2018届高考化学一轮复习 第九章 第三讲 烃的含氧衍生物课件(必修2+选修5)

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1、第三讲 烃的含氧衍生物,第九章 有机化学基础(必修2+选修5),考纲展示 1了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。,第九章 有机化学基础(必修2+选修5),考点一 醇 酚,考点二 醛,考点三 羧酸 酯,考点四 烃的衍生物转化关系及应用,考 点 一 醇 酚,一、醇类 1概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为_或CnH2n2O(n1)。 2分类,CnH2n1OH,脂肪,芳香,升高,高于,易,2CH3CH2OH2Na 2CH3C

2、H2ONaH2,(1),(1)(3),(2),(1)(2),(2)(5),(1),二、酚类 1概念 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚( ),2组成与结构,3.物理性质,粉红,酒精,4.化学性质 由基团之间相互影响理解酚的化学性质(以苯酚为例) (1)羟基中氢原子的反应 弱酸性 电离方程式为_, 俗称_,但酸性很弱,不能使紫色石蕊试液变红。 与活泼金属反应 与Na反应的化学方程式为 _。,石炭酸,2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2,液体变澄清,紫色,名师点拨 (1)含有相同碳原子数的醇中,所含羟基数目越多,沸点越高。 (2)醇类和卤代烃都能发生消去反应,但条件不同。醇

3、消去反应的条件是浓硫酸、加热;卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。 (3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种,要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子 的 种数。,B,D,C,解析:发生消去反应的条件是与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子,上述醇中,B不符合。与羟基相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。,D,D,(2)下列不能与白藜芦醇反应的是_。 ANa2CO3溶液 BFeCl3溶液 CNaHCO3溶液 D酸性KMnO4溶液,C,D,解析:儿茶素A分子中含有两个苯环,所以1 mol儿茶素A最多可与6 mo

4、l H2加成;分子中有5个酚羟基、1个醇羟基,只有酚羟基与NaOH反应,1 mol儿茶素消耗Na 6 mol,消耗NaOH 5 mol,物质的量之比为65。,反思归纳 脂肪醇、芳香醇、酚的比较,一、概念 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。官能团为 _。 二、常见醛的物理性质,考 点 二 醛,CHO,气体,刺激性气味,液体,刺激性气味,四、醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响 1醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 235%40%的甲醛水溶液称为_,具有杀菌消毒作用和防腐性能,常用作农药和消毒剂,用于种子消毒和浸制生物标本。 3劣质的装饰材料中挥发出的_,对环境

5、和人体健康影响很大,是室内主要污染物之一。,福尔马林,甲醛,A,解析 根据该拒食素的结构简式确定其性质,进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团。有机物中的碳碳双键与Br2发生加成反应,使官能团数目由3个增加为4个,选项A正确。有机物中的醛基被银氨溶液氧化为COOH,官能团数目不变,选项B不正确。有机物中的碳碳双键与HBr发生加成反应,但官能团数目不变,选项C不正确。有机物中的碳碳双键、醛基与H2发生加成反应,官能团数目减少,选项D不正确。,思维建模醛基的检验及定量规律,D,Aa属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2 Bb属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色 C1 mol c最多能与3

6、 mol Br2发生反应 Dd属于醇类,可以发生消去反应,解析:a物质中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应,A项错误。b物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,不能使FeCl3溶液显紫色,B项错误。c物质属于酚类,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代,根据c物质的结构简式可知1 mol c最多能与2 mol Br2发生反应,C项错误。d物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类,并且与羟基相连的碳的邻位碳原子上有H原子,所以d物质可以发生消去反应,D项正确。,A,解析:该化合物的官能团是碳碳双键和醛基,双键、醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化,也均能与H2发

7、生加成反应。,A,解析:B项,该化合物不含酚羟基,所以和FeCl3溶液不显紫 色;C项,1 mol A最多可以与4 mol Cu(OH)2反应;D项, 1 mol A最多与 3 mol H2加成。,一、羧酸 1概念 由_与_相连构成的有机化合物,官能团为_。 饱和一元羧酸分子的通式为_。,考 点 三 羧酸 酯,烃基,羧基,COOH,CnH2nO2(n1),C17H33COOH,3甲酸和乙酸的分子组成和结构,CH2O2,HCOOH,COOH和CHO,C2H4O2,CH3COOH,COOH,CH3COOH CH3COOH,强,二、酯 1概念 羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物,简写为 _,官能

8、团为 。 2酯的性质 (1)物理性质 密度:比水小。 气味、状态:低级酯是具有芳香气味的液体。 溶解性:难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。,RCOOR,HOR,CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为 _, _。,A,思维建模突破解题障碍理清解题思路 (1)多官能团有机物性质的确定步骤 第一步,找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等;第二步,联想每种官能团的典型性质;第三步,结合选项分析对有机物性质描述的正误(注意:有些官能团性质会交叉。例如:碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应

9、等)。,(2)官能团与反应类型,羟基、羧基,C,解析:该物质不含有醛基,不能发生银镜反应。不符合发生消去反应的条件。,C,题组二 官能团和性质的相互推断 3(2015山东日照高三模拟)化合物A(C11H10O5)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题: (1)化合物B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团,则B的结构简式是_。B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是_,该反应的反应类型是_;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式:_。,CH3COOH,取代(或酯化)反应,HOCH2CHO、HCOOCH3,(2)C是芳香族化合物,相对分

10、子质量为180,其分子中碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数约为4.4%,其余为氧,则C的分子式是_。 (3)已知C的苯环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且还含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是_,另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是 _。,C9H8O4,碳碳双键、羧基,(4)A的结构简式是 _ _。,烃及其衍生物的转化关系 写出以乙醇为原料制备 的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。,考 点 四 烃的衍生物转化关系及应用,(1)_。 (2)_。 (3)_2NaBr(取代反应或水解反应

11、)。,(4)_。 (5)_。 (6)_ _。,(氧化反应),(酯化反应或取代反应),名师点拨 熟记烃的衍生物之间的转化关系,对解决有机推断及有机合成问题有极大的帮助,辅以反应条件,更有利于识别它们的反应情况。,(1)B的结构简式是_;E中含有的官能团名称是_。 (2)由C和E合成F的化学方程式是 _。,HOOC(CH2)4COOH,氨基、羟基,(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 _。 含有3个双键; 核磁共振氢谱只显示1个吸收峰; 不存在甲基。 (4)乙烯在实验室可由_(填有机物名称)通过_ _(填反应类型)制备。 (5)下列说法正确的是_。 aA 属于饱和烃 bD与乙醛的分子

12、式相同 cE不能与盐酸反应 dF可以发生酯化反应,乙醇,(其他合理答案均可),abd,消去反应,已知以下信息: 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基; D可与银氨溶液反应生成银镜; F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为11。 回答下列问题: (1)A的化学名称为_; (2)由B生成C的化学反应方程式为_, 该反应的类型为_;,甲苯,取代反应,(3)D的结构简式为_; (4)F的分子式为_; (5)G的结构简式为_; (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢, 且峰面积比为221的是_(写结构简式)。,C7H4O3Na2,13,请回答下列问题: (1)根据系统命名法,化合物A的名称是_。 (2)上述框图中,是_反应,是_反应。(填反应类型) (3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程 式:_

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