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1、第三节 羧酸 酯,自主阅读,自主检测,一、羧酸,自主阅读,自主检测,二、乙酸 1.分子组成与结构 2.物理性质,自主阅读,自主检测,3.化学性质 (1)酸性:一元弱酸,比碳酸酸性强。电离方程式为 实验:向一盛有少量Na2CO3粉末的试管里,加入约3 mL 乙酸溶液。 实验现象:产生无色气体。 实验结论:乙酸的酸性比碳酸的强。 化学方程式为,自主阅读,自主检测,自主阅读,自主检测,三、酯,自主阅读,自主检测,1.下列物质中,不属于羧酸类的是( ) A.乙二酸 B.苯甲酸 C.硬脂酸 D.石炭酸 答案:D 2.下列物质中,不能与CH3CH2COOH反应的是( ) A.镁 B.Na2CO3 C.乙醇
2、 D.硫酸钠 答案:D,自主阅读,自主检测,3.下列关于酯的叙述正确的是( ) A.酯可表示为RCOOR,HCOOR不属于酯 C.酯的密度一般比水小 D.低级酯易溶于水,高级酯难溶于水而易溶于有机溶剂 答案:C,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,重难点三,重难点一酯化反应的规律和类型 从形式上看酯化反应是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有下面的化学反应方程式所示的两种可能方式:,情景导入,知识点拨,重难点一,重难点二,重难点三,讨论探究 1.你能设计一个实验方案来证明是哪一种方式吗? 探究提示:酯化反应的反应实质可总结为“酸脱羟基,醇脱氢”,可用18O示踪原子来证明,如 2
3、.为什么酯在碱性条件下水解的程度比酸性条件下大? 探究提示:酯水解得到酸和醇,碱性条件下,酸与碱继续反应,促使水解平衡正向移动。,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,重难点三,1.酯化反应的规律 羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯。,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,重难点三,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,重难点三,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,重难点三,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,重难点三,3.酯化反应与酯的水解反应的比较,典例引领,重
4、难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,重难点三,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,重难点三,例题1酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为 。人体的无氧呼吸可产生乳酸。 (1)乳酸可能发生的反应有 (填序号)。 取代反应 酯化反应 水解反应 消去反应 中和反应 (2)乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯,其酯的结构简式按相对分子质量由小到大依次为 、 、 、 。,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,重难点三,解析:,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,重难点三,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,重难点三,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,重
5、难点三,请回答下列问题: (1)指出反应的类型:AC 。 (2)在AE五种物质中,互为同分异构体的是 (填代号)。 (3)C能形成高聚物,该高聚物的结构简式为 。 (4)写出由A生成B的化学方程式: 。 (5)写出D与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式: 。,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,重难点三,解析:AC官能团由羟基变成了碳碳双键,即在浓硫酸条件下加热发生消去反应即可实现;AE的分子式分别为A:C9H10O3,B:C9H8O3,C:C9H8O2,D:C10H10O4, E:C9H8O2,C和E互为同分异构体;C中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高聚物;AB为醇羟基氧
6、化生成醛基;D中含有一个酯基和一个羧基,与氢氧化钠反应,1 mol D消耗2 mol氢氧化钠。,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,重难点三,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点三,重难点二乙酸乙酯的制备实验 俗话说:“姜是老的辣,酒是陈的香。”即白酒窖藏的时间长了,酒就散发出浓郁的香味。 讨论探究 1.“酒是陈的香”的道理是什么? 探究提示:长久放置的酒,部分乙醇被氧化为乙酸,乙醇和乙酸又生成了乙酸乙酯,乙酸乙酯有芳香气味。 2.实验室制取乙酸乙酯的实验中,为什么用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯? 探究提示:用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯
7、的蒸气的原因主要有:一是乙醇易溶于水;二是乙酸易与Na2CO3溶液反应生成易溶于水的CH3COONa,这样除去乙酸便于闻酯的香味;三是乙酸乙酯在浓的无机盐溶液中溶解度会降低,便于乙酸乙酯分层析出。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点三,乙酸乙酯的制取方法,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点三,例题2实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在圆底烧瓶内先后加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。 请回答下列问题: (1)在烧瓶
8、中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入 ,目的是 。 (2)反应中加入过量的乙醇,目的是 。 (3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗边滴加乙酸,边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率,其原因是 。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点三,(4)现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,下列框图是分离操作步骤流程图: 则试剂a是 ,分离方法是 ,分离方法是 ,试剂b是 ,分离方法是 。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点三,(5)甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯,在未用指示剂的情况下,他
9、们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸,然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人实验结果如下:甲得到了显酸性的酯的混合物,乙得到了大量水溶性的物质,丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。 试解答下列问题: 甲实验失败的原因是 。 乙实验失败的原因是 。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点三,解析:(1)给液体加热时,为了防止局部液体过热而发生暴沸,一定要放入沸石。 (2)乙酸与乙醇的反应是一可逆反应,根据化学平衡理论,增加反应物乙醇的浓度,可使化学平衡向正反应方向移动,提高乙酸的转化率。 (3)据化学平衡理论。减小生成物浓度,可使化学平衡向正反应方向移动。不断地
10、将生成的乙酸乙酯蒸出,即可达到此目的。 (4)除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇最好使用饱和碳酸钠溶液,乙醇易溶于碳酸钠水溶液,乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠。乙醇沸点低可用蒸馏的方法蒸出,乙酸钠沸点很高而留在溶液中;分离出乙醇后加入稀硫酸再蒸馏,即可将乙酸分离出来。 (5)氢氧化钠为强碱,虽然可以中和乙酸,但是也可使生成的乙酸乙酯水解。加入太少不能将乙酸完全中和,加入太多,又使乙酸乙酯水解。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点三,答案:(1)碎瓷片 防止暴沸 (2)提高乙酸的转化率 (3)及时地蒸出生成物,有利于酯化反应向生成酯的方向进行 (4)饱和Na2CO3溶液 分液 蒸馏 稀
11、硫酸 蒸馏 (5)所加的NaOH溶液较少,没有将余酸中和 所加的NaOH溶液过量使酯完全水解,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点三,成功体验2 可用如图装置制取少量乙酸乙酯(固定和夹持装置省略)。 请回答下列问题: (1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇,正确的加入顺序是 。 (2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是 。 (3)实验中加热试管a的目的是: ; 。 (4)反应结束后,振荡试管b,静置,观察到的现象是 。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点三,答案:(1)先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入冰
12、醋酸 (2)在试管a中加入几片沸石(或碎瓷片) (3)加快反应速率 及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 (4)b中的液体分层,上层是透明的油状液体,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点三,重难点三羟基上氢原子的活泼性比较 利用下图所示装置和药品,可一次性完成实验,验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点三,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点三,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点三,2.羧酸都具有酸性,不同的羧酸的酸性有无差异? 探究提示:不同的羧酸酸性不同。
13、常见羧酸的酸性与碳酸的酸性强弱关系为:乙二酸甲酸苯甲酸乙酸碳酸。,重难点一,重难点二,重难点三,情景导入,知识点拨,典例引领,醇、酚、羧酸分子中羟基活泼性的比较 醇、酚、羧酸的结构中均有OH,由于这些OH所连的基团不同,OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活泼性也就不同,表现在性质上也相差较大,其比较如下:,重难点一,重难点二,重难点三,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,重难点三,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,重难点三,情景导入,知识点拨,典例引领,解析:由于酸性COOHH2CO3 所以若生成应加入NaHCO3,只与COOH反应;生成应加入NaOH
14、或Na2CO3与酚羟基和COOH反应;生成应加入Na,与COOH、醇羟基、酚羟基都反应。 答案:(1)NaHCO3 NaOH或Na2CO3 Na (2)羧基、酚羟基、醇羟基 (3)1.5,重难点一,重难点二,重难点三,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,重难点三,情景导入,知识点拨,典例引领,成功体验3 有机物A的结构简式是 ,下列有关A的性质的叙述中错误的是( ) A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是13 B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是13 C.A能与碳酸钠溶液反应 D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应 解析:A中只有酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1 m
15、ol A能与2 mol氢氧化钠反应,B项错误。 答案:B,1 2 3 4 5,1.山梨酸是应用广泛的食品防腐剂,其结构如图,下列关于山梨酸的说法错误的是( ) A.分子式为C6H8O2 B.1 mol该物质最多可与3 mol Br2发生加成反应 C.可使KMnO4酸性溶液褪色 D.可与醇发生取代反应 解析:由该分子的结构图可知分子式为C6H8O2,A项正确;分子中含有两个碳碳双键能够与Br2发生加成反应,1 mol 该物质最多消耗2 mol Br2,B项错误;分子中含有的碳碳双键能被KMnO4酸性溶液氧化,使溶液褪色,C项正确;分子中含有羧基,能够与醇发生酯化反应(取代反应),D项正确。 答案:B,1 2 3 4 5,2.分子式为C4H8O2, 且能发生水解反应的有机物有(不考虑立体异构)( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 解析:分子式为C4H8O2的有机物应该为饱和一元酯,其同分异构体分别为: 酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,共4种。 答案:C,1 2 3 4 5,3.某有机物A的结构简式为 ,若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为( ) A.321 B.322 C.645 D.32
