《2018-2019学年高中化学 3.4有机合成课件 新人教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2018-2019学年高中化学 3.4有机合成课件 新人教版选修5（56页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第四节 有机合成,自主阅读,自主检测,一、有机合成,自主阅读,自主检测,二、官能团的引入或转化方法 1.引入碳碳双键的方法 (1)卤代烃的消去反应,(2)醇的消去反应,(3)炔烃的不完全加成反应。 2.引入卤素原子的方法 (1)醇(或酚)的取代反应,(2)烯烃(或炔烃)的加成反应,(3)烷烃(或苯及苯的同系物)的取代反应。 3.引入羟基的方法 (1)烯烃与水的加成反应,(2)卤代烃的水解反应,(3)酯的水解反应,(4)醛的还原反应。,自主阅读,自主检测,三、有机合成过程示意图,自主阅读,自主检测,四、有机合成的分析方法 1.有机合成分析方法 正合成分析法、逆合成分析法、综合分析法。 2.逆合成
2、分析法 (1)逆合成分析法示意图。,自主阅读,自主检测,(2)用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成。 根据以上分析,合成步骤如下(用化学方程式表示):,自主阅读,自主检测,自主阅读,自主检测,1.下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是( ) A.卤代烃的水解 B.酯在酸性条件下水解 C.醛的氧化 D.烯烃的氧化 答案:A 2.下面是逆合成分析法中的三个步骤:对不同的合成路线进行优选;由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;观察目标分子的结构。正确的顺序为( ) A. B. C. D. 答案:B,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,重难点一有机合成过程中常见官能团的引入或转化,情景导
3、入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,讨论探究 有机合成过程中,官能团的引入与消除,如同搭积木过程中各种模型的设计。 该转化过程属于有机合成中官能团的引入,其中涉及的反应类型有哪些? 探究提示:加成反应;水解反应(取代反应);催化氧化反应;氧化反应;酯化反应(取代反应)。,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,2.有机合成中常见官能团的消除有哪些方法? 探究提示:通过加成反应消除不饱和键。 通过消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基(OH)。 通过加成反应或氧化反应等消除醛基。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领
4、,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,(3)通过消去、加成(控制条件)反应使官能团位置改变,如: 6.碳骨架的增减 (1)碳链的增长。 有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见
5、的方式为有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 (2)碳链的变短。 如烃的裂化、裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化,羧酸盐脱羧反应等。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,例题1由环己烷可制备1,4-环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去): 其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应、 和 属于取代反应。反应 是羟基的引入,反应 和 是消去反应。化合物的结构简式是:B. 、C. 。反应所用试剂和条件是 。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,解析
6、:该题的目标是合成1,4-环己醇的二醋酸酯,通过正向合成,可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,成功体验1 有机物A的分子式为C8H13O2Br,与有机物B1、C1、B2、C2的相互转化关系如图所示,推断有机物B1、C1、A的结构简式。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,解析:从有机物A与硫酸共热生成有机物B1、C1,与NaOH溶液共热生成有机物B2、C2推知有机物A属于酯类;从有机物C1经氧化反应、消去反应和硫酸酸化后能转
7、化为B1知C1是四碳醇,B1是四碳酸;C1分子中含有溴原子,B1分子中含有碳碳双键,而且C1、B1含有相同的碳架结构,从图中还可以看出B2、C2、B1、C1都具有相同的碳架结构,这种碳架结构可从C2的氧化产物推得;有机物A是由四碳不饱和羧酸与四碳饱和溴代醇形成的酯。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点二有机合成的分析方法 美国哈佛大学教授科里,将有机合成路线设计艺术变成了有严格思维逻辑的科学,并利用电子计算机来设计合成路线,开创了计算机辅助有机合成的新纪元,于1967年提出了“逆合成分析原理”。,重难点一,重难点二,情景导
8、入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,2.合成乙二酸二乙酯一般用石油产品为原料,请写出逆合成分析法的推导流程图。 探究提示:,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,3.有机合成中增长和缩短碳链的途径 (1)碳链增长的途径:烯烃、炔烃的加聚反应、与HCN加成;醛、酮与HCN加成、与格氏试剂加成、羟醛缩合等。 (2)碳链缩短的途径:烯烃、炔烃被KMnO4酸性氧化、羧酸盐脱去羧基的反应、石油的裂解和裂化等。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引
9、领,例题2避蚊胺(又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂,其结构简式为 (1)由避蚊胺的结构简式推测,下列说法中正确的是 。 A.它能使高锰酸钾酸性溶液褪色 B.它能发生酯化反应 C.它与甲苯互为同系物 D.一定条件下,它可与H2发生加成反应,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,避蚊胺在一定条件下,可通过下面的合成路线来合成:,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,根据以上信息回答下面的(2)(5)题: (2)A的名称是 ,在反应中属于取代反应的有 (填序号)。 (3)写出化学反应方程式: CDEET: ; EF: 。 (4)路线也是一种可能的方法
10、,工业上一般不采用该方法,请根据你的观点说明理由: 。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,成功体验2 狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应也称双烯合成反应,如下所示: 试回答下列问题: (1)Diels-Alder反应属于 反应(填有机反应类型)。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,1 2 3 4 5,1.已
11、知卤代烃可以与钠发生反应,如溴乙烷与钠发生反应为 应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 ( ) A.CH3Br B.CH3CH2CH2CH2Br C.CH2BrCH2Br D.CH2BrCH2CH2Br 解析:由信息可看出,此类反应是在金属钠的作用下,去掉溴原子后的烃基相连后得到有机物,故A、B项中的卤代烃只能生成链状烃;而两分子CH2BrCH2Br可以形成环丁烷;一分子CH2BrCH2CH2Br只能生成环丙烷,两分子可以生成环己烷。 答案:C,1 2 3 4 5,2.用苯作原料,不能经一步化学反应制得的是( ) A.硝基苯 B.环己烷 C.苯酚 D.溴苯 解析:苯可与浓硝酸和
12、浓硫酸发生硝化反应生成硝基苯;苯可与氢气发生加成反应生成环己烷;苯可与溴在铁的催化作用下发生取代反应生成溴苯,溴苯在氢氧化钠水溶液中加热可水解生成苯酚,故从苯到苯酚必须经过两步。 答案:C,1 2 3 4 5,3.在有机合成中, 常需要将官能团消除或增加, 下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是( ),1 2 3 4 5,4.A、B、C都是有机化合物,且有如下转化关系, A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与A反应生成酯(C4H8O2),以下说法正确的是( ) A.A是乙炔,B是乙烯 B.A是乙烯,B是乙烷 C.A是乙醇,B是乙醛 D.A是环己烷,B是苯,1 2 3 4 5,解析:由 可推知A为醇,B为醛,C为酸,且三者碳原子数相同,碳链结构相同,又根据C能与A反应生成酯(C4H8O2),可知A为乙醇,B为乙醛,C为乙酸。 答案:C,1 2 3 4 5,1 2 3 4 5,(1)写出C的结构简式 ; (2)写出步反应所加试剂,反应条件和步反应类型:,1 2 3 4 5,1 2 3 4 5,
