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1、第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,第三章 有机化合物,苯,十九世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。 1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色液体，这就是苯。,苯的发现,一、苯的物理性质,苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，密度比水小。苯的沸点是80.1， 熔点5.5。不溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发。,二、苯的结构,实验测得苯的分子式为C6H6，是一种不饱和烃,那么苯分子的结构中有没有同乙烯一样的双键呢?,实验探究,1、将苯滴入酸性高锰酸钾。 2
2、、将苯滴入溴水。,苯与酸性高锰酸钾反应：,实验验证：,实验现象,溶液分层，紫色没有褪去。,苯与溴水反应：,实验现象,溶液分层，上层溶液变黄。,结论：苯不具有双键结构,那么，苯到底是什么结构呢？,凯库勒苯的结构式,（1）六个碳原子构成平面六边形环； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳键介于单双键之间。所有键角均为120,三、苯的化学性质,1、苯的燃烧： 实验现象：火焰明亮且伴有黑烟,2、苯的取代反应：,（1）苯与溴的反应：,只发生单取代反应。 生成溴苯不溶于水且密度大于水； 无 色；油状物；能溶解溴呈褪色。,溴苯,反应液呈轻微的沸腾状 圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体 烧瓶底部出现
3、褐色油状液体 锥形瓶内导管口有大量白雾产生 锥形瓶内有淡黄色沉淀,实验现象：,1.Fe屑的作用是什么？,2.长导管的作用是什么？,3.为什么导管末端不插入液面下？,用作催化剂,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。,实验思维拓展：,1：该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？,锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,问题,2、此实验设计的缺陷是什么？如何改进？,问题,问题,反应：Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O,烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。
4、 提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。,2、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样提纯？,（2）苯的硝化反应：,硝基苯,反应温度5060 HO-NO2是HNO3的一种结构简式 硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体 浓硫酸作用是催化脱水 苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代,环己烷,3、加成反应,苯虽然没有像烯烃那样的典型的碳碳双键，但在一定的条件下仍能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,注意：,苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,易取代、
5、难加成、难氧化。,四、苯用途：P58,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂,总结：,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,(难氧化、易取代、可加成),巩固练习： 1.关于苯的下列的叙述，不正确的是（ ） A.苯是无色带有特殊气味的气体。 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。 D.苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。 2 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分事实，但不能解释下列（ ）事实。 A苯不能使溴水褪色 B苯能与H
6、2发生加成反应 C溴苯没有同分异构体 D邻二溴苯只有一种,D,AD,3.下列属于取代反应的是（ ） A.光照射甲烷与氯气的混合气体 B.乙烯通入溴水中 C.在镍作催化剂的条件下，苯与H2的加成反应 D.苯与液溴混合后加入铁粉。 4.下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的（ ） A乙烷 B苯 C乙烯 D甲烷,AD,B,1、下列关于苯的叙述中正确的是（ ） A苯是以石油为原料获得的化工原料； B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C苯分子中6个碳碳化学键完全相同 D苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色,C,课堂练习,2、下列关于苯分子结构的说法中，错 误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上 B、苯环中有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o,B,课堂练习,3、下列反应中，不属于取代反应的 是（ ） 、苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热 、苯与液溴后加入铁粉 、乙烯通入溴水中 、乙烷与氯气混合光照,C,课堂练习,
