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1、第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸 蛋白质存在于所有的生物体中,在生物体中占有特殊的地位,是生命的物质基础。 第一节 氨基酸 一、氨基酸的结构、分类和命名 氨基酸是一类取代羧酸。目前在自然界中已发现的氨基酸有三百多种,但由天然蛋白质水解得到的氨基酸仅20种左右。 这些氨基酸都是-氨基酸, 通式为: 除甘氨酸外,各种天然氨基酸的-碳原子都是手性碳原子,故具有旋光性。,构成蛋白质的氨基酸的构型都是L型;除半胱氨酸外,都是S型。-氨基酸的构型习惯上用D/L法标记。 L-氨基酸 L-()-丙氨酸 L-()-丝氨酸 由蛋白质水解所得的20种氨基酸的分类方法很多。,二、氨基酸的性质 (一) 与亚硝酸的反应 范
2、斯莱克(Van Slyke)氨基氮测定法。,(二) 与2,4-二硝基氟苯反应 在室温和近中性条件下,氨基酸中的氨基(NH2)可与2,4-二硝基氟苯(CNFB)反应生成稳定的二硝基苯基氨基酸(DNP-氨基酸)。 DNFB AA DNP-AA DNP-氨基酸呈黄色,使用纸层析与标准DNP-氨基酸比较,可用于氨基酸之检出。英国科学家桑格尔(Sanger)用此法首次阐明了组成胰岛素的氨基酸的种类、数目和排列顺序,为认识蛋白质的结构作出了重要的贡献。,(三) 氧化脱氨基反应 氨基酸经氧化剂或氨基酸氧化酶的作用,可脱去氨基生成酮酸。此反应在脱氨前涉及脱氢与水解两个步骤。 上述过程,也是生物体内氨基酸分解代
3、谢的重要方式。,(四) 与茚三酮的反应 此反应在氨基酸的分析化学中具有重要意义。是鉴别-氨基酸的一种常用方法。 (五) 脱羧反应 在生物体内,脱羧反应也可因某种酶作用而发生。例如,蛋白质腐败时,由鸟氨酸可生成腐胺,由赖氨酸可生成尸胺,由组氨酸可生成组胺。,(六) 成肽反应 在适当条件下,氨基酸分子间氨基与羧基相互脱水缩合生成的一类化合物,叫做肽。由二分子氨基酸缩合而成的肽叫二肽。 肽分子中的酰胺键(CONH)叫做肽键。许多氨基酸分子通过多个肽键互相连接起来,便形成多肽。,(七) 两性和等电点 溶液中,氨基酸能以正离子、负离子和两性离子三种形式存在,形成一个动态平衡体系。 负离子 两性离子 正离子 pHpI pHpI pHpI 氨基酸在溶液中的荷电状态与溶液的pH值有关。 氨基酸分子内羧基和氨基的电离度相等,则氨基酸形成两性离子的浓度最高,净电荷为零,氨基酸在电场中既不向正极移动,也不向负极移动,此时溶液的pH值就称为该氨基酸的等电点,常用符号pI(isoelectric point)表示。,等电点时,氨基酸溶液的pHpI,氨基酸主要以电中性的两性离子存在;溶液的pHpI时,即在pI的酸侧,氨基酸带正电荷,在电场中向负极移动;溶液的pHpI时,即在pI的碱侧,氨基酸带负电荷,在电场中向正极移动。 问题: 已知一氨基酸溶液的pH7,该氨基酸主要以何种离子存在?,