浙江鸭2018版高考化学二轮复习第四编有机化学综合专题十四有机化学基础限定选修学案

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1、专题十四有机化学基础(限定选修)考试标准专题知识条目必考要求加试要求一、认识有机化合物1.有机化学的发展与应用有机化学的发展简史有机化合物在日常生活中的重要应用有机化合物与人类的生命活动的关系常见有机材料的组成、性能及其发展现状aaaa2.科学家怎样研究有机物有机化合物的组成、结构和性质特点研究有机化合物组成的常用方法根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构研究有机化合物结构的常用方法同位素示踪法研究化学反应历程手性碳原子与手性分子aabbba二、有机物的结构与分类3.有机化合物的结构有机物中碳原子的成键特点甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型结构式、结构简式和键线式同分异构体(碳架异构、

2、官能团类别异构和官能团位置异构)立体异构与生命现象的联系abbca4.有机化合物的分类和命名同系物及其通式有机化合物的分类方法烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名bbb三、常见的烃5.脂肪烃脂肪烃和芳香烃、饱和烃和不饱和烃的概念及判断烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的物理性质烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的化学性质(取代反应、加成反应、加聚反应)有机高分子的链节和单体天然气、石油液化气和汽油的来源和组成合成常见高分子化合物的方法bacbac6.芳香烃苯的结构特点和化学性质苯的用途苯的同系物的结构特点和化学性质芳香烃来源工业上生产乙苯、异丙苯的工艺多环芳烃的结构特点bacaaa四、烃的衍生物7.卤代烃卤代烃

3、的分类方法卤代烃的物理性质卤代烃的化学性质消去反应卤代烃的应用以及对人类生活的影响aacba8.醇酚醇、酚的组成和结构特点乙醇的化学性质与用途甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途苯酚的物理性质苯酚的化学性质与用途醇、酚等在生产生活中的应用有机分子中基团之间的相互影响bcbacab9.醛羧酸醛、羧酸的组成、结构和性质特点甲醛的性质、用途以及对健康的危害重要有机物之间的相互转化缩聚反应bbcb五、生命活动的物质基础10.糖类油脂葡萄糖的结构简式及其重要化学性质糖类的分类及判断常见二糖的性质及差异淀粉、纤维素的化学性质及主要用途油脂的组成和结构特点油脂的化学性质cbbbac11.氨基酸蛋白质核酸常见氨基

4、酸的组成和结构特点氨基酸的主要化学性质(两性、成肽反应)蛋白质的组成、结构蛋白质的重要化学性质蛋白质的检验和提纯bbbbb考点一有机物分子式和结构式的确定1.有机物分子式的确定(1)实验式法:根据有机物中各元素的质量分数,求出有机物的实验式,再根据有机物的相对分子质量确定分子式。(2)直接法:根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数,求出1 mol 该有机物中各元素原子的物质的量,从而确定出该有机物的分子式。(3)燃烧法:根据有机物的燃烧通式及耗氧量(或生成产物的量),通过计算确定有机物的分子式。(4)通式法:根据有机物的分子通式和化学反应的有关数据求分子通式中的n,得出有机物的分子式。2.根据

5、波谱确定有机物分子结构由有机物的分子式确定其结构式,可用红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类,可利用核磁共振氢谱确定有机物分子中各类氢原子的种类和数目,再确定结构式,其中核磁共振氢谱中的吸收峰数氢原子种类,吸收峰面积之比氢原子数目比。 1.(2017浙江舟山质检)某有机物的分子式为C3H6O2,其1H核磁共振谱如图,则该有机物的结构简式为()A.CH3COOCH3 B.HCOOC2H5C.CH3CH(OH)CHO D.CH3COCH2OH答案C解析本题主要考查有机物的性质。A项,乙酸甲酯的结构简式为CH3COOCH3,该分子中含有2种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱

6、有两个吸收峰,错误;B项,甲酸乙酯的结构简式为HCOOCH2CH3,该分子中含有3种不同环境的氢原子,有3种不同的吸收峰,错误;C项,2羟基丙醛分子中含有4种不同环境的氢原子,有4组不同的吸收峰,正确;D项,由该分子结构简式可知,该分子含有3种不同的氢原子,有3种不同的吸收峰,错误。2.(2016浙江慈溪高中调研)质谱图表明某有机物的相对分子质量为70,红外光谱表征到C=C和C=O的存在,1H核磁共振谱如下图(峰面积之比依次为1113),下列说法正确的是()A.分子中共有5种化学环境不同的氢原子B.该物质的分子式为C4H8OC.该有机物的结构简式为CH3CH=CHCHOD.在一定条件下,1 m

7、ol该有机物可与3 mol的氢气加成答案C解析分子中共有4个峰,所以有4种化学环境不同的氢原子,故A错误;峰面积之比依次为1113,即为等效氢原子的个数比,相对分子质量为70,该有机物的结构简式为CH3CH=CHCHO,分子式为C4H6O,故B错误,C正确;D项,1 mol碳碳双键和1 mol的氢气加成,1 mol 碳氧双键和1 mol的氢气加成,所以在一定条件下,1 mol该有机物可与2 mol的氢气加成,故D错误。3.为了测定某有机物A的结构,做如下实验:将2.3 g该有机物完全燃烧,生成0.1 mol CO2和2.7 g水;用质谱仪测定其相对分子质量为46;用核磁共振仪处理该化合物,得到

8、如上图所示图谱,图中三个峰的面积之比是123。试回答下列问题:(1)有机物A的实验式是_。(2)能否根据A的实验式确定A的分子式?_(填“能”或“不能”);若能,则A的分子式是_,若不能,请说明原因_。(3)能否根据A的分子式确定A的结构式?_(填“能”或“不能”);若能,则A的结构式是_,若不能,请说明原因_。答案(1)C2H6O(2)能C2H6O(3)能解析(1)在2.3 g该有机物中,n(C)0.1 mol,m(C)0.1 mol12 gmol11.2 g,n(H)20.3 mol,m(H)0.3 mol1 gmol10.3 g,m(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 g,n(O)

9、0.05 mol,所以n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261,A的实验式为C2H6O。(2)因为实验式是C2H6O的有机物中,氢原子数已经达到饱和,且该有机物相对分子质量为46,所以其实验式即为分子式。(3)由分子式为C2H6O,结合核磁共振氢谱图,可知图中三个峰的面积之比是123,则氢原子种类有3种且数目为1、2、3,故其结构式为。点拨确定有机物的结构,一般是先求出分子式,再利用有机物的红外光谱来确定有机物中含有的化学键或官能团的种类,最后利用核磁共振氢谱来确定有机物中氢原子的种类。考点二有机化合物的命名1.烷烃命名应遵守的原则烷烃的系统命名遵循最长、最多

10、、最近、最小、最简五原则,具体步骤如下:(1)最长、最多定主链,称某烷。当有几个等长的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。(2)编序号:编号位要遵循“近”“简”“小”。“近”是离支链较近的一端为起点编号;“小”是若有两个相同的支链,且分处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,编号中各位次之和最小者为正确的编号,即同“近”,考虑“小”;“简”是有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近位置,则从较简单的支链一端开始编号,即同“近”、同“小”,考虑“简”。(3)写名称:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。用系统

11、命名法得出的烷烃名称的组成:烷烃的系统命名法可概括口诀:“烷烃命名并不难,碳多主链定某烷,支链近端为起点,还有甲基要优先,书写甲基要靠前,相同合并数二三,号号要用逗号间,基号使用短线连,还要附加说一点,基烷紧靠肩并肩。”2.烯烃、炔烃、醇、醛和酸的命名(1)将含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羧基在内的碳原子最多的碳链作为主链,称为“某烯”“某炔”“某醇”“某醛”“某酸”。(2)从距离碳碳双键、碳碳叁键、羟基最近的一端给主链的碳原子编号,醛、羧酸从醛基、羧基碳原子开始编号;命名时将官能团的位置标在母体名称前面。3.苯的同系物的命名(1)以苯环为母体,称为“某芳香烃”。在苯环上,从连有较简单的支链的

12、碳原子开始,对苯环上的碳原子进行编号,且使较简单的支链的编号和为最小。(2)若苯环上仅有两个取代基,常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。4.酯类命名方法若1 mol 酯在酸性条件下完全水解生成n mol羧酸和m mol醇,即将酯命名为“n羧酸名称m酯”,但一定注意是“m酯”,不是“m醇”,当n、m为1时可省略。1.根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是()A. 3甲基1,3丁二烯B. 2羟基丁烷C.2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH3氨基丁酸答案D解析A项中有机物编号定位错误,正确名称为2甲基1,3丁二烯;B项中有机物种类错误,正确名称为2丁醇;

13、C项应该从支链最多的一端开始编号,使取代基的序号最小,正确的命名应为2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷。2.下列有机物命名正确的是()A. 1,3,4三甲苯B. 2甲基2氯丙烷C. 2甲基1丙醇D. 2甲基3丁炔答案B解析有机物命名时,应遵循数值和最小原则,故应命名:1,2,4三甲苯,A项错误;有机物命名时,编号的只有C原子,故应命名:2丁醇,C项错误;炔类物质命名时,应从离叁键近的一端编号,故应命名:3甲基1丁炔,D项错误。3.按要求回答下列问题:(1) 命名为“2乙基丙烷”,错误原因是_;将其命名为“3甲基丁烷”,错误原因是_;正确的命名:_。(2)的名称是_。(3)写出下列物质的结构简式:2,4,6三甲基5乙基辛烷:_;3甲基1丁烯:_。答案(1)主链选错编号错2

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