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1、卤代烃醇与酚(建议用时:35分钟)A级基础达标1(2019合肥模拟)下列判断,结论正确的是()选项项目结论A三种有机化合物:丙烯、氯乙烯、苯分子内所有原子均在同一平面B由溴丙烷水解制丙醇、由丙烯与水反应制丙醇属于同一反应类型C乙烯和苯都能使溴水褪色褪色的原理相同DC4H9Cl的同分异构体数目(不考虑立体异构)共有4种D氯乙烯、苯二者为平面结构,所有原子在同一平面内。丙烯含有甲基,具有甲烷的四面体结构,所有原子不可能在同一平面内,A错误;由溴丙烷水解制丙醇属于取代反应,由丙烯与水反应制丙醇属于加成反应,二者不属于同一反应类型,B错误;乙烯与溴水发生加成反应,使溴水褪色,苯萃取溴水中的溴,使溴水褪
2、色,褪色原理不同,C错误;C4H9的同分异构体有CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3四种,所以C4H9Cl有4种同分异构体,D正确。2(2019安徽江南十校联考)我国科学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一,下列关于二羟甲戊酸的说法中正确的是 ()A与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4B能发生加成反应,不能发生取代反应C在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应D标准状况下,1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2CA项,分子式应为C8H
3、16O4,错误;B项,不能发生加成反应,可以发生取代反应,错误;C项,在铜的催化下与氧气反应能将其中一个醇羟基氧化成醛基,正确;D项,生成标准状况下的H2应为33.6 L,错误。3某有机物结构简式如图,下列关于该有机物的说法正确的是()A1 mol该有机物可消耗3 mol NaOHB该有机物的分子式为C16H17O5C最多可与7 mol H2发生加成D苯环上的一溴代物有6种D根据该有机物的结构简式,碱性条件下,酯水解为羧基和酚羟基,故1 mol该有机物可消耗4 mol NaOH,A项错误;该有机物的分子式应为C16H14O5,B项错误;该有机物中只有苯环能与H2发生加成反应,故最多可与6 mo
4、l H2发生加成反应,C项错误;第一个苯环的一溴代物有2种,第二个苯环的一溴代物有4种,共有6种,D项正确。4(2018唐山一模)咖啡酸具有止血功效,存在于多种中药中,其结构简式为:,下列说法不正确的是()A咖啡酸可以发生取代、加成、氧化、酯化、加聚反应B1 mol咖啡酸最多能与5 mol H2反应C咖啡酸分子中所有原子可能共面D蜂胶的分子式为C17H16O4,在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种一元醇A,则醇A的分子式为C8H10OB咖啡酸中含有羧基,能发生取代反应、酯化反应,含有苯环、碳碳双键,能发生加成反应,含有碳碳双键,能发生氧化反应、加聚反应,A项正确;1 mol咖啡酸中含有1 mol
5、苯环、1 mol碳碳双键,故最多能与4 mol H2发生反应,B项错误;苯乙烯中所有原子能够共平面,而咖啡酸可以看做2个OH取代苯乙烯苯环上的2个H,COOH取代乙烯基中的1个H,故咖啡酸分子中所有原子可能共平面,C项正确;根据酯的水解反应:酯H2O羧酸醇,知C17H16O4H2OC9H8O4醇A,则醇A的分子式为C8H10O,D项正确。5.(2018广东五校一诊)俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏,还能致癌,“一滴香”的键线式如图所示,下列说法正确的是()A1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应B该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应C该有机物的分子式为C7H
6、6O3D该有机物能发生取代、加成和水解反应A1 mol该有机物含有2 mol碳碳双键、1 mol碳氧双键,故最多能与3 mol H2发生加成反应,A项正确;该有机物的芳香族同分异构体中不可能含有醛基,不能发生银镜反应,B项错误;该有机物的分子式为C7H8O3,C项错误;该有机物不含酯基,不含卤素原子,因此不能发生水解反应,D项错误。6(2018潍坊一模)下列说法中不正确的是()A乙醇与金属钠反应时,是乙醇分子中羟基中的OH键断裂B检验乙醇中是否含有水,可加入少量无水硫酸铜,若变蓝则含水C乙醇在一定条件下可氧化成CH3COOH,即羟基变成羧基D乙醇、乙酸分子中均含OH,与Na反应的现象相同D乙醇
7、、乙酸分子中的OH活性不同,与Na反应的现象不同,D不正确。7(2019金华模拟)有甲、乙两种物质: (1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):其中反应的反应类型是_,反应的条件是_,反应的化学方程式为_(不需注明反应条件)。(2)下列物质不能与乙反应的是_(填字母)。a金属钠B溴水c碳酸钠溶液D乙酸(3)乙有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式:_。a苯环上的一氯代物有两种b遇FeCl3溶液显示紫色解析:(1)由有机物结构可知,反应甲物质中甲基上的氢原子被氯原子取代,属于取代反应;反应为在NaOH水溶液中、加热条件下的水解,反应生成醇,反
8、应为碳碳双键与HCl的加成反应,化学方程式为 (2)乙含有羟基,能与Na、乙酸反应,不能与溴水、碳酸钠溶液反应。(3)遇FeCl3溶液显示紫色,含有酚羟基,苯环上的一氯代物有两种,结合乙的结构可知,符合条件的一种同分异构体的结构为。答案:(1)取代反应NaOH溶液,加热 (2)bc(3) (或其他合理答案)8(2019合肥质检)物质H俗称衣康酸,是制备高效黏合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到:回答下列问题:(1)C4H8的名称(系统命名)是_;C4H7Cl中含有的官能团的名称是_。(2)反应的化学方程式为_;其反应类型为_。(3)下列关于H的说法正确的是_(填字母)。a能使酸
9、性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b能与Na2CO3反应,但不与HBr反应c能与新制Cu(OH)2悬浊液反应d1 mol H完全燃烧消耗5 mol O2解析:(1)根据反应,可以推出C4H7Cl为,根据反应、可知C4H8Cl2为,则C4H8为,用系统命名法命名为2甲基1丙烯;C4H7Cl中含有的官能团为碳碳双键、氯原子。(2)反应的实质为羟基被催化氧化为醛基,属于氧化反应。(3)H中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色,a对;H中含有羧基,能与Na2CO3反应,含有碳碳双键,能与HBr反应,b错;H中含有羧基,能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,c对;H的分子式为C5H
10、6O4,1 mol H完全燃烧时消耗氧气的物质的量为mol4.5 mol,d错。答案:(1)2甲基1丙烯碳碳双键、氯原子 (3)ac9(2019云南七校联考)有机物F的合成路线如下:请回答下列问题:(1)写出F的结构简式_;F中所含官能团名称为_。(2)简述检验有机物C中官能团的方法_。(3)反应中,属于取代反应的是_。(4)写出反应的化学方程式_。(5)反应、的作用是_。(6)有机物D的同分异构体有_种(包括D)。解析:(1)由题给框图和已知条件可推出A为CH3CH2OH,B为CH3CHO,C为CH3CH=CHCHO,D为CH3CH2CH2CH2OH,E为,F为。(2)先取一份物质C,加入银
11、氨溶液,加热,有银镜生成,证明含醛基(或先取一份物质C,加入新制氢氧化铜悬浊液,煮沸,有红色沉淀生成,证明含醛基);然后酸化后滴入溴水,振荡、褪色,证明含有碳碳双键。(5)酸性高锰酸钾既能氧化羟基,又能氧化甲基,为使羟基不被氧化,先将羟基保护起来。(6)符合条件的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3,共7种。答案:(1) (酚)羟基、酯基(2)先取一份物质C,加入银氨溶液,加热,有银镜生成,证明含醛基(或先取一份物质C,加入新制氢氧化
12、铜悬浊液,煮沸,有红色沉淀生成,证明含醛基);然后酸化后滴入溴水,振荡、褪色,证明含有碳碳双键(3)(4)2CH3CHOCH3CH=CHCHOH2O(5)保护OH,防止氧化CH3时,OH被氧化(6)710(2019唐山模拟)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A、B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下: (1)A的分子式为C2H2O3,1 mol A能消耗含有2.5 mol Cu(OH)2的新制悬浊液,写出反应的化学方程式_。(2)化合物C所含官能团的名称为_,在一定条件下C与足量NaOH溶液反应,1 mol C最多消耗NaOH的物质的量为_ mol。(3)反应的反应类型为_;请写出反应的化学方程式_。(4)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子式为_。(5)符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)有_种,其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为_。属于一元酸类化合物苯环上只有两个取代基遇FeCl3溶液显紫色解析:(1)1 mol CHO能与2 mol Cu(OH)2反应,1 mol COOH能与 mol Cu(OH)2反应,结合A的分子式及已知信息可推出A的结构简式为,再根据C的结构简式可推出B为苯酚,A和B发生加成反应生成。(2)C中含有醇羟基、酚羟基和羧基,其中酚