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1、第四节 有机合成,阅读思考,自主检测,任务一、阅读教材第64页,思考回答下列问题,自主学习“有机合成的过程”。 1.什么是有机合成?有机合成的主要任务是什么? 提示有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化,其过程就像建筑师建造一座大厦,从基础开始一层一层地向上构建。,阅读思考,自主检测,2.画出有机合成过程示意图。结合示意图说明有机合成的过程一般包括哪几步? 提示 利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行
2、第二步反应,合成出第二个中间体经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。,阅读思考,自主检测,任务二、阅读教材第65页,思考回答下列问题,自主学习“逆合成分析法”。 1.什么是有机合成的逆合成分析法? 提示逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,阅读思考,自主检测,2.画出逆合成分析法的示意图。结合示意图分析逆合成分析法的过程一般包括哪几步? 提示 将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合
3、成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 3.确定最终合成路线时的基本原则是什么? 提示所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,阅读思考,自主检测,4.写出合成草酸二乙酯的逆合成分析过程。写出以乙烯为原料合成草酸二乙酯的化学方程式。 提示(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按照酯化反应的规律我们将酯基断开,可以得到草酸(乙二酸)和两分子的乙醇。说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到。,阅读思考,自主检测,(2)根据我们学过的
4、知识,羧酸可以由醇氧化得到,草酸的前一步的中间体应该是乙二醇。 (3)乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷则可以通过乙烯的加成反应而得到。,阅读思考,自主检测,(4)乙醇可以通过乙烯与水的加成得到。 根据以上逆合成分析,可以确定合成草酸二乙酯的基础原料为乙烯,通过以下五步反应合成:,阅读思考,自主检测,阅读思考,自主检测,1.下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是 ( ) A.卤代烃的水解 B.酯在酸性条件下水解 C.醛的氧化 D.烯烃的氧化 答案:A 2.下面是逆合成分析法中的三个步骤:对不同的合成路线进行优选;由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;观察目标分子的结构。
5、正确的顺序为( ) A. B. C. D. 答案:B,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,探究问题 该转化过程属于有机合成中官能团的引入,其中涉及的反应类型有哪些? 提示加成反应;水解反应(取代反应);催化氧化反应;氧化反应;酯化反应(取代反应)。 2.有机合成中常见官能团的消除有哪些方法? 提示通过加成反应消除不饱和键。 通过消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基(OH)。 通过加成反应或氧化反应等消除醛基。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,知识点拨 一、基团的引入和转化 1.卤素原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如:,重点难点探究
6、,重要考向探究,随堂检测,(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如: (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如:,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,2.羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法。 烯烃水化生成醇。例如: 卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如: 醛或酮与氢气加成生成醇。例如:,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,酯水解生成醇。例如: (2)酚羟基的引入方法。 酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如: 苯的卤代物水解生成苯酚,例如:,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,3.碳碳双键和碳氧双键的引入方法 (1)碳碳双键的引入。 醇的消去反应引入碳碳双键。例如: 卤代烃的消去反应
7、引入碳碳双键。例如:,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,二、有机合成路线 1.逆合成分析的思维过程(以草酸乙二酯合成为例),具体合成路线如下:,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,3.有机合成中增长和缩短碳链的途径 (1)碳链增长的途径:烯烃、炔烃的加聚反应、与HCN加成;醛、酮与HCN加成、与格氏试剂加成、羟醛缩合等。 (2)碳链缩短的途径:烯烃、炔烃被KMnO4酸性氧化、羧酸盐脱去羧基的反应、石油
8、的裂解和裂化等。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,考向一 常见官能团的引入和转化 【例题1】 由环己烷可制备1,4-环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去):,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应、 和 属于取代反应。反应 是羟基的引入,反应 和 是消去反应。化合物的结构简式是:B. 、C. 。反应所用试剂和条件是 。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,解析:该题的目标是合成1,4-环己醇的二醋酸酯,通过正向合成,可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测
9、,规律方法点拨解该类题,需准确掌握取代、加成、消去反应的含义,认真审题,注意从结构、组成上对比上、下步物质的差别,从而确定反应物、反应条件、反应类型及产物。尤其要熟练掌握反应的特征条件,如碱的醇溶液、加热为卤代烃的消去反应的特征条件,碱的水溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件,X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机物反应过程的突破口。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,成功体验1有机物A的分子式为C8H13O2Br,与有机物B1、C1、B2、C2的相互转化关系如图所示,推断有机物B1、C1、A的结构简式。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,解析:从有机物A与硫
10、酸共热生成有机物B1、C1,与NaOH溶液共热生成有机物B2、C2推知有机物A属于酯类;从有机物C1经氧化反应、消去反应和硫酸酸化后能转化为B1知C1是四碳醇,B1是四碳酸;C1分子中含有溴原子,B1分子中含有碳碳双键,而且C1、B1含有相同的碳架结构,从图中还可以看出B2、C2、B1、C1都具有相同的碳架结构,这种碳架结构可从C2的氧化产物推得;有机物A是由四碳不饱和羧酸与四碳饱和溴代醇形成的酯。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,考向二 有机合成路线 【例题2】 避蚊胺(又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂,其结构简式为 (1
11、)由避蚊胺的结构简式推测,下列说法中正确的是 。 A.它能使高锰酸钾酸性溶液褪色 B.它能发生酯化反应 C.它与甲苯互为同系物 D.一定条件下,它可与H2发生加成反应 避蚊胺在一定条件下,可通过下面的合成路线来合成:,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,已知:RCOOHRCOCl(酰氯,化学性质十分活泼); 根据以上信息回答下面的(2)(5)题: (2)A的名称是 ,在反应中属于取代反应的有 (填序号)。 (3)写出化学反应方程式: CDEET: ; EF: 。 (4)路线也是一种可能的方法,工业上一般不采用该方法,请根据你的观点说明理由: 。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,重点难点
12、探究,重要考向探究,随堂检测,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,成功体验2狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应也称双烯合成反应,如下所示: 试回答下列问题: (1)Diels-Alder反应属于 反应(填有机反应类型)。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,答案:(1)加成,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,1.已知卤代烃可以与钠发生反应,如溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr。应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是( ) A.CH3Br
13、B.CH3CH2CH2CH2Br C.CH2BrCH2Br D.CH2BrCH2CH2Br 解析:由信息可看出,此类反应是在金属钠的作用下,去掉溴原子后的烃基相连后得到有机物,故A、B项中的卤代烃只能生成链状烃;而两分子CH2BrCH2Br可以形成环丁烷;一分子CH2BrCH2CH2Br只能生成环丙烷,两分子可以生成环己烷。 答案:C,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,2.用苯作原料,不能经一步化学反应制得的是( ) A.硝基苯 B.环己烷 C.苯酚 D.溴苯 解析:苯可与浓硝酸和浓硫酸发生硝化反应生成硝基苯;苯可与氢气发生加成反应生成环己烷;苯可与溴在铁的催化作用下发生取代反应生成溴苯,
14、溴苯在氢氧化钠水溶液中加热可水解生成苯酚,故从苯到苯酚必须经过两步。 答案:C,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,3.在有机合成中, 常需要将官能团消除或增加, 下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是( ) 答案:C,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,4.A、B、C都是有机化合物,且有如下转化关系, ,A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与A反应生成酯(C4H8O2),以下说法正确的是( ) A.A是乙炔,B是乙烯 B.A是乙烯,B是乙烷 C.A是乙醇,B是乙醛 D.A是环己烷,B是苯 解析:由 ,可推知A为醇,B为醛,C为酸,且三者碳原子数相同,碳链结构相同,又根据C能与A反应生成酯(C4H8O2),可知A为乙醇,B为乙醛,C为乙酸。 答案:C,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,(1)写出C的结构简式: ; (2)写出步反应所加试剂,反应条件和步反应类型:,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,解析:根据A和对甲基苯乙炔的结构简式可知,由A合成对甲基苯乙炔的过程实际上就是由CH2CHO转化成CH=CH2,最终转化成CCH的过程,采用正推法分析其具体合成路线为,(2)H2,催化剂, 加成或还原反应 浓硫酸, 消去反应 Br2(或Cl2) 加成反应 NaOH的乙醇溶液,
