特别全-高考有机化学推断

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1、第 117 页 共 117 页第II卷(非选择题)1化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下:(1)化合物A的官能团为 和 (填官能团的名称)。(2)反应的反应类型是 。(3)在BC的转化中,加入化合物X的结构简式为 。(4)写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简式: 。分子中含有六元碳环;分子中含有两个醛基。(5)已知:化合物是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体,请写出以、和CH3OH为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:【答案】(1)醛基碳碳双键 (2)加成反应 (3)CH3OH(4) (或其他合理答案) 5种 【解析】(1)由A

2、的结构简式可知,A中含有的官能团是碳碳双键和醛基。(2)反应中,C=C键与HBr发生了加成反应。(3)BC发生了酯化(取代)反应,故X为CH3OH。2人体中的一种脑内分泌物多巴胺,可影响一个人的情绪,主要负责大脑的感觉,将兴奋及开心的信息传递,使人感到愉悦和快乐。它可由香兰素与硝基甲烷缩合,再经锌还原水解而得,合成过程如下:已知多巴胺的结构简式为:。请回答下列问题:(1)香兰素除了醛基之外,还含有官能团名称是 、。(2)多巴胺的分子式是 。(3)上述合成过程中属于加成反应类型的是:(填反应序号)。反应的反应条件是 。(4)写出符合下列条件的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式: 。属于1,3,

3、5-三取代苯; 苯环上直接连有一个羟基和一个氨基;分别能与钠和氢氧化钠反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为21。(5)请写出有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式 。【答案】(1)羟基、醚键(2)C8H11O2N(3) 浓硫酸、加热(4), 或 (5) +2Br2 +HBr 【解析】试题分析:(1)香兰素分子中含有醛基、酚羟基、醚键三种官能团。(2)由多巴胺的结构简式可确定它的分子式是C8H11O2N。(3)在上述合成过程中与CH3NO2发生加成反应得到;是在浓硫酸存在并加热时发生消去反应得到A:;与H2发生加成反应得到。在Zn、HCl发生还原反应得到;发生还原反应得到多巴胺。因此在上述合成过

4、程中属于加成反应类型的是。(4)符合条件属于1,3,5-三取代苯;苯环上直接连有一个羟基和一个氨基;分别能与钠和氢氧化钠反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为21的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式:, 或 。(5)有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式为:+2Br2+HBr。考点:考查有机合成与推断、物质同分异构体的书写、化学方程式的书写的知识。3化合物为一种重要化工中间体,其合成方法如下:(1)化合物的分子式为_;反应的反应类型为_。化合物IV中含有的官能团是 。(写名称)(2)化合物I在NaOH醇溶液中加热反应,生成两种有机化合物(互为同分异构体),请写出任意一种有机化合物的结构简式:_

5、(3)1mol化合物III与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为 mol。(4)化合物IV在浓硫酸催化下反应生成六元环状酯类化合物,写出该反应的化学方程式 _。 (5)根据题给化合物转化关系及相关条件,请你推出(2-甲基-1,3-丁二烯)发生类似的反应,得到有机物VI和VII,结构简式分别是为 、 ,它们物质的量之比是 。【答案】(1) C6H9O2Br ; 加成反应(或还原反应);羟基、羧基、溴原子 (2) (3)2 (4)(5);或CH3COCHO HCHO ;1:2【解析】 试题分析:(1)由化合物的结构简式可知其分子式为C6H9O2Br。化合物变为化合物的反应类型为加成反应,催化加

6、氢的反应液是还原反应。在化合物IV中含有的官能团是羧基、羟基和溴原子。(2)化合物I在NaOH醇溶液中加热反应,发生消去反应,生成两种有机化合物(互为同分异构体),其结构简式为。(3)化合物III与足量NaOH反应时羧基与溴原子都能发生反应。所以1mol的该化合物消耗NaOH的物质的量为2mol。 (4)化合物IV在浓硫酸催化下反应酯化反应。羧基脱去羟基,醇羟基脱去羟基上的H原子,生成六元环状酯类化合物。该反应的化学方程式为。(5)化合物在O3及Zn、H2O作用下发生反应得到的有机物为;。它们物质的量之比是1:2。考点:考查有机合成与推断、物质的结构、性质、化学方程式的书写的知识。4黄酮醋酸(

7、F)具有独特抗癌活性,它的合成路线如下:已知:RCN在酸性条件下发生水解反应: RCN RCOOH(1) 上述路线中A转化为B的反应为取代反应,写出该反应的化学方程式_。(2)F分子中有3种含氧官能团,名称分别为醚键、_和_。(3)E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为 _。(4)写出2种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_、_。 分子中有4种化学环境不同的氢原子 可发生水解反应,且一种水解产物含有酚羟基,另一种水解产物含有醛基。(5)对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试

8、剂任选)。合成路线流程图请参考如下形式:【答案】(1) (2)羰基;羧基(3) (4)CH3H3C (5)【解析】试题分析:(1)由所给B的结构简式判断A为对甲基苯酚,所以A转化为B的反应方程式为;(2)F中的含氧官能团除醚键外还有羧基、羰基;(3)E分子中的-CN在酸性条件下水解生成-COOH,与邻位的羟基发生脱水缩合反应,生成高分子化合物,结构简式为;(4)可发生水解反应,且一种水解产物含有酚羟基,另一种水解产物含有醛基,说明该分子中有;且分子中有4种氢原子,说明分子中存在对称结构,所以符合条件的D的同分异构体的结构简式为CH3H3C(5)以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯,主要是使

9、A分子通过反应增加1个羧基,根据所给流程图可知卤素原子可以与NaCN、乙醇反应使分子中增加-CN,然后酸性条件下水解得羧基,再与乙醇反应得目标产物,所以第一步应在A分子的甲基上增加卤素原子。流程图如下: 。考点:考查有机推断,结构简式、化学方程式的判断及书写,同分异构体的判断及书写,物质制备的流程的设计5有机物G(分子式为C10H16O)的合成设计路线如下图所示:已知: 请回答下列问题:(1)3540的A的水溶液可做防腐剂,A的结构式为 。(2)C中官能团的名称为 。(3)C2H4生成C2H5Br的反应类型为 。(4)D的结构简式为 。(5)E为键线式结构,其分子式为 。(6)G中含有1个五元

10、环,F生成G的反应方程式为 。(7)某物质X:a分子式只比G少2个氢,其余均与G相同 b与FeCl3发生显色反应c分子中含有4种环境不同的氢符合上述条件的同分异构体有 种。写出其中环上只有两个取代基的异构体与A在酸性条件下生成高分子化合物的方程式 。 【答案】(1)(2)醛基(3)加成反应 (4)(5)C10H22O2(6) (7)2种,【解析】试题分析:(1)根据3540A的水溶液可做防腐剂结合信息i可得A为甲醛;(2)根据信息i可得B中有羟基,BC发生醇羟基的催化氧化生成醛基(3)乙烯和溴化氢发生加成反应(4)根据D的分子式结合信息ii可得D为环丁烷;(5)根据E的键线式结构数出C原子为1

11、0个,可通过计算得出H原子的个数;(6)根据E的结构简式和反应条件可得E到F的反应为醇羟基氧化成羰基,其余不变,从而得出G的结构简式,根据信息iii结合G中有一个5元环得出F到G的化学方程式;(7)根据G的结构简式得出分子式为C10H14O,根据信息b可得含有苯环且苯环上连有一个羟基,根据信息c可得该分子具有对称性,故可将四个碳构成取代基连在羟基对位的碳原子上,也可以构成四个甲基连在苯环对称的四个碳原子上,故有2种;酚与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。考点:考查碳碳双键的化学性质、醇的催化氧化、应用化学信息解题的能力等6根据图示填空:(1)化合物A中含有的官能团是 。(2)1 mol A与2

12、 mol H2反应生成1 mol E,其反应的化学方程式是 。(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。(4)B经酸化后,与Br2反应得到D,D的结构简式是 。(5)F的结构简式是,由E生成F的反应类型是 。【答案】(1)碳碳双键、醛基、羧基(2)HOOC-CH=CH-CHO+2H2 HOCH2CH2CH2COOH(3)(4)HOOCCHBrCHBrCOOH(5),取代反应(或酯化反应)【解析】试题分析:(1)由图示得A能发生银镜反应、与碳酸氢钠反应、与氢气的加成反应,所以A中含有醛基、羧基、碳碳双键;(2)F为五元环状化合物,说明F为环酯,所以A的结构简式为HOOC-CH=CH

13、-CHO,则1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E的反应的化学方程式是HOOC-CH=CH-CHO+2H2 HOCH2CH2CH2COOH;(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体只有1种,其结构简式为(4)A到B发生氧化反应,B到D发生加成反应,所以D的结构简式为HOOCCHBrCHBrCOOH(5)F为五元环酯,由E生成F的反应类型是取代反应(或酯化反应)考点:考查有机物的推断,官能团的判断及化学性质,结构简式、化学方程式的书写7(12分)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢(1)A的结构简式为 ;(2)A中的碳原子是否都处于同一平面? (填“是”或“不是”); (3)在下图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体反应的化学方程式为 ;C的化学名称为

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