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1、(四) Acylation and Sulfonylation,Reaction,or,缚酸剂除酸剂,苯磺酰氯,苯磺酰胺,Acylation,Sulfonylation,Acylation and Sulfonylation,Applications,药物合成中的应用,扑热息痛(paraspen),非那西丁(phenacetin),磺胺药 (抗菌剂，利尿药，降糖药),Acylation and Sulfonylation,氨基的保护,芳胺的易氧化性,乙酰氨基的定位规律,胺的分离、鉴定,Hinsberg Reaction,溶解,不溶,不反应,Acylation and Sulfonylation
2、,(五) Reaction with Nitrous Acid,HNO2, 亚硝酸,NaNO2/HCl, NaNO2/H2SO4,芳香伯胺,氯化重氮苯,Diazonium Salt重氮盐,重氮化反应Diazotization,Mechanism,脂肪伯胺,e.g.,Reaction with Nitrous Acid,仲胺,N-亚硝基胺黄色油状物，难溶于水和稀酸,Reaction with Nitrous Acid,脂肪叔胺,芳香叔胺,成盐,苯环上取代,Reaction with Nitrous Acid,(六) Schiffs base & Enamine (Schiff 碱和烯醇),Sch
3、iffs Base,Imine,Schiffs base,Imine & Enamine,Imine,Enamine,Enamine (烯胺),Formation,酸催化,除水,环状仲胺,Enamine (烯胺),Reactions,亲核能力弱; 活泼卤代烃、酰氯反应,Enamine (烯胺),Question:,(七) Electrophilic aromatic substitution,A strongly activiting group,Ortho- & Para- position,Electrophilic aromatic substitution,Nitrated 硝化,Su
4、lfonated 磺化,(八) Diazotization & Diazonium Salts 重氮化反应和重氮盐,取代基对稳定性的影响,Diazotization & Diazonium Salts,ArN2+ X-,易分解-取代反应,重氮正离子-亲电试剂-偶联反应,性质: 离子型化合物, 水溶性好, 稳定性差 (光、热、振动) 中性或碱性不稳定, Substitution & Applications,被卤素和氰基取代,Sandmeyer Reaction,Diazotization,重氮盐不分离、强酸、低温,试验操作,Diazotization & Diazonium Salts,Que
5、stion ?,Diazotization & Diazonium Salts,Diazotization & Diazonium Salts,被羟基和氢取代,反应条件,Diazotization & Diazonium Salts,被硝基取代, 取代反应在合成上的应用,活化、定位作用活化能力的控制,转换、占位作用,胺基的占位作用- 可以制备两个或三个邻对位定位基处于间位的苯衍生物,Diazotization & Diazonium Salts, Coupling Reaction 偶合反应,对羟基偶氮苯,对(N, N-二甲氨基)偶氮苯,弱亲电试剂，进攻活泼的芳香环；定位效应-先对位，后邻位,Diazotization & Diazonium Salts,偶合位置, Azo Compounds 偶氮化合物,几何异构,还原反应,颜色,(九) Diazomethane 重氮甲烷,性质：有毒，易挥发，易爆,Diazomethane 重氮甲烷,甲基化成酯、醚,与醛酮反应,分解成卡宾,Carben,
