2019-2020学年高中化学 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 第2节 第3课时 有机化合物结构与性质的关系学案 鲁科版选修5

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1、有机化合物结构与性质的关系核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析:认识官能团对有机物性质的影响,形成“结构决定性质”的观念,理解共价键的极性以及不同官能团(或基团)间的相互影响与有机物性质的关系。2.证据推理与模型认知:建立“结构决定性质、性质反映结构”的思维模型,分析推断有机物的性质或结构。一、官能团与有机化合物性质的关系1关系一种官能团决定一类有机化合物的化学特性,如碳碳双键的加成反应。2原因(1)一些官能团含有极性较强的键,易发生相关的化学反应,如醇中的羟基。(2)一些官能团含有不饱和碳原子,容易发生相关的化学反应,如烯烃、炔烃中的键、CC键,易与其他原子或原子团结合生成新的原子团。官能

2、团与有机化合物性质的联系(1)有机化合物性质是由结构决定的;我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子饱和程度推测物质可能发生的化学反应。(2)官能团与有机物性质的关系例1下列关于乙烯和苯的说法中,正确的是()A苯分子式为C6H6,不能使酸性KMnO4溶液退色,属于饱和烃B在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应C乙烯双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应D苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓【考点】官能团与有机物性质的关系【题点】烃的结构与性质的关系答案D解析苯属于不饱和烃,A项错误;在Fe做催化剂的条件下,苯与液溴发生取代反应生成溴苯,B项错误;乙烯双键中的一

3、个键断裂发生的是加成反应,C项错误;苯含碳量比乙烯高,燃烧不充分,产生的黑烟更浓,D项正确。例2拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下所示。下列对该化合物的叙述正确的是()A属于芳香烃B属于芳香化合物,含有醚键、羰基两种官能团C属于卤代烃D可使酸性KMnO4溶液退色【考点】官能团与有机物性质的关系【题点】由官能团推断有机物的性质答案D解析该有机物除含C、H元素外,还含有Br、O、N元素,不能称为烃或卤代烃,A、C错误;该有机物含有苯环,属于芳香化合物,也含有醚键、碳碳双键,但其中的是酯基,不是酮的官能团羰基(),B错误;该有机物中含有碳

4、碳双键(),能使酸性KMnO4溶液退色,D正确。方法点拨官能团决定有机物的化学性质,含的有机物具有与乙烯相似的化学性质,含官能团的有机物具有与乙酸乙酯相似的化学性质。例3对有机物的化学性质,叙述错误的是()A1mol该物质能与2molBr2发生加成反应B能与乙醇发生酯化反应C能发生加聚反应,生成高聚物D能与Na2CO3反应放出CO2气体【考点】官能团与有机物性质的关系【题点】由官能团推断有机物的性质答案A解析本题考查结构与性质的关系,该物质中含和COOH两种官能团,COOH不能与Br2发生加成反应,故A错,B、C、D正确。思维启迪通过对官能团结构的认识,形成“结构决定性质”的观念,促进“宏观辨

5、识和微观探析”化学核心素养的发展。建立“分子结构推断性质”的思维模型,培养“模型认知”化学核心素养。二、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系1甲苯较苯易与硝酸发生取代反应:是由于甲基对苯环的影响。HNO3(浓)H2O。3HNO3(浓)3H2O。2乙醇与乙酸化学性质不同,是由于乙基和羰基对羟基的影响不同。3醇与酚的化学性质不同,是由于羟基所连烃基不同。4醛与酮的化学性质不同,是由于羰基所连原子不同。相同的官能团,由于所连接的基团不同,性质不同。例4向苯的同系物乙苯()中加入少量的酸性高锰酸钾溶液,振荡后退色;而向苯()中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液均

6、不退色,下列解释正确的是()A苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B苯环受侧链的影响易被氧化C侧链受苯环的影响易被氧化D由于苯环和侧链之间的相互影响,使苯环和侧链同时被氧化【考点】不同基团的相互影响与有机物性质的关系【题点】苯环与烃基的相互影响与苯的同系物性质的关系答案C解析把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液,溶液不退色,说明乙烷不能被氧化,而苯的同系物中被氧化的部分是侧链;比较乙烷和乙苯的结构,可以看出差别在于乙苯中多了苯环,所以是由于苯环的存在,影响了烷基的活性,使烷基易被氧化。例5下列说法正确的是()A甲苯和液溴光照的取代产物为B乙苯和氯气光照生成的有机产物有11种C邻二

7、甲苯和液溴在光照下的取代产物可能为D甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物有4种【考点】不同基团的相互影响与有机物性质的关系【题点】苯环与烃基的相互影响与苯的同系物性质的关系答案B解析甲苯苯环上的取代反应需要催化剂,则甲苯与液溴在催化剂条件下生成甲苯与Br2在光照条件下生成等,故A错误;光照下乙基上的H被取代,则乙苯和氯气光照生成的有机产物有11种(一氯取代有2种、二氯取代有3种、三氯取代有3种、四氯取代有2种、五氯取代有1种),故B正确;光照下甲基上的H被取代,而苯环上的H不能被取代,故C错误;甲苯和氯气在光照条件下,只有甲基上的H被取代,则甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物有1种,故D错误

8、。例6有机物结构理论中有一个重要的观点:有机化合物分子中,原子(团)之间相互影响,从而导致化学性质不同。以下事实中,不能说明此观点的是()A乙烯能使酸性KMnO4溶液退色,而乙烷不能B甲苯能使酸性KMnO4溶液退色,而甲烷不能C乙酸能与NaHCO3反应放出气体,而乙醇不能D苯的硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯【考点】不同基团的相互影响与有机物性质的关系【题点】不同基团的相互影响与有机物性质关系的综合答案A解析乙烯能使酸性KMnO4溶液退色,而甲烷不能,是因为乙烯具有碳碳双键,是官能团的性质而非原子(团)间的影响所致;甲苯能使酸性KMnO4溶液退色,而甲烷不能,是因为苯环的

9、存在增大了甲基的活性,使其易被氧化;乙酸能与NaHCO3反应放出气体,而乙醇不能,是因为羰基的存在增大了羟基的活性,使其易电离出H;苯的硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯,是因为甲基的存在增大了苯环的活性,使其易生成硝基取代物。官能团有机物性质不同基团相互影响1下列说法中正确的是()A含有羟基的有机化合物一定属于醇类B代表醇类的官能团是跟脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链相连的羟基C醇类和酚类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D分子内含有苯环和羟基的化合物一定是酚类【考点】官能团与有机物性质的关系【题点】官能团与有机物的类别答案B解析醇与酚具有相同的官能团羟基,但是羟基所连

10、接的烃基不同,由于基团之间的相互影响而表现出不同的性质,醇中羟基与脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链直接相连,酚中羟基直接与苯环相连。2下列叙述正确的是()A苯分子是环状结构,其性质跟环状烷烃相似B表示苯的分子结构,其中含有碳碳单键、碳碳双键,因此苯的性质跟烯烃相同C苯的分子式为C6H6,分子中碳原子远远没有饱和,因此能和溴水中的溴发生加成反应D苯不能使酸性KMnO4溶液退色【考点】有机物的结构与性质的关系【题点】苯的结构与性质的关系答案D解析苯分子中的碳碳键是介于单、双键之间的特殊的化学键,因此具有与单键和双键不同的性质,也不能与溴水中的溴发生加成反应,故A、B、C错。3下列说法正确的是()A甲醇与

11、乙醇的官能团都是羟基,它们具有完全相同的性质B甲苯与苯互为同分异构体,它们具有相似的性质C烯烃的官能团是碳碳双键,任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应D乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基,因此它们具有相似的化学性质【考点】官能团与有机物性质的关系【题点】官能团与有机物性质的综合答案C解析官能团决定有机化合物的性质,烯烃中必定含有碳碳双键,因而能发生加成反应,C正确;甲醇与乙醇都含有羟基,具有相似的性质,但是与羟基所连的基团不同,性质会有差异,不是绝对相同的,A错误;甲苯与苯的关系是互为同系物而不是同分异构体,因都含有苯环具有某些相似的性质,B错误;乙醛、丙酮、乙酸虽都含有羰基,但羰基所连基团不同,三

12、者性质有很大差别,D错误。4下列有关甲苯的实验事实中,能说明苯环对侧链性质产生影响的是()A甲苯燃烧产生带浓烟的火焰B甲苯能使酸性KMnO4溶液退色CCl2既能取代甲苯中苯环上的氢原子,也能取代甲基上的氢原子D甲苯能与H2发生加成反应【考点】不同基团的相互影响与有机物性质的关系【题点】不同基团的相互影响与有机物性质的关系答案B解析酸性KMnO4溶液不能氧化甲烷,但可以氧化苯环上的烷烃基,所以B项可以说明苯环对侧链性质产生影响。5香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图:,下列有关香叶醇的叙述正确的是()A香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液退色C不能使酸性高锰酸钾溶液退

13、色D能发生加成反应不能发生取代反应【考点】官能团与有机物性质的关系【题点】由官能团推断有机物性质答案A解析从结构简式看出香叶醇中含“”和醇“OH”,碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色,能发生加成反应,醇“OH”能发生取代反应,显然B、C、D均不正确。6某烃的结构简式为它可能具有的性质是()A易溶于水,也易溶于有机溶剂B既能使溴水退色,又能使酸性KMnO4溶液退色C能发生加聚反应,其产物可表示为D能使溴水退色,但不能使酸性KMnO4溶液退色【考点】官能团与有机物性质的关系【题点】烃的结构与性质的关系答案B解析该烃含有键,既能使溴水退色,又能使酸性KMnO4溶液退色,还能发生加聚反

14、应,但产物的结构简式应为此外烃类都难溶于水。7某有机物的结构简式如下:(1)该物质苯环上的一氯代物有_种。(2)1mol该物质和溴水混合,消耗Br2的物质的量为_mol。(3)1mol该物质和H2加成最多需H2_mol。(4)下列说法不正确的是_(填字母)。A此物质可发生加成、取代、氧化等反应B该物质难溶于水C能使溴水退色D能使酸性高锰酸钾溶液退色,且发生的是加成反应【考点】官能团与有机物性质的关系【题点】烃的结构与性质的关系答案(1)4(2)2(3)5(4)D题组一官能团与有机化合物性质的关系1下列说法正确的是()A含有相同官能团的物质其化学性质全部相同B含有的物质不是醛就是酮C两种某物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团D含有的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应【考点】官能团与有机物性质的关系【题点】由官能团推断有机物性质答案D解析A项,由于邻近基团的相互影响,含有相同的官能团的物质化学性质不一定完全相同;B项,含有的结构除醛、酮外还有羧酸、酯等;C项,具有相同的化学性质不一定具有相同的官能团,如烯烃、炔烃均能与H2、X2等加成,但官能团不同。2下列关于乙烯苯乙醇乙酸葡萄糖的叙述中不正确的是()A可以用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别B只有能使酸性KMnO4溶液退色

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