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1、二、苯,19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯一种无色油状液体。,苯 的 发 现 史,Michael Faraday (1791-1867),苯,苯的用途,苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引发白血病。 新闻线索一： 2005年垫江一化工厂 发生苯泄露，造成一死三 伤七人中毒。 新闻线索二： 2007年广东省，“猛鞋” 胶水致17家鞋厂67名
2、工人苯 中毒。,制鞋厂女工苯中毒患白血病。,一、苯的物理性质,无色、有特殊气味的有毒液体。,苯的密度比水小。,苯不溶于水，易溶于有机溶剂。,苯的熔沸点较低,熔点5.5, 沸点80.1。,易挥发（密封保存）。,苯的分子式为：C6H6,请你根据以下信息，确定苯的分子式。 信息一： 苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的CO2和H2O物质的量之比为2:1。 信息二： 经过测定发现苯的相对分子质量为78。,n(C): n(H) = 1: 1,CnHn 12n+n=78, n=6,请根据以下问题，探究苯的结构。 1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为： 2、苯的分子式为C6H6，属于哪类物质 （饱和烃、不
3、饱和烃）？,C6H14,C6H12,苯的分子结构,凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。,凯库勒,苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应， 说明苯分子中不含C=C。,振荡,苯,苯,KMnO4(H+),KMnO4(H+),Br2溶于苯,水,苯,振荡,溴水,苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗,分子式,C6H6,不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应,C6H6分子稳定，且无C=C,(不饱和),苯的结构探究,苯分子中平均化的碳碳间键长：1.41010 m 烷烃 C-C 键 键
4、长：1.54 1010 m 烯烃 C=C 键 键长: 1.33 1010 m,(二)苯分子的结构,（2）平面正六边形结构，六个C和六个H共平面。,（1）苯分子中的六个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。,（3）各个键角120，六个碳等效，六个氢等效。,结构简式,结构式,1、苯分子的结构特点,为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。,结构特点： a、平面结构；,b、碳碳键是一种介于单键和 双键之间的独特的键。,（三）苯的化学性质,（较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色）,1、能燃烧：,现象火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。,由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和
5、双键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。,2、取代反应,（1）苯与溴的取代反应,溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。,实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。,设问试剂的加入顺序怎样？,小结先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防止溴挥发），最后加铁屑。,演示并观察,a.导管口出现白雾 b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀 c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于水的油状液体。,实验现象：,设问如何除去粗溴苯中的溴？,小结可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。,设问实验室用溴和苯反
6、应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；10% NaOH溶液洗；二次水洗。正确的操作顺序是（ ）。 （A） （B） （C） （D）,B,解析粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗， FeBr3溶于水而被洗去；再用溶液洗，溴与溶液反应生成易溶于水的盐（NaBr）而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去（利用两者沸点的差异）。故答案为（B）。,设问 导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？,小结伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为H
7、Br气体易溶于水，以免倒吸。,设问 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,演示并观察,（2）苯的硝化反应,设问浓H2SO4 的作用是什么？,作催化剂、脱水剂,设问如何控制温度在550C600C，并使反应物受热均匀？,浓H2SO4 的作用是:,加热方式：,水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）,装置：,设问装置中的长导管的作用是什么？,导气兼冷凝回流的作用,长导管的作用：,设问往反应容器中加反应物和催化剂时，顺序应如何？,硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大
8、。有毒。,小结先加浓HNO3，再缓慢加入浓H2SO4 ，待混合酸冷却后再加入苯，以防苯挥发及发生副反应。,实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色.,装置：,设问如何除去粗硝基苯中的杂质？,小结除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用水洗 NaOH溶液洗涤 再用蒸馏水洗,最后用分液漏斗分液。,由于苯分子中的氢原子被硝基( - NO2)所取代，故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。,设问NO2、NO2、NO2有何区别？,小结 NO2是一种具体的物质，可以独立存在； NO2是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷；NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。,3、加成反应（与H2、Cl2等）,较难
9、进行加成反应,请写出苯与Cl2的加成反应方程式。,3易取代,总结苯的化学性质：,1稳定，难被KMnO4（H+）氧化；,2可燃；,4能加成,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,苯的同系物： 分子结构中含有一个苯环，在分子组成上和苯相差一个或若干个CH2原子团的有机物。,甲苯,邻二甲苯,乙苯,邻甲基乙苯,通式： CnH2n-6（n6）,练习1可用分液漏斗分离的一组混合物是 A.硝基苯和酒精
10、 B.溴苯和溴 C.苯和水 D.硝基苯和水,C D,练习2将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（ ） 氯水 苯 l4 . KI E. 己烯 乙醇,B E,练习3下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是（ ）,A分别点燃，无黑烟生成的是苯。 B分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。 C分别加溴水振荡，静置后溶液褪色的是己烯。 D分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。,CD,是,苯环的碳碳键完全相等。,苯的邻二氯代物只有一种,练习4,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),练习5,练
11、习6苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（ ） A.1种 B.2种 C.3种 D.4种,C,练习7 燃烧1L丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下6L的水蒸气，则两种气体在混合气中的质量比为（ ） A、 1：2 B、 2：3 C、 6：1 D、 任意比,D,小结本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质，了解了苯的组成和结构特征，苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，能像烷烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺化反应等，加成反应虽不如烯烃那样容易但在特殊条件下也能进行加成，如与氢气的加成。当然作为有机物，苯还易燃烧，但会有浓烟，而其他氧化反应不易进行，如不能使酸性KMnO4溶液褪色。,
