《2011高三高考化学二轮复习8专题有机推断有机题型应对策略二演示文稿》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2011高三高考化学二轮复习8专题有机推断有机题型应对策略二演示文稿（40页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1.有机合成中官能团的隐蔽、保护及定位合成,在有机合成题,尤其 是含有多个官能团的有机合成题中属于难点。多种官能团之间会 相互影响和相互制约,即当制备某一官能团或拼接碳链时,分子中已 有的官能团或者被破坏,或者首先发生反应,因而需要在制备的过程 中把分子中已存在的某种官能团先用恰当的方法掩蔽而保护起来, 在适当的时候再把它转变过来,从而达到合成的目的。常见需保护 的情况,如“氧化时先保护 ”,“对 加成时先保护 CHO”,“对苯环邻位(或对位)取代时先保护对位(或邻位)”, “氧化其他基团时先保护醛基”等等。,探究点三:有机合成,2.信息类有机合成题仍需围绕“如何运用信息”这点来寻求突破口 。
2、,典例3 (2010年江苏,19)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药 物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到 。 A: B: C: D:,路线一:B E A 路线二:C F A (1)E的结构简式为 。 (2)由C、D生成化合物F的反应类型是 。 (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结 构简式为 。 (4)H属于-氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶 液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述 条件的H的结构简式: 。,(5)已知:RCHO ,写出由C制备化合物 的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路
3、线流程图示例如下: CH3CH2OH,答案(1) (2)取代反应 (3),(4) 、 (5),(凡合理答案均可),1.已知:.A是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的,后由德国 化学家凯库勒初步确定了其结构,其相对分子质量为78。 .K不溶于水,其分子式为C12H20O4,能在酸性条件下发生水解反应生 成H、J。 . + 有关物质的转化关系如下:,据此回答下列问题: (1)反应所需另一无机反应物是 (填化学式),反应的 条件是 。,(2)反应的反应类型是 ,反应的反应类型是 。 (3)C的结构简式是 ;G的核磁共振氢谱图中有 个吸收峰。 (4)写出反应的化学方程式: 。,【解析】因有78/
4、12=66,则A的分子式为C6H6,其结构由凯库勒初 步确定,说明A为苯;苯与溴反应生成B(溴苯);F能发生与信息相 似的反应,说明F中含两个相邻的醇羟基,逆推可知E中某相邻碳上 连有2个Br,D与Br2反应得E,说明D中含有一个碳碳双键;溴苯不 能发生消去反应,因而只能将溴苯与氢气加成生成一溴环己烷 ( ),再经消去得D环己烯( );D经加成,水解得F,( );F经高碘酸氧化得G( );G与氢气在一定条件 下加成得JHOCH2(CH2)4CH2OH;K在酸性条件下水解得H、J,说明 K为酯,H为羧酸, H由G氧化而得,H为HOOC(CH2)4COOH。,答案(1)H2;NaOH醇溶液,加热
5、(2)水解(或取代)反应;氧化反应 (3) (或 );3 (4)HOOC(CH2)4COOH+HOCH2(CH2)4CH2OH 2H2O+,2.三聚氰胺俗称密胺、蛋白精,其化学式为C3H6N6,几乎无味,微溶于 水(常温下为3.1 gL-1),对身体有害,不可用于食品加工或食品添加剂 。食品工业中常常需要测定食品的蛋白质含量,由于直接测量蛋白 质技术上比较复杂,所以常用测定氮原子的含量来间接推算食品中 蛋白质的含量。用三聚氰胺代替蛋白质添加在食品中以造成食品 蛋白质含量较高的假象,造成了诸如2007年美国宠物食品污染事件 和2008年中国奶粉事件等严重的食品安全事故,以下为工业合成三 聚氰胺及
6、人体内肾结石的形成过程。 .三聚氰胺的合成 方法:早期合成是使用双氰胺法,即由电石制备氰胺化钙,氰胺化钙 水解后二聚生成双氰胺,再加热分解制备三聚氰胺。电石可由生石 灰(氧化钙)与碳混合后在电炉中加热至约2000 反应制得:CaO+3C,CaC2+CO CaC2 Ca(CN)2 方法:工业合成是用尿素为原料,在加热和一定压力的条件下,使尿 素分解得到三聚氰胺、氨气和二氧化碳。 .肾结石的形成:三聚氰胺本身具有低毒性,一般成年人的身体会排 出大部分的三聚氰胺,但如果三聚氰胺与氰尿酸结合,会形成溶解性 较差(常温下为0.56 gL-1)的氰尿酸三聚氰胺,造成严重的肾结石。,请回答下列问题:,(1)
7、下图为三聚氰胺的球棍模型,请在括号内填上对应的原子种类(填 元素符号)。,(2)氰尿酸与尿氰胺的关系为 (填字母,下同)。,A.同一物质 B.同位素 C.同素异形体,D.同分异构体 (3)下列有关三聚氰胺的说法中正确的是 。,A.三聚氰胺与蛋白质相比含氮量较高,所以会被一些造假者利用,B.对于三聚氰胺形成肾结石的机理可能为三聚氰胺经常和氰尿酸 一起添加,摄入人体后进入肾细胞中形成结晶沉积,从而造成肾结,石,堵塞肾小管,最终造成肾衰竭,C.由于三聚氰胺结石微溶于水,所以成年人经常喝水就不易形成肾 结石,D.由于哺乳期的婴儿很少喝水并且相比成年人的肾脏狭小,所以 更容易形成肾结石 (4)合成三聚氰
8、胺的两种方法中,方法已被淘汰,其原因可能为 (写出一种即可),方法中所涉及 的化学方程式为 (对应物质可写成分子式形式)。 (5)已知氰尿酸C3N3(OH)3可用于消除汽车尾气中的氮氧化物(如N O2),当加热至一定温度时,氰尿酸会发生如下分解:C3N3(OH)3 3,HNCO;HNCO(异氰酸,其结构式为HN C O)能和NO2反应生 成N2、CO2和H2O。如按上述反应进行,则吸收46 kg NO2气体所消 耗氰尿酸的质量为 (保留3位有效数字)。,答案(1) (2)D (3)ABCD (4)电石要消耗较多的电能,生产成本较高;6(NH2)2CO C3 H6N6(三聚氰胺)+6NH3+3C
9、O2 (5)57.3 kg,3.甲、乙两位同学采取合作学习方式,共同研讨有机物的合成。其 中,甲同学设计了以下路线来合成 。 A B C 请回答下列问题:,(1)反应使用的试剂X是 。 (2)物质C的结构简式是 。 (3)乙同学通过分析,认为甲同学设计的步骤存在明显的缺陷。你 认为乙同学提出的缺陷是 。 (4)甲、乙两位同学通过查阅资料,自学了解了以下知识: . . 请根据以上新知识和学过的知识,设计反应流程图实现下列转化:,说明:合成反应流程图表示方法示例如下: CH3CH2OH CH3CHO,答案(1)氢氧化钠水溶液 (2) (3)在催化加氢时,苯基也会与氢气发生加成反应,(4),4.在一
10、种叫斑蝥的昆虫体内含有一种能抑制肝癌发展的化合物叫斑 蝥素,经研究发现去掉斑蝥素分子中的两个甲基制得的化合物 去甲基斑蝥素仍具有与斑蝥素相同的疗效。去甲基斑蝥素的合成 路线如下:,已知:2HCHO+NaOH CH3OH+HCOONa + (Diels-Alder 反应),请回答下列问题:,(1)在第步反应中除生成 外,还生成另一种产物,此物质的结 构简式为 ,该反应的反应类型是 。 (2)第步反应的化学方程式为 。该步反应的生成物名称叫呋喃,呋喃与足量 的H2加成可得到作为溶剂的四氢呋喃,则四氢呋喃的结构简式为 。 (3)第步反应中用到的丁烯二酸酐的结构简式为 。 (4)斑蝥素的分子式为 。,
11、(5)下面是合成X的路线图:,则X的结构简式为 。,答案(1) ;氧化还原反应,(2) ;,(2) ;,(3) (4)C10H12O4,(5),5.已知: + (双烯合成,也可表示为 + )。工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3-丁二烯,生产 流程为: X (1)上述流程中,甲醛和乙炔反应的反应类型是 。 (2)Y和X的官能团种类和个数均相同,且两者互为同分异构体,Y能氧,化生成一元醛,则Y的可能结构有 种(已知2个OH连接在同一 个碳原子上不稳定)。 (3)以 和 为原料,合成F的线 路如下(羧酸在醇溶液中几乎不和NaOH反应):,设置反应的目的是 。 写出反应B C的化学方程式: 。,F
12、的结构简式为 。,【解析】(1)比较反应物和生成物的组成和结构,不难确定甲醛和 乙炔的反应为加成反应。(2)X为HOCH2CH2CH2CH2OH,则含有2个 羟基、能被氧化为一元醛的X的稳定同分异构体Y有: 、 、 三种 。(3)按照下列合成路线可以写出各步转化:,反应为碳碳双键与HCl 加成,之后即进行醇羟基 醛基 羧基的转化,接下来消去又 生成了碳碳双键,很显然,反应的目的是保护碳碳双键,防止其被 氧化。,答案(1)加成反应 (2)3 (3)保护碳链中的“ ”,防止其在后续反应中被氧化 HOCH2CH2CHClCH2OH+O2,+2H2O 6.1,3-丙二醇是生产新型高分子材料PIT的主要
13、原料,目前1,3-丙二 醇的生产路线有:以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一 条生物工程法合成路线。 【路线1】丙烯醛水合氢化法:CH2 CHCH3 CH2 CHCHO A HOCH2CH2CH2OH 【路线2】环氧乙烷甲酰化法:CH2 CH2,A HOCH2CH2CH2OH 【路线3】生物发酵法:淀粉 甘油 1,3-丙二醇 请回答下列问题: (1)A的结构简式为 。 (2)从合成原料的来源角度看,你认为最具有发展前景的是 (填“路线1”、“路线2”或“路线3”),理由是 。 (3)以1,3-丙二醇和对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PIT,写出其反 应的化学方程式: 。 (4)已知丙二酸二乙酯
14、能发生以下反应:,CH2(COOC2H5)2 CH3CH(COOC2H5)2 (COOH)2,利用该反应原理,以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇为原料合成 ,请你设计出合理的反应流程图。提示:合成过程中无机 试剂任选;合成反应流程图表示方法示例如下: A B C,答案 (1)HOCH2CH2CHO,(2)路线3;路线3以可再生资源淀粉为原料,路线1、2的原料为石油 产品,而石油是不可再生资源 (3) +2nH2O (4)C2H5OH C2H5ONa,HOCH2CH2CH2OH CH2BrCH2C H2Br,CH2(COOC2H5)2,7.人们通常把白胡椒加工成粉末作为调味品,它的主要成分之一
15、是 胡椒碱,其分子结构如图a所示,也可简写为图b结构。 研究表明:胡椒碱有多种药理作用,如口服胡椒粉可治疗癫痫病,但刺 激太大,患者十分痛苦。经大量研究证实,若去掉图a分子中侧链上 的一个双键(同时也去掉两个碳原子),其治疗效果相同,且患者的痛 苦大大减轻,此即目前使用的“抗癫痫灵”的基本结构()。,香草兰香的主要成分是香兰素(),用香兰素为原料合成“抗癫痫 灵”的路线如下:,(1)化合物(抗癫痫灵)的结构简式为 ;化合物中 含氧官能团的名称为 。 (2)化合物的分子中,含有手性碳原子的是 (填序号);化 合物生成化合物是原子利用率100%的反应(反应物的原子全部 转移到目标产物的分子中),则所需另一种反应物的结构简式为 。 (3)下列关于化合物(香兰素)和化合物的化学性质比较中,不正,确的是 (填字母)。,A.都能与FeCl3溶液发生显色反应,B.都能与金属钠反应生成氢气,C.都能发生银镜反应,D.与浓溴水混合都只能发生取代反应 (4)写出反应 的化学方程式:
