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1、第十一章 醛 酮 醌,主要内容 （1）醛、酮的化学性质 （2）醌的结构与简单化学性质 （3）醛、酮的亲核加成反应（） -H的酸性及氧化还原反应（ ）,11.1 醛、酮的结构,O原子电负性大， 羰基具有极性,羰基高反应活性的原因：,1. 平面构型对试剂进攻的位阻较小 2. 极性大 =7.79.310-30 有利于亲核试剂进攻，-H酸性大,羰基: 有机重点,11.2 醛、酮的化学性质,亲核加成反应机制,11.2 醛、酮的化学性质 亲核加成反应,平面三角形,活性中间体 四面体形,醛酮的反应活性决定因素： 1. 羰基碳的正电性 2. 空间位阻,环己酮空间位阻小，反应后张力减小，活性高于甲基酮,芳香族醛
2、酮因p-共轭， 活性小,11.2 醛、酮的化学性质 亲核加成反应,例：按羰基的亲核加成活性大小排列,D A B C,11.2 醛、酮的化学性质 亲核加成反应,1. 与氢氰酸的加成（适用于活性高于甲基酮或小于8个碳的环酮）,弱碱性条件有利于反应,2-羟基酸,11.2 醛、酮的化学性质 亲核加成反应,有机玻璃钢,11.2 醛、酮的化学性质 亲核加成反应,2. 与金属有机物的加成,Reformatsky反应,瑞福马斯基,11.2 醛、酮的化学性质 亲核加成反应,Reformatsky反应,与醛酮反应，与酯等不反应,11.2 醛、酮的化学性质 亲核加成反应,练习：写出环己酮与下列试剂的反应,11.2
3、醛、酮的化学性质 亲核加成反应,3. 与醇和水的加成,与醇加成,半缩醛（酮）,缩醛（酮） 甙的结构,11.2 醛、酮的化学性质 亲核加成反应,许多糖都含有这种环状半缩醛（酮）结构,环状的半缩醛常常比开链的羟基醛更稳定,11.2 醛、酮的化学性质 亲核加成反应,保护羰基,11.2 醛、酮的化学性质 亲核加成反应,11.2 醛、酮的化学性质 亲核加成反应,与水的加成 （活性醛）,三氯乙醛的水合物非常稳定，有一定的熔点，曾用做镇静催眠药,重要的氨基酸和蛋白质的显色剂,11.2 醛、酮的化学性质 亲核加成反应,4. 与饱和NaHSO3的加成,醛、甲基酮、环酮能发生反应 反应可逆,2-羟基磺酸钠,用于分离醛酮,NaCN,11.2 醛、酮的化学性质 亲核加成反应,5. 与氨衍生物的加成 亲核加成-消去反应,11.2 醛、酮的化学性质 亲核加成反应,肟（WO）,11.2 醛、酮的化学性质 亲核加成反应,羰基试剂 定量分析和鉴定,麝香草酚蓝指示剂 氢氧化钠标液滴定,重量法,11.2 醛、酮的化学性质 亲核加成反应,小结：醛酮亲核加成反应,活性,
