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1、第 37 讲 烃和卤代 课时集训 测控导航表 知识点基础能力挑战 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 112 苯的同系物、芳香烃的结构与性质 27,10,11 卤代烃的结构与性质 38,9 综合应用 4,5,613,1415,16 1.(2018北京临川育人学校上学期期末)下列反应中属于取代反应的是( C ) A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 C.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液加热反应 D.在苯中滴入溴水,溴水层变无色 解析:乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应,故不选 A;乙烯使溴的 四氯化碳溶液褪色属于加成反应,故不选 B;苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液 加热反应生成硝基
2、苯和水,属于取代反应,故选 C;在苯中滴入溴水,溴水层 变无色发生的是萃取,属于物理过程,故不选 D。 2.(2018广东茂名模拟)环癸五烯的结构简式可表示为,下列说法 正确的是( C ) A.根据的结构特点可知环癸五烯的分子式为 C10H8 B.常温常压下环癸五烯是一种易溶于水的无色气体 C.环癸五烯既能使溴水褪色,又能使酸性 KMnO4溶液褪色 D.乙烯和环癸五烯互为同系物 解析:环癸五烯的分子式应为 C10H10,A 项错误;当 N(C)5 时,所有的烃类 在常温常压下均为非气态,且难溶于水,B 项错误;乙烯和环癸五烯结构不 相似,不符合同系物的概念,D 项错误。 3.(2019海南中学
3、月考)从溴乙烷制取 1,2 二溴乙烷,下列制备方案中最 好的是( D ) A.CH3CH2BrCH3CH2OH CH2CH2CH2BrCH2Br B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br C.CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br 解析:在有机合成中,理想合成方案有以下特点:尽量少的步骤;选择 生成副产物最少的反应原理;试剂价廉;实验安全;符合环保要求。 在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物,用加成反应,而不用 取代反应,因为光照下卤代反应产物无法控制,得到产品纯度低。A 项,发 生三步反应,步骤多,产率低
4、;B 项,溴与烷烃发生取代反应,是连续反应,不 能控制产物种类,副产物多;C 项,步骤多,且发生卤代反应难控制产物纯度;D 项,步骤少,产物纯度高。 4.有 8 种物质:甲烷;苯;聚乙烯;聚 1,3-丁二烯;2-丁炔;环 己烷;邻二甲苯;环己烯。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能与溴水 反应使之褪色的是( B ) A. B. C.D. 解析:含有碳碳双键或碳碳三键的有机物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色, 又能与溴水反应使之褪色,B 项正确。 5.(2018河北张家口四校联考)下列反应的产物中,一定不存在同分异构 体的反应是( A ) A.甲烷与氯气发生取代反应 B.丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反
5、应 C.异戊二烯CH2C(CH3)CH CH2与等物质的量的 Br2发生加成反应 D.2-氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与 NaOH 的乙醇溶液共热发生消去反应 解析:甲烷与氯气发生取代反应的四种有机产物均只有一种结构,没有同 分异构体,A 项正确;丙烯与水发生加成反应的产物可以是 1-丙醇,也可以 是 2-丙醇,B 项错误;异戊二烯与等物质的量的 Br2可以发生 1,2-加成和 1,4-加成,共有 3 种同分异构体,C 项错误;2-氯丁烷消去 HCl 分子的产物 可以是 1-丁烯,也可以是 2-丁烯,D 项错误。 6.(2018海南海口模拟)有甲、乙两种物质: 甲 乙 (1)由甲转化为
6、乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同): 甲Y乙 其中反应的反应类型是 ,反应的条件是 ,反应的 化学方程式为 (不需注明反应条件)。 (2)下列物质不能与乙反应的是 (填字母)。 a.金属钠 b.溴水 c.碳酸钠溶液d.乙酸 (3)乙有多种同分异构体,写出能同时满足下列条件的同分异构体的结构 简式: 。 a.苯环上的一氯代物只有一种 b.遇 FeCl3溶液显示紫色 c.含有两个甲基 解析:(1)由甲转化为乙依次为 H 的氯代,卤代烃水解,碳碳双键与 HCl 的加成反应。(2)乙中含有OH,可与 Na 反应生成 H2,也可与乙酸反应,不 与乙反应的是溴水和 Na2CO3溶液。(3)能
7、使 FeCl3溶液显色,含有酚羟基, 苯环上一氯取代物只有一种,因而苯环上的取代基应高度对称,可写出如 下两种结构:、。 答案:(1)取代反应 NaOH 溶液,加热 +HCl (2)bc (3) 7.(2018安徽宿州教学质量监测)已知苯乙烯 b、立方烷 d、环辛四烯 p 的分子式均为 C8H8,下列说法正确的是( A ) A.b、p 中的所有原子可能处于同一平面 B.b、d 的二氯代物均只有三种 C.b、p 均不可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 解析:b 中苯环和碳碳双键是平面结构,所有原子可能处于同一平面,p 中 碳碳双键为平面结构,同时也存在碳碳单键,
8、所有原子可能处于同一平面, 故 A 正确;二氯代物取决于一氯代物中氢原子的种类,b 分子中一氯代物有 5 种,故 B 错误;b、p 分子中均含有碳碳双键,可与酸性高锰酸钾溶液反应,故 C 错误;b 苯乙烯分子式为 C8H8,符合分子式 C8H8的有机物结构可以是多种 物质,不只有 d 和 p 两种,如桶烯的结构简式为,故 D 错误。 8.(2018江苏镇江模拟)卤代烃的取代反应实质是带负电荷的原子或原 子团取代了卤代烃中的卤素原子。如 CH3Br+OH-(或 NaOH)CH3OH +Br-(或 NaBr)。下列化学方程式不正确的是( C ) A.CH3CH2Br+NaSHCH3CH2SH+Na
9、Br B.CH3I+CH3ONaCH3OCH3+NaI C.CH3CH2Cl+CH3ONaCH3Cl+CH3CH2ONa D.CH3CH2Cl+CH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3+NaCl 解析:根据取代反应的机理,C 项正确的化学方程式为 CH3CH2Cl+CH3ONaCH3CH2OCH3+NaCl。 9.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为 ,下列说法错误的是( B ) A.反应为取代反应,反应条件为氯气、光照 B.反应和反应的反应条件均为 NaOH 的水溶液、加热 C.水解的离子方程式为 D.分子中所有碳原子一定在同一平面内 解析:反应和反应均为卤代烃的消去反应,反应条件为
10、NaOH 的醇溶液、 加热,B 说法错误;分子的空间结构可根据乙烯的结构进行分析,乙烯分 子中六个原子在同一平面内,因此分子中所有碳原子一定在同一平面内,D 说法正确。 10.(2018东北三省三校高三第一次模拟)下列说法正确的是( A ) A.联二苯()的二氯取代物有 12 种 B.乙醇与浓硫酸混合加热制乙烯需加碎瓷片,目的是为了迅速升温至 170 C.汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物,完全燃烧只生成 CO2和 H2O D.由苯制溴苯和由乙烯制 1,2 二溴乙烷均发生了取代反应 解析:根据位置异构进行判断,1、5、6、10 位置的碳原子等价, 2、4、7、9 位置的碳原子等价,3 和 8 位
11、置的碳原子等价,因此 的二氯代物的同分异构体中,氯原子可位于: 1、2;1、3;1、4;1、5;1、6;1、7;1、8(注意:1、9 等价于 1、7;1、10 等 价于 1、6);2、3;2、4;2、7;2、8(注意 2、5 和 1、4 重复;2、6 和 1、7 重复);3、8,共 12 种同分异构体,A 正确;乙醇与浓硫酸混合加热制乙烯需 加碎瓷片,目的是防暴沸,B 错误;植物油属于油脂,不是碳氢化合物,C 错 误;由苯制溴苯和由乙烯制 1,2 二溴乙烷的反应类型分别是取代反应、加 成反应,D 错误。 11.(2018甘肃武威第一中学高三期末)下列有机物检验方法正确的是( C ) A.取少量
12、卤代烃加 NaOH 水溶液共热,冷却,再加 AgNO3溶液检验卤原子存 在 B.用溴水鉴别乙烯与乙炔 C.用酸性 KMnO4溶液检验溴乙烷与 NaOH 醇溶液共热后的产物是否是 乙烯 D.用 NaOH 水溶液来鉴别一氯乙烷和三氯乙烷 解析:卤代烃在碱性条件下水解,检验离子,应先酸化,排除 AgOH 的干扰, 选项 A 错误;乙烯和乙炔都为不饱和烃,都可与溴水发生加成反应使其褪 色,不能鉴别,选项 B 错误;溴乙烷与 NaOH 醇溶液共热后,发生消去反应, 生成乙烯,可用酸性 KMnO4溶液检验,选项 C 正确;一氯乙烷和三氯乙烷用 氢氧化钠没有明显的不同现象,不能判断氯原子的个数,则不能鉴别,
13、选项 D 错误。 12.(2018江苏盐城模拟)盆烯是近年合成的一种有机物,它的分子结构 可简化表示为(其中 C、H 原子已略去)。下列关于盆烯的说法中错 误的是( C ) A.盆烯是苯的一种同分异构体 B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上 C.盆烯是乙烯的一种同系物 D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应 解析:盆烯、苯的分子式均为 C6H6,但结构不同,两者属于同分异构体,A 正 确;分子中含有 4 个饱和碳原子,不能共面,所以盆烯分子中所有的碳原子 不可能在同一平面上,B 正确;盆烯含有一个碳碳双键且含有环,乙烯只含 一个碳碳双键,两者的结构不相似,两者不是同系物,C 错误;盆烯中
14、含有碳 碳双键可以发生加成反应,D 正确。 13.(2018四川成都诊断)下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴 别的是( A ) A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯 C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯 解析:己烯能使溴水褪色,苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴,苯比水的密 度小,油状液体在上层,四氯化碳比水的密度大,油状液体在下层,A 正确; 己炔、己烯均能使溴水褪色,B 错误;三种物质均比水的密度小,油状液体 均在上层,C 错误;同理 D 项中甲苯和己烷也无法鉴别。 14.(2018安徽合肥质检)A、E、F、G、H 的转化关系如图所示: 请回答下列问题: (1)链烃 A 有支
15、链且只有一个官能团,其相对分子质量在 6575,1 mol A 完全燃烧消耗 7 mol 氧气,则 A 的结构简式是 ,名称是 。 (2)在特定催化剂作用下,A 与等物质的量的 H2反应生成 E。由 E 转化为 F 的化学方程式是 。 (3)G 与金属钠反应能放出气体。由 G 转化为 H 的化学方程式是 。 (4)的反应类型是 ;的反应类型是 。 (5)链烃 B 是 A 的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产 物为正戊烷,写出 B 所有可能的结构简式: 。 解析:(1)由“链烃 A 有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在 6575,1 mol A 完全燃烧消耗 7 mol 氧气
16、”及合成路线图中 A 能发生加 成反应可知 A 中含碳碳不饱和键,设 A 的分子式为 CxHy(x、y 均为正整数),则 6512x+y75,且 x+ =7,根据烃的组成,讨论 x、y 取值,x=5,y=8,故 A 为 4 C5H8,因链烃 A 有支链且只有一个官能团,故 A 的结构简式是 CHCCH(CH3) 2,其名称是 3-甲基-1-丁炔。 (2)在特定催化剂作用下,A 与等物质的量的 H2反应生成 E,则 E 为 CH2CHCH(CH3)2,由 E 转化为 F 的化学方程式是 CH2CHCH(CH3)2+Br2 CH2BrCHBrCH(CH3)2。 (3)G 与金属钠反应能放出气体,G 的结构简式为 HOCH2CH(OH)CH(
