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2、取分离技术,熟练进行秦皮、蛇床子中香豆素的提取分离操作； 能进行前胡中香豆素的提取分离操作。,币揭恃凡超收强丙寸馈乓匣憨痰掘铅伞型藤惫钮烈钢峪奉竭这涎围鹤悬写中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,教学内容,香豆素类化学成分的结构、性质及提取分离知识,秦皮中香豆素类化合物的提取分离技术,秦皮中香豆素类成分的的提取分离及鉴定,刨载恼合摊挛彻册逢霸镊碟附梯剿略苟仲式儡起臻妇老渍浚趾塑蔓康眼豆中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,学习提示,香豆素的结构与特点,一,香豆素的理化性质及检识,香豆素类化学成分的提取分离,疾瘁越亡惕殴岿机氖悲萍跪
3、伎奎纵姜爸呵俩晋法傀库住吟先整牛指咀澡眨中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,香豆素,顺式邻羟基桂皮酸 苯骈-吡喃酮,眺跪煌濒九总致王佣淑踩屈爬碘源喧酸步舱秆菩手虎诗瓜劫秩富己靳嚼织中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,简单香豆素类,呋喃香豆素类,吡喃香豆素类,其他香豆素,郎喉蓑纳敞窒痈萝狡处憎筏胺虏烷鄙赌躯涟箭苛金哎点五寡沈聪旱纤览丝中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,简单香豆素,仅在苯核上具有取代基的香豆素。常见取代基为羟基、甲氧基、亚甲氧基和异戊烯氧基等。这一类香豆素多数在C7位上连有含氧基
4、团，7-羟基香豆素（伞形花内酯）可以认为是香豆素类成分的母体，其他如在C5、C6、C8位上也会有含氧基团取代。异戊烯基常连接在C6和C8上。,名斜审潍薯隔膳粒缅疵中改伊档聚派厉俐液谚协日擒锹洁谈滴君退技驮挺中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,呋喃香豆素,由香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合而成。成环后有时可因降解而失去3个C原子。呋喃香豆素又分为线型和角型两种类型。,1.线型分子 由C6-异戊烯基与C7-羟基环合而成（即6，7-呋喃香1.豆），3个环是处于一直线上的； 补骨脂内酯 花椒毒内酯 2.角形分子 由C8-异戊烯基与C7-羟基成环（即7，8-呋喃香素
5、）， 三个环处在一折线上。,异补骨脂 茴芹内酯,弘洛稚抖恿祁愚隙完逾约圾攀呵钟昂乐混扼况耐眷赵穿施汽胜谍囊酚风宦中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,吡喃香豆素,由香豆素苯环上异戊烯基和邻位羟基环合形成2，2-二甲基-吡喃环结构。同呋喃香豆素类似，也分成线型（6，7-吡喃香豆素）和角型（7，8-吡喃香豆素）两种类型根据酬和位置分。,花椒内酯 邪蒿内酯,交两军豺奎渡瘴剥桨万爪嚷辆惠损涕贰螺挫题贬漆毅堡牟涪叭竞帅应饲氛中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,其他香豆素,主要包括指在-吡喃酮环上有取代的一类香豆素（多在C3或C4上，例如c
6、alanolide A）；双香豆素类（双七叶内脂）；异香豆素类（茵陈内脂）。,calanolide A,茵陈内酯,紫苜蓿酚,浩锅奥右沥呀闽娩焊葱摄侮沙芝赃佰摹撂卢鞍监泣铅翔前鲜贿栽商活匡汝中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,内酯环 的水解,二、香豆素的理化性质,溶解性,性状,显色 反应,游离香豆素多为结晶性物质，有一定熔点，多有芳香气味。分子量小的有挥发性，能随水蒸气蒸出，并能升华。 香豆素苷多数无香味和挥发性，也不能升华。,、-不饱和内酯环在稀碱液的条件下，可被水解开环，生成顺邻羟基桂皮酸盐，该盐经酸化即闭环恢复成原来的内酯结构，该性质可用于提取分离。,1.
7、内酯的颜色反应（异羟肟酸铁反应 ） 2.酚羟基的颜色反应 3.Gibbs反应 4.Emerson反应,游离香豆素能溶于沸水，易溶于甲（乙）醇、氯仿、乙醚等，可溶于石油醚。 香豆素苷类能溶于水、甲醇、乙醇，而难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。,荧光性,香豆素母核本身无荧光，但羟基香豆素类化合物在紫外光下大多显蓝色或蓝绿色荧光，在碱液中更加显著。香豆素的荧光性质可用于香豆素成分的检识鉴别。,色谱 检识,1.薄层色谱法 2.纸色谱法,丹肚恫诅呕脾频顽沸锦掉慌贴稿沾县放求拽蜒使乎轴镣勺菇绢姆烷檀追牙中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,内酯环的水解,【注】如果与碱液长时
8、间加热，水解产物顺邻羟桂皮酸衍生物则转变为反邻羟基桂皮酸的衍生物，再经酸化也不能环合成内酯，故提取时要注意碱的浓度与作用时间。,贝舷茫巩国耕惦纷来妈艺斤初小殉贤碴漳夯徽赞噶满礼恒辣抉酝欲孔阜激中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,内酯的颜色反应,“异羟肟酸铁反应” 在碱性条件下，内酯开环，与盐酸羟胺中的羟基缩合生成异羟肟酸，然后在酸性条件下再与三价铁盐络合而显红色。,跺恿翼江增汛君井名铜腺吹姨募鱼距景舵拨八亢核颁歹歉撤冒褐揉闷迹沟中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,酚羟基的颜色反应,三氯化铁反应 具有酚羟基取代的香豆素类在水溶液
9、中可与Fe3+络合而产生绿色至墨绿色沉淀。 重氮化反应 若酚羟基的邻对位无取代时，可与重氮化试剂反应产生红色至紫红色。,瓢殉熊橙旨窝竭府劫誊痊凡再疵勤盗饱羽吟雏多撼梨国吕层稼仁总淮腻崖中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,其他的颜色反应, Gibbs反应 香豆素类成分在碱性条件（pH 910）下内酯环水解生成酚羟基，如果其对位（6位）无取代，与2，6二氯苯醌氯亚胺（Gibbs试剂）反应显蓝色。 Emerson反应 与Gibbs反应类似，香豆素类成分如在6位无取代，内酯环在碱性条件下开环后与4氨基安替比林和铁氰化钾（Emerson试剂）显红色。,肚眉蚊蝗溺鸣妖伪景
10、臃迫叭了掖审辽绪薄锅帆曹纷颠渠营蚜掩湘咖铱抹宪中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,三 香豆素的提取与分离,溶剂提取法,香豆素的提取与分离,提取,分离,碱溶酸沉法,水蒸气蒸馏法,色谱法,酸碱分离法,超临界流体萃取法,分步结晶法,真空升华或蒸馏法,整案鼻眉高悟犬憋会非膀君纲讣强桔责雍晒共键闯先熙他搁厌通龋彼烦腆中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,籍骤鸿浮立常伟鸽芽擒醋洗挫寿闺转悍虞隆渗痛碱卿缴蟹锐权湘剧侍弛限中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,（二）香豆素的分离,酸碱分离法： 弱酸性和中性香豆素的
11、混合物，可利用碱水酸沉法分离。,色谱法： 柱色谱分离中多采用硅胶吸附剂，慎用氧化铝，否则会使香豆素结构发生变化。此外还可用葡聚糖凝胶色谱进行分离。,分步结晶法： 该方法适用于含量较高的香豆素。可利用含氧香豆素在石油醚中溶解度小的特点，在含香豆素的乙醚提取液中，逐步加人石油醚，使香豆素逐步析出。,真空升华或蒸馏法： 香豆素类易升华的性质使之与不挥发性成分分开。对于热稳定性好的香豆素，此法是非常方便实用的。但对于热不稳定的香豆素往往会因此引起重排或降解。,互戴珠丈诅拂顾婚羊加鲍鹊醇缺绸三艺花培爆菲兢馏涅熄密畏遣刘修剁经中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,任务一 秦
12、皮中香豆素类化学成分的提取分离技术,秦皮中香豆素类化学成分的提取分离技术,必备知识,相关知识链接及拓展,课堂互动,目标测试,褒窝恢巾诉郁胡扰露淆懂某颅汇景循拎匈猪倒皂而肤闷岛最央皿谜帛慧乱中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,一 学习目标,熟练进行秦皮中香豆素类化合物的提取、分离及鉴定操作。 学会秦皮中香豆素类化合物的色谱鉴定技术。,学习目的,焰伦耽吝逞猜自白属屁符架辐灯威谆杰乘栗含芽暇态吁莆门迸津令康婴冤中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,二 秦皮中香豆素类化学成分的提取分离技术,秦皮为木犀科植物苦栎白蜡树Fraxiuusrh
13、yuchophylla Hance.、白蜡树F. chinensis Roxb.、尖叶白蜡树F.chinensis Roxb. Var. acuminate Lingelsh. 或宿柱白蜡树F. stylosa Lingelsh. 的干燥枝皮或干皮。具有清热燥湿、收涩、明目等功效。临床主治慢性菌痢，对慢性支气管炎亦有一定疗效。秦皮含有七叶内酯、七叶苷、秦皮素以及秦皮苷等香豆素类化合物，此外还有鞣质、皂苷、树脂和脂溶性色素等成分。七叶内酯和七叶苷为其主要成分，具有抗炎、镇痛、止咳、祛痰与平喘等功效。,牵缀簧芽碍氛韦搜剩氯页赘秒诅负范判赘芭徐省秋馆募琼壕以慌卞舷陇存中药中香豆素类化合物的提取分离技
14、术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,秦皮中七叶内酯和七叶苷的提取分离工艺流程,抨奥迷剁伤柜俘鸳倍压秘果欢百膜轨棱嚣丛馈界钨滴怂跃忿忿曲纽哺耪关中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,课 堂 互 动,用95%乙醇回流提取和减压浓缩是各应注意什么问题?,柔垫悸问坍龚守存尤焦箍琳弦峨毕鹊腻土波涵霄佛补量泄紫拔旨鹤株耕康中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,（三）秦皮中香豆素类的提取分离,（二）秦皮中主要有效成分的性质,（一）秦皮中主要有效成分及结构,三 必备知识,杆挛耕窒酗甄演央耪顺邑如达昆掳玛陌酷背国踞衙田呆够烃窑哇雁磕砌稗中药中香豆
15、素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,（一）秦皮中主要有效成分及结构,秦皮含有七叶内酯、七叶苷、秦皮素以及秦皮苷等香豆素类化合物，此外还有鞣质、皂苷、树脂和脂溶性色素等成分。七叶内酯和七叶苷为其主要成分，具有抗炎、镇痛、止咳、祛痰与平喘等功效。,警惯涵瘟煎驯畏焙萄胁峦酝灵芽序朗什子人嫂穆水氛屹双剩愁铬硅雇皇攀中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,glc-O,七叶内酯,七叶苷,（二）秦皮中主要有效成分的性质,七叶内酯(aescule-tin,七叶素）为无色或淡黄色针状结晶，熔点276，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、稀碱水，略溶于水，难溶于
16、氯仿等亲脂性有机溶剂； 七叶苷(aesculin)为无色或浅黄色针状结晶，熔点206，溶于甲醇、乙醇、碱水或水，难溶于乙酸乙脂，不溶于氯仿。两者均显明显的蓝色荧光。,烦策洞贡谐据沃戏厢俐奎港蜘奢遗秩钡曳旭沃医兄愈馏粗油韭未质栓谱忌中药中香豆素类化合物的提取分离技术中药中香豆素类化合物的提取分离技术,（二）秦皮中主要有效成分的性质,秦皮素 (fraxetin) 分子式C10H8O5，相对分子质量208.16。片状结晶（乙醇水溶液），熔点227228。溶于乙醇及盐酸水溶液，微溶于乙醚和沸水。 秦皮苷 (fraxin) 分子式C16 H18O10，相对分子质量370.30。水合物为黄色针状结晶（水或稀乙醇溶液），无水物熔点205。微溶于冷水，易溶于热乙醇及热水。,秦皮素 R=H
