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1、第36题有机化学基础 1.(15分)溴螨酯是一种杀螨剂。由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略):回答下列问题:(1)A的名称是,B的结构简式是。(2)C能发生银镜反应,其分子中含氧官能团的名称是。(3)写出第步反应的化学方程式:。(4)第、步的反应类型分别是、。(5)M为的同分异构体,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且数目之比为4411,M的结构简式为。(6)写出用乙醛为原料制备2-羟基-2-甲基丙酸乙酯的合成路线(其他试剂任选)。2.(15分)有机合成是制药工业中的重要手段。G是某抗炎症药物的中间体,其合成路线如下:已知:;(1)B的结构简式为。(2)
2、反应的条件为;的反应类型为;反应的作用是。(3)下列对有机物G的性质推测正确的是(填选项字母)。A.具有两性,既能与酸反应也能与碱反应B.能发生消去反应、取代反应和氧化反应C.能聚合成高分子化合物D.1 mol G与足量NaHCO3溶液反应放出2 mol CO2(4)D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为。(5)符合下列条件的C的同分异构体有种。A.属于芳香族化合物,且含有两个甲基B.能发生银镜反应C.与FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6211的是(写出其中一种的结构简式)。(6)已知:苯环上有烷烃基时,新引入的取代基连在苯环的邻、对位;苯环上有羧基时,新引
3、入的取代基连在苯环的间位。根据题中的信息,写出以甲苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:XYZ目标产物3.(15分)花椒毒素可用于治疗白癜风等皮肤顽疾,其关键中间体I的合成路线如下:回答下列问题:(1)D中的含氧官能团是(填名称)。AB、BC均为取代反应,则A的结构简式为;BC生成的无机产物是。(2)花椒毒素比I多1个“CH2”,则花椒毒素的分子式为。(3)HG的化学方程式为(只写1个)。(4)芳香族化合物W是D的同分异构体,W的苯环上只有3个取代基且其中2个是酚羟基、1个是羧基的结构共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为。(5)参照上述合成路线,以苯酚和C
4、lCH2COOH为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。(合成路线流程图示例:H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5)4.(15分)丙烯是重要的有机化工原料。某科研小组以丙烯和布洛芬为原料合成布洛芬缓释高分子药物J的流程如下:CH2CHCH3ABCD已知:不对称结构的烯烃和H2O、H2SO4等加成时,符合如下规律:RCNRCOOH(R为烃基)G的核磁共振氢谱有两组峰,F与G按物质的量之比11反应生成H回答下列问题:(1)CH2CHCH3生成A的反应类型为,由B生成C的化学方程式为。(2)由E生成F的反应类型为,F的化学名称是。(3)由F生成H的化学方程式为。(4)J用NaO
5、H溶液处理,完全水解后所得产物中高分子化合物的结构简式为。(5)已知:有机物K(C8H8O2)与布洛芬互为同系物,K的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种(不含立体异构)。(6)已知:RCHCHCH3RCHCHCHO。以丙烯为原料(无机试剂任选),设计制备环丙醚()的合成路线。答案全解全析1.答案(1)甲苯(2)醛基(3)2(4)取代反应氧化反应(5)(6)解析A与溴发生取代反应生成B,根据B的分子式C7H7Br可知A的分子式是C7H8,结构简式是;根据可知,B中的溴原子在甲基的对位,所以B是;根据C的分子式C7H5BrO可知C是;与2-丙醇发生酯化反应生成
6、溴螨酯,溴螨酯的结构简式是。(1)A的分子式是C7H8,结构简式是,名称是甲苯;B的结构简式是。(2)C是,能发生银镜反应,含氧官能团的名称是醛基。(3)第步反应是在一定条件下生成,化学方程式是2。(4)甲苯生成属于取代反应,生成是氧化反应。(5)M是的同分异构体,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且数目之比为4411,说明M的结构对称,M的结构简式是。2.答案(1)(2)浓硫酸、浓硝酸、加热取代反应保护酚羟基,以防被氧化(3)AC(4)+3NaOH+CH3COONa+2H2O(5)16或(6)解析由D逆推出C为,B为,A为(CH3CO)2O,E为,F为。(2)反应为硝化反应;反应为+
7、HCl,属于取代反应。(3)COOH具有酸性,NH2具有碱性,A正确;G不能发生消去反应,B不正确;G分子中含有COOH和NH2,可发生缩聚反应,C正确;COOH与NaHCO3反应,酚羟基与NaHCO3不反应,D不正确。(5)符合条件的C的同分异构体苯环上连有一个CHO、一个OH、两个CH3,共16种,其中分子中有4种氢原子,且个数比为6211的有两种:、。3.答案(1)羟基和醚键HCl(2)C12H8O4(3)+(n-1)H2O或+(n-1)H2O(4)6、(5)解析由B的结构简式和A的分子式可推出A的结构简式为;由H的结构简式可推出G的结构简式为或。(1)D中的含氧官能团为羟基、醚键。由B
8、和C的结构简式推出生成的无机物是HCl。(2)I的分子式为C11H6O4,则花椒毒素的分子式为C12H8O4。(4)由题意知符合条件的W的苯环上含有2个OH和1个CH2COOH,邻二苯酚苯环上的1个H被CH2COOH取代有2种结构,间二苯酚苯环上的1个H被CH2COOH取代有3种结构,对二苯酚苯环上的1个H被CH2COOH取代有1种结构,故共6种。其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为、。4.答案(1)加成反应(1分)+O2+2H2O(2分)(2)消去反应(1分)2-甲基丙烯酸(2分)(3)+H2O(2分)(4)(2分)(5)13(2分)(6)CH2CHCH3CH2CHCHO(3分)解析根据题意可知A为,B为,C为,D为,F为,H为。(5)有机物K(C8H8O2)与布洛芬互为同系物,K的同分异构体既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子中含有醛基(CHO)和酚羟基。若苯环上有两个取代基,则这两个取代基分别为OH、CH2CHO,在苯环上有邻、间、对3种位置关系;若苯环上有三个取代基,则这三个取代基分别为OH、CHO、CH3,根据3个取代基在苯环上的相对位置可得10种同分异构体,故符合条件的同分异构体共13种。12
