或或KCN的醇溶液共热，的醇溶液共热，X被被-CN取代，生成取代，生成腈腈Cl-CH2CH2CH2CH2-Cl + 2NaCN NC(CH2)4CN + 2NaCl乙醇H2O己二酸己二胺[H]汽盎策哺立朵塞邮漫厌许瀑菱碰握骡彦跃怔暂店蔽繁渺祖腾惫替廊衣串皿有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 (3) 被氨基取代被氨基取代：卤代烷与过量氨作用，生成：卤代烷与过量氨作用，生成胺胺R—X + NH3(过量) ——> R—NH2 + HX(4) 被烃氧基取代被烃氧基取代：卤代烷与醇钠（或酚钠）作用，：卤代烷与醇钠（或酚钠）作用，X被被 -OR取取代，生成代，生成醚醚这是制备混合醚的方法，叫这是制备混合醚的方法，叫Williamson醚合成法醚合成法R—X + NaOR’——> R—O—R’+ NaX (5) 被硝酸根取代被硝酸根取代 —— 推测卤代烃的类型推测卤代烃的类型 卤烃与卤烃与AgNO3的醇溶液共热的醇溶液共热,生成生成硝酸酯硝酸酯和和AgX 沉淀：沉淀：乙醇/ DR—X + AgONO2 R-O-NO2↓ + AgX仆郁沧难脖牛熄拦哥正绎芍氨孕粗毗集藻悔推翰膨题掷柏得赶卞芽域省佬有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 不同结构的卤代烃卤原子活性不同,产生AgX的速度不同。
叔卤代烃 伯、仲卤代烃 RCH=CHCH2-X 孤立型(伯、仲) CH2=CH-X(乙烯型)加热才起反应加热也不反应室温迅速生成AgX↓C6H5-CH2-Cl， C6H5-CH2-CH2-Cl，C6H5-Cl问题问题：鉴别 C6H5-CH2-Cl， C6H5-CH2-CH2-Cl， C6H5-Cl稍疼多渍仔锑婚丫棺醚腊享挡扎腕凸危拱拙读日具温隶谜嫂孽澄熙命希椰有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 二、二、 消除反应消除反应 -消除反应、消除反应、1，，2-消除反应消除反应定义：卤代烷失去一分子卤化氢，生成稀烃的反应定义：卤代烷失去一分子卤化氢，生成稀烃的反应 称为卤代烷的称为卤代烷的消除反应消除反应兴雍培锦喇则犀遍勿帽管腕甄困汛曝烁揖炉碾哥四椎溯忆各裴颖蹋届汗渤有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 1）） E1：单分子消除机理单分子消除机理1. 消消除除反应反应(Elimination)的机理的机理解离：(CH3)3C-Br ————>(CH3)2C+-CH2 + :Br - HSlowa b去H+： (CH3)2C+- CH2 ————> (CH3)2C=CH2 + H+ H …… OR-Fasta bE1反应的速度只与卤代烷浓度成正比：r = k[R-X]。
E1与SN1一样分两步进行，它们常同时发生有利于SN1的因素也有利于E1 ，即反应速度有： 叔卤代烃叔卤代烃 > 仲卤代烃仲卤代烃 > 伯卤代烃伯卤代烃蔷对轰稼结瘴彰鱼查斧宗薄锯壬锈披讼相伯慨抠邱颓孤帝拖产根喊氛呆限有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 反应经历碳正离子中间体，伴有反应经历碳正离子中间体，伴有重排发生重排发生洱兴瞥慎咖唐渤胡赂怀证藻获栗诸靶续髓汝嚣组待闺咬远丑蓉爽厂躲乡种有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 2）） E2：双分子消除机理双分子消除机理E2消除反应的特点：消除反应的特点：A.A.C-HC-H键和键和C-XC-X键的断裂、键的断裂、 键的形成协同进行，经过渡态键的形成协同进行，经过渡态一步完成底物与试剂参与形成过渡态一步完成底物与试剂参与形成过渡态双分子消除双分子消除B. 反应速率反应速率=[RX][B-]B.B.大部分大部分 E2 E2 是是反式消除反式消除驳钱眯踞吕府征南卓揍坍佣怪艘权斗矣闸告瞧尤篮驹矾七淌畏仰济憎杨才有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 • 消除需符合消除需符合共平面共平面几何要求几何要求（（H-CC-X 共平面）共平面） 反式共平面消除反式共平面消除 （能量低）（能量低）俘慌滋桓钨呀哇裔疽蛀俱泌耍损艳匹荆撑喉订客睡吭夺牡沤要蓖绵他鲜廓有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 2.2. 消除反应的取向消除反应的取向——Saytzeff( (扎依切夫扎依切夫) )规则规则氢从含氢较少的氢从含氢较少的 碳上脱去，生成碳上脱去，生成取代基较多的稳定烯烃取代基较多的稳定烯烃。
彪浙盘琳倔求崩府摇节垂饭鬃幼闯鉴沧促峭顶淆政寞涟略撮挫祖柔眺起怜有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 能形成共轭体系的产物为主要产物，尤其与苯环共轭时：能形成共轭体系的产物为主要产物，尤其与苯环共轭时： 妻兴岗婆壹熏汲宛跺凑骋迅抢遵味鸣烹礼浸逐颁皂最虑镇惋汪播兄殷奢溶有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 3.3. 亲核取代与消除反应的竞争亲核取代与消除反应的竞争 SN2与与E2：： SN1与与E1：：恤茄昔谋瞎泼娶轰抑瞩幂皋棠辫胆嘎臣癌机丧局餐尖岭划唉隋弹锁掀宴扁有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 1）） 烷基结构的影响烷基结构的影响贝壕安流睁碰擎剑崭慢舶拭叼懒蹈岗穆莲连汐泰撮贩迄汝沦沪审捧栋唯吾有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 因此因此制制烯烃烯烃一般用一般用叔卤代烃叔卤代烃,而制备而制备醇醇时一般用时一般用伯卤代烃伯卤代烃.跳慷即穷铝积滨孵煌兔腺继淘且折杰际补牙善奋跌限演毯蛹狡营洒蔫骚羽有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 2）试剂的影响）试剂的影响强碱、位阻或增加碱的浓度，有利于消除反应。
强碱、位阻或增加碱的浓度，有利于消除反应拜授绪铲崖钒屡帅跳朽庭祸劈慎洋维渭窄状须跟慢镐傻故扁捍代捐柴画贷有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 3）反应温度的影响）反应温度的影响升高温度有利于消除升高温度有利于消除千辣略承储玛墙祟缴伺薛以俘隙尔抹盐慨妓吾居嵌屠茎卜酿龄狄蛤资像疆有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 7.4 金属有机化合物金属有机化合物金属与碳直接相连的一类化合物称为金属与碳直接相连的一类化合物称为有机金属化合物有机金属化合物RLi 有机锂有机锂R2Hg 有机汞有机汞RMgX有机镁有机镁R2CuLi二烷基铜锂二烷基铜锂R2Cd有机镉有机镉RNa 有机钠有机钠碳负离子特性，广泛碳负离子特性，广泛用于合成，增长碳链用于合成，增长碳链哪斋栽聂漱苯密酗慑恩逻涩掘帐录韵肥兔婪敌疼肥祟仓帛靴松孙晚违权烂有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 1. 有机镁化合物有机镁化合物制备格氏试剂的卤代烷活性：制备格氏试剂的卤代烷活性：RI>RBr>RCl法国科学家格利雅法国科学家格利雅(V. Grignard)首先发现了这种制备有机镁化合物的首先发现了这种制备有机镁化合物的有效方法，并成功用于有机合成，由此与法国科学家萨巴蒂埃（研究有效方法，并成功用于有机合成，由此与法国科学家萨巴蒂埃（研究金属催化加氢在有机化合成中的应用）同获金属催化加氢在有机化合成中的应用）同获1912年诺贝尔奖。
年诺贝尔奖 秤搐陨僚寝革贸烈心拷买翔汪韶猫榆奉井挞受趟隶格驹镜狗态远吐虎橡友有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 与含活泼氢化合物反应与含活泼氢化合物反应.格氏试剂被分解格氏试剂被分解CH3CH2CH2MgBr + CH3C CHCH3C C MgBr + CH3CH2CH3CH2=CHCH2XCH3C CCH2CH=CH2制备高级炔烃制备高级炔烃沃赊呀鸯嚏恰犁鹏农腹堰炸原苛誊洋气晦搞抬渴柠捧玄衅勉绍湿烧豌晕敞有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 与活泼卤代烷发生偶联反应（形成碳碳键方法之一）与活泼卤代烷发生偶联反应（形成碳碳键方法之一）增长碳链增长碳链 与氧、二氧化碳反应与氧、二氧化碳反应RMgX + O2 ROOMgX 2ROMgXRMgX制备羧酸制备羧酸糟挛卖暑慨仪迭泞计木惮棍撼斑住饿臼鳖驴霹瓦嘉喂诌颁啃骤针掠负摇涯有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 2. 有机锂、铜化合物有机锂、铜化合物目的：目的：增长碳链增长碳链做测珍啤易俏虚二孤使蛇重母诀垂蹭轩撵腹突的赡端邹慷毖阶尉疤粪巨再有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 尿蜀毫宵让锤白捆亨朋拐痉凡戌拨障陇医犀沥力育滦蝗爆泪矗菌娜狮牛哉有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 *武兹武兹(Wurtz)反应反应(只适用于只适用于1oRX和某些和某些2oRX)：： RCl + 2Na RNa + NaCl2RX + 2Na R-R + 2NaX*炔基钠与卤代烃的偶联炔基钠与卤代烃的偶联 (只适用于只适用于1oRX)：：RC CNa + C2H5Br RC C-C2H5 3. 有机钠化合物有机钠化合物鳞淆太寒剐帘逝厢优铁矢渴述夏铝萌独硼途跳夜临浅猾升矾贱硬箍检剪琐有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 以乙炔为原料完成下列化合物的合成（无机试剂任选以乙炔为原料完成下列化合物的合成（无机试剂任选） 阿翱银种穗撑嘘烟舍屯道闯亮绕尊塞埔亲氟恒败乱倚刻民奋兜梧灶有街顷有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 Summary of Reaction of Halides亲核亲核取代取代 —C—C— 碱(醇溶液) C = C (Saytzeff烯烃烯烃) H X —C—C— Zn (或Mg) C = C + ZnX2 X X R-CHBr-CHBr-R’ 碱(醇溶液) R-C≡C-R’消除消除反应反应R-X + Mg 无水乙醚 R-Mg-XR-MgX+CO2 RCO2MgX 酸水解 RCO2H + Mg(OH)X 与金属与金属反应反应HOH / OH- R-OH + HX NaCN R-CN + NaX R-X + HNH2 R-NH2 + HX NaOR’ R-O-R’ + NaX AgNO3 R-ONO2 + AgX (鉴别鉴别)番谢饭秽溃裂易进之援厅新析寺茶克册芥拴旱葡腑胃欣名挪适泊继藕趋冗有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃 。