《2018高三化学一轮复习 第十二章 第4讲 醛 羧酸 酯课件 新人教版》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2018高三化学一轮复习 第十二章 第4讲 醛 羧酸 酯课件 新人教版（103页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、一、醛及乙醛的结构与性质 自我诊断 1.在一支洁净的试管中加入少量AgNO3溶液，滴入稀氨水，直至生成的沉淀刚好消失，得无色透明溶液，此溶液称为 溶液，在溶液中滴几滴乙醛溶液，经水浴加热，可观察到试管壁上有 产生。写出上述一系列反应的化学方程式： ， ， 。,AgOH+2NH3,第4讲 醛 羧酸 酯,基础盘点,NH3H2O AgOH+NH4NO3,银氨,银镜,AgNO3+,H2O Ag（NH3）2OH+2H2O,CH3CHO+2Ag,（NH3）2OH,2Ag+CH3COONH4+,3NH3+H2O,2.在氢氧化钠溶液中加入适量的硫酸铜溶液后，在此溶液中滴入福尔马林，加热，依次观察到的现象是先产
2、生 沉淀，加热后产生 ，其化学方程式: 。此反应用于检验醛基的存在。医学上常用此反应检验糖尿病病人尿中糖的多少，说明糖中可能含有醛基。,蓝色,红色沉淀,CuSO4+2NaOH Cu（OH）2,+Na2SO4,HCHO+2Cu（OH）2 HCOOH+Cu2O,+2H2O,基础回归 1.醛 醛是由 与 相连而构成的化合物，简写为 ， 是最简单的醛。饱和一元醛的通式为 。 2.醛的性质 （1）物理性质 乙醛是 色有 气味、 挥发的液体，能与水、乙醇、氯仿等 溶；甲醛是无色有刺激性气味的气体，易溶于水，35%40%的甲醛水溶液叫 。,烃基,醛基,RCHO,甲醛,CnH2nO（n1）,无,刺激性,易,互
3、,福尔,马林,（2）化学性质 加成反应：醛基中的羰基（ ）可与H2、 HCN等加成，但不与Br2加成。 RCHO+H2 RCH2OH 氧化反应 a.燃烧： CH3CHO+ O2 。 b.催化氧化： RCHO+O2 。 c.被弱氧化剂氧化： RCHO+ Ag（NH3）2OH （银镜反应）。,2,5,4CO2+4H2O,2,2RCOOH,2,RCOONH4+3NH3,+2Ag+H2O,RCHO+ Cu（OH）2 （生成红色沉淀）。,RCOOH+Cu2O+2H2O,1.凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，1 mol的醛基（CHO）可与1 mol的H2发生加成反应,与2 mol的Cu(OH)2或
4、2 mol的Ag（NH3）2+发生氧化反应。 2.醇（RCH2OH） RCHO RCOOH 分子组成关系： CnH2n+1CH2OH CnH2n+1CHO CnH2n+1 COOH,指点迷津,相对分子质量 M M-2 M+14,2,3.可在一定条件下与H2加成的有：,二、羧酸 自我诊断 苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为： （1）苹果酸分子所含官能团的名称是 、 。 （2）苹果酸不可能发生的反应有 （选填 序号）。 加成反应 酯化反应 加聚反应 氧化反应 消去反应 取代反应,羟基,羧基,（3）物质A（C4H5O4Br）在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化 学方
5、程式是 。,（4）苹果酸与足量乙醇发生酯化反应的化学方程式 是,。,基础回归 1.羧酸 由羧基与烃基相连构成的有机物。 （1）通式：RCOOH、饱和一元羧酸通式为 （2）羧酸的分类 脂肪酸 芳香酸 一元羧酸如 二元羧酸如 多元羧酸 （3）性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此 都有酸性，都能发生酯化反应。,CnH2nO2（n1）,按烃基不同,按羧基个数,CH3COOH,HOOCCOOH,2.乙酸 （1）俗名：醋酸，分子式为 ，结构简式为 ，官能团： 。 （2）物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气 味。 （3）化学性质 酸性 乙酸的电离方程式： 。 a.可使紫色石蕊试液变 ：以此可鉴别乙酸
6、与其他类 含氧衍生物。,C2H4O2,CH3COOH,羧基（COOH）,CH3COOH CH3COO-+H+,红,b.与活泼金属反应放出H2 Zn+ CH3COOH （比Zn 跟盐酸反应缓慢） c.与新制Cu（OH）2悬浊液发生中和反应 Cu（OH）2+ CH3COOH 。 酯化反应 酯化反应： 。 CH3COOH+CH3CH2OH 。,2,（CH3COO）2Zn+H2,2,（CH3COO）2Cu +,2H2O,（蓝色溶液）,CH3COOC2H5+H2O,酸和醇作用生成酯和水的反应,思考 请设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。 将一个盛乙酸的分液漏斗中的乙酸
7、滴入盛饱和碳酸氢钠溶液的广口瓶，将产生的气体通入盛苯酚钠的试管中，观察到广口瓶中有气泡产生，气体通入苯酚钠溶液变浑浊，说明酸性：乙酸碳酸苯酚。,提示,。,三、酯的结构和性质 自我诊断 4.下列是有机化合物A的转化过程：,（1）若D在一定条件可以氧化为B，则A的结构简式 为 。A水解的化学方程式:,CH3CH2COOCH2CH2CH3,CH3CH2COOH+CH3CH2CH2OH,（2）若有X、Y两物质与A是同类物质的同分异构 体，也能发生上述转化。 若B能发生银镜反应，C不能发生消去反应，则X 的结构简式： 。 若B、D均不能发生银镜反应，则Y的可能的结构 简式 。,HCOOCH2C（CH3）
8、3,CH3COOCH（CH3）C2H5或CH3CH2COOCH,（CH3）2,（3）若Z与A为不同类别同分异构体，并且具有下列 性质： Z不能与NaHCO3溶液反应； Z不能使溴水褪色； 1 mol Z与足量金属钠反应可以生成1 mol H2; Z分子的一氯取代产物只有两种（不考虑立体异构 现象）。则Z的结构简式为 。,基础回归 1.结构 羧酸酯的官能团“ ”，通式 饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为 。 2.性质 （1）物理性质：一般酯的密度比水 ，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有果香气味的液体。,CnH2nO2（n2）,小,（2）化学性质 水解反应：,要点一 醛基的
9、检验 1.检验醛基主要有以下两种方法 （1）银镜反应 醛具有较强的还原性，能和银氨溶液发生反应被氧化为羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜，实验时应注意以下几点： 试管内壁必须洁净； 必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热； 加热时不可振荡和摇动试管； 须用新配制的银氨溶液； 乙醛用量不宜太多。 实验后，银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。,要点精讲,（2）与新制氢氧化铜悬浊液的反应 醛基也可被弱氧化剂新制的氢氧化铜所氧化，同时 氢氧化铜本身被还原成红色的氧化亚铜沉淀，这是 检验醛基的另一种方法。该实验注意以下几点： 硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜； 将混合液加热到沸腾才
10、有明显红色沉淀。 （3）能发生银镜反应的有机物 从理论上讲,凡含有 的有机物，都可以发生 银镜反应也可还原碱性Cu（OH）2悬浊液。主 要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽 糖等。醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反 应的不一定是醛类。,2.使溴水褪色的有机物 （1）跟烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色。 （2）具有还原性的含醛基的物质等发生氧化还原反应而使溴水褪色。 （3）跟苯酚等发生取代反应而使溴水褪色。 直馏汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使水层褪色,但属于物理变化。,注意,3.能使酸性KMnO
11、4溶液褪色的有机物 （1）分子中碳原子之间含有 或 的不饱和有机化合物，一般能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。 （2）苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。 （3）含有羟基、醛基的物质，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，如酚类、醛类、单糖、二糖等具有还原性的物质。,【典例导析1】某醛的结构简式为： （CH3）2C CHCH2CH2CHO。 （1）检验分子中醛基的方法是 ，化学方程式为 。 （2）检验分子中碳碳双键的方法是 。反应化学方程式为 。 （3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？ 解析 本题属实验设计题型，要求思维严谨，对于醛基和碳碳双键各自的检验方法
12、，大家都已非常熟悉，但由于两者都有还原性，当两者共存时，就要考虑先后顺序的问题，同时要注意反应的条件要适宜。,答案 （1）加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基 （CH3）2C CHCH2CH2CHO+2Ag（NH3）2OH 2Ag+3NH3+（CH3）2C CHCH2CH2COONH4 +H2O （2）在加银氨溶液氧化CHO后，调pH至中性再加入溴水，看是否褪色 （CH3）2C CHCH2CH2COOH+Br2 （CH3）2CCHCH2CH2COOH （3）应先检验醛基，由于Br2也能氧化CHO，所以 必须先用银氨溶液氧化醛基(CHO)，又因为氧化后 溶液为碱性，所以应先酸化后再加
13、溴水检验双键。,方法归纳 利用醛基的还原性检验醛基时，除了不饱和键会干扰外，酚羟基、苯环上的侧链也可能会干扰，在进行相关反应时一定要注意考虑此点。,迁移应用1 有机物A（ ） 是合成高分子化合物HPMA的中间体。 （1）有机物A能够发生的反应有 （填字母序号）。 a.取代反应 b.加成反应 c.消去反应 d.还原反应 e .氧化反应 f.酯化反应 g.加聚反应 h.水解反应 （2）有机物A在Cu作催化剂和加热条件下，与氧气反应生成的有机物B中含有的官能团的名称是 。请你设计实验证明B含氧官能团的存在 ，,答案 （1）acefh （2）氯原子、醛基 取银氨溶液于试管中，再加入有机物B,水浴加热，
14、试管壁上出现银镜，证明B中含有醛基（或取新制Cu（OH）2悬浊液于试管中，再加入有机物B用酒精灯加热煮沸，试管内出现红色沉淀，证明B中含有醛基）,要点二 烃的衍生物之间的关系,【典例导析2】（2008天津理综，27）某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：,（1）写出下列反应的反应类型： SA第步反应 ；BD ； DE第步反应 ；AP 。 （2）B所含官能团的名称是 。 （3）写出A、P、E、S的结构简式： A： ；P： ； E： ；S： 。 （4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量 乙醇反应的化学方程式： 。 （5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构
15、体的结构简式： 。,解析 在有机反应中对反应条件要有清楚的认识，OH-/H2O为水解（或取代）反应，而OH-/醇、为消去反应，生成不饱和键；物质B与Br2/CCl4应发生加成反应，因此B是氯代有机酸先消去后酸化， 应含有 和COOH的官能团；由相对分 子质量和六元环状化合物及G的化学式可知，碳原子数没有变化。S和A、P、E中碳原子数都为4，先确定A的结构式，由相对分子质量为134，可确定O的个数为5个，即C4HxO5，得出C4H6O5，则结构简式为HOOCCHCH2COOH，再用逆推和正推法分别,得到S和P的结构简式分别为 E为：HOOCCCCOOH，有了结构简式再判断出官 能团，可以得出F是
