《2018届高考化学总复习课件状元之路系列37 芳香烃 卤代烃 新人教版》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2018届高考化学总复习课件状元之路系列37 芳香烃 卤代烃 新人教版（100页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、共 100 页,1,学案37 芳香烃 卤代烃,共 100 页,2,轻松学教材,一苯的结构和性质,1.分子结构 分子式:C6H6,结构简式: 或 ;空间结构:平面 正六边形,属于非极性分子;化学键:介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,共 100 页,3,2.苯的物理性质 苯是无色具有特殊香味的液体,密度比水小,不溶于水,沸点80.1 ,熔点5.5 ,苯有毒,是一种重要的有机溶剂 3.苯的化学性质 (1)取代反应 卤代反应: 苯与液溴在Fe的催化作用下发生取代反应的方程式为:,共 100 页,4,硝化反应 苯与浓HNO3反应的化学方程式为: 浓H2SO4的作用是:催化剂吸水剂,共 100 页,5
2、,(2)加成反应 苯和H2的加成,反应的化学方程式为:,共 100 页,6,(3)氧化反应 苯不能被KMnO4酸性溶液所氧化,即不能使KMnO4酸性溶液褪色 苯燃烧的反应方程式为: 苯燃烧的现象为:火焰明亮有浓重的黑烟,共 100 页,7,二苯的同系物 1.概念:指苯环上的氢原子被烷基取代的产物,如甲苯(C7H8),苯的同系物的通式为CnH2n-6(n6) 2.化学性质 苯环和烷基的相互作用使得苯的同系物与苯的性质有所不同 (1)氧化反应:甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化用此法可鉴别苯和苯的同系物,共 100 页,8,(2)取代反应 甲苯生成TNT的化学方
3、程式为:,共 100 页,9,苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢的位置不同,如: 说明烷基对苯环的影响使得其邻对位上的氢原子易被取代,共 100 页,10,三常见含苯化合物的同分异构体的书写,1.苯的氯代物 (1)苯的一氯代物只有1种: ,共 100 页,11,(2)苯的二氯代物有3种:,共 100 页,12,2.苯的同系物及其氯代物 (1)甲苯(C7H6)不存在同分异构体 (2)分子式为C8H10的芳香烃,同分异构体共有4种:,共 100 页,13,(3)甲苯的一氯代物的同分异构体共有4种:,共 100 页,14,共 100 页,15,四溴乙烷,1.分子结构 分子
4、式:C2H5Br,结构简式:CH3CH2Br或C2H5Br,官能团:-Br 2.物理性质 纯净的溴乙烷是无色难溶于水的液体,密度比水大,沸点较低,易溶于有机溶剂,共 100 页,16,3.化学性质 (1)水解反应 C2H5Br在碱性条件下易水解,反应的化学方程式为:,共 100 页,17,(2)消去反应 消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2OHBr等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应 溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为,共 100 页,18,五卤代烃,1.概念:烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 2.分类:
5、根据分子里所含卤素原子的不同,卤代烃分为氟代烃(CF2 =CF2)氯代烃(CH3Cl)溴代烃(CH3CH2Br)碘代烃(CH3CH2I) 3.物理性质 (1)比同碳原子数的烷烃分子沸点要高; (2)卤代烃都难溶于水,能溶于大多数有机溶剂; (3)密度除部分一卤代烃小于水,其余比水大,共 100 页,19,共 100 页,20,5.对环境的污染 氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧层空洞的罪魁祸首 6.卤代烃中卤原子的检验方法,共 100 页,21,特别提醒:卤代烃均属于非电解质,不能电离出X-,不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在 将卤代烃中的卤素转化为X-也可用卤代烃的消去反应 检验卤
6、代烃中的卤素时,常出现的错误是忽略用稀HNO3酸化水解后的溶液,共 100 页,22,体验热身,1.下列有关氟利昂的说法,不正确的是( ) A.氟利昂是一类含氟和氯的卤代烃 B.氟利昂化学性质稳定,有毒 C.氟利昂大多无色,无味,无毒 D.在平流层中,氟利昂在紫外线照射下,分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应,答案:B,解析:氟利昂是无毒的,共 100 页,23,2.下列关于卤代烃的叙述中正确的是( ) A.所有卤代烃都是难溶于水密度比水大的液体 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C.所有卤代烃都含有卤原子 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的,答案:C,共 100 页,24,
7、解析:卤代烃不一定都是液体且密度不一定都比水大,故A选 项错;有些卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl 等,故B选项错;卤代烃也可以通过烯烃加成等方式制得,故D 选项错,共 100 页,25,3.下列卤代烃中沸点最低的是( ) A.CH3CH2CH2Cl C.CH3CH2CH2Br,共 100 页,26,答案:B,解析:由卤代烃熔沸点的递变规律: 碳原子数相同时,一碘代烷一溴代烷一氯代烷一氟代烷 碳原子数相同卤原子数相同时,支链越多,熔沸点越低 根据以上两种规律可知: 的沸点最低,共 100 页,27,4.为鉴定卤代烃中所含卤素原子,现有下列实验操作步骤,正确的顺序是( ) 加入AgNO3溶液
8、 加入少许卤代烃试样 加热 加入5 mL 4 molL-1 NaOH溶液加入5 mL 4 molL-1 HNO3溶液 A. B. C. D.,答案:C,共 100 页,28,解析:卤代烃不溶于水,也不能电离出X-,所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时,应先使卤代烃水解,生成相应的X-,然后加入AgNO3溶液,据生成沉淀的颜色确定X-;但在加AgNO3溶液前应先用HNO3酸化,防止多余的OH-干扰鉴定,共 100 页,29,5.氟烷(CF3CHBrCl)是一种全身麻醉药,它的同分异构体数目为( ) A.3 B.4 C.5 D.6,答案:B,共 100 页,30,解析:氟烷的同分异构体有:,共 100
9、页,31,6.卤代烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烃的结构简式可能是( ) A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl,共 100 页,32,答案:CD,解析:可用排除法解题 A项得到的烯烃为CH3CH2CH2CH=CH2; B项得到的烯烃为CH3CH=CHCH2CH3; C项得到的烯烃为CH2=CHCH2CH2CH3 或CH3CH=CHCH2CH3;,共 100 页,33,共 100 页,34,7.由2氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇 时,需要经过下列哪几步反应( ) A.加成消去取代 B.消去加成水解 C.取代消去加成 D.消去加成消去,答案:B,共 100 页,35,
10、解析:由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇的过程为:,共 100 页,36,8.某一氯代烷1.85 g,与足量的氢氧化钠水溶液混合加热后,用硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,生成白色沉淀2.87 g (1)通过计算,写出此一氯代烷的各种同分异构体的结构简式:_,CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CHClCH3(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCl,共 100 页,37,(2)若此一氯代烷与足量氢氧化钠溶液共热后,不经硝酸酸化就加硝酸银溶液,将会产生的现象是_,写出有关的化学方程式,先产生白色沉淀,后转化为灰黑色,共 100 页,38,(3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烷反应来鉴别卤代烷?为什么?
11、,解析：不能,卤代烃是极性共价化合物,分子中只有卤原子,并无卤离子,并且分子中卤素原子在此条件下不能离解为卤离子,共 100 页,39,解析:本题先通过计算确定此卤代烃的分子式为C4H9Cl,再考查其同分异构体化学性质卤原子的检验等各个方面的基础知识,共 100 页,40,9.实验室用下图所示装置进行苯与溴反应的实验,共 100 页,41,(1)若装置中缺洗气瓶,则烧杯中产生的现象无法说明苯与溴的反应是取代反应,理由是_,答案:溴蒸气会与AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,无法确定溴与苯反应有HBr生成,共 100 页,42,(2)反应后得到的粗溴苯中溶有少量的苯溴溴化铁和溴化氢,可通过以下操
12、作除去:水洗;碱洗;水洗;干燥;其中,操作的目的是_,完成操作后,接下来的操作是_(填操作名称) (3)如果省略(2)中的操作,一开始就进行碱洗(其他操作不变),会对后面的操作造成什么影响?(简要说明理由)_,除去粗溴苯中的溴,蒸馏(或分馏),答案：若先用碱洗,溴化铁与碱反应会生成氢氧化铁沉淀,在后续操作中很难分离,共 100 页,43,重点探究,溴苯与硝基苯的制备 1.溴苯的制备 (1)反应原理:,共 100 页,44,(2)实验装置:如图所示,共 100 页,45,(3)注意事项: 反应中使用的是液溴而不是溴水 跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝管的作用 导管出口不能伸入液面以下,因HBr
13、极易溶于水,要防止水倒吸 (4)产物的验证和提纯 导管口附近出现的白雾,是HBr遇水蒸气所形成的鉴别生成HBr的方法是:取锥形瓶内少许溶液,滴加AgNO3溶液,观察是否有AgBr淡黄色沉淀生成,共 100 页,46,烧瓶中生成溴苯因溶入溴而显褐色,其提纯的方法是:将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中,振荡,溴苯比水重,沉在下层,用分液漏斗分离出溴苯 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O,共 100 页,47,2.硝基苯的制备 (1)反应原理:,共 100 页,48,(2)实验装置:如图所示 (3)注意事项: 浓H2SO4的作用是催化剂和脱水剂,共 100 页,49,加入药品顺
14、序:向反应容器中先加入浓HNO3,再慢慢加入浓H2SO4,并及时搅拌,冷却至室温,最后加入苯,并混合均匀 将反应容器放入水浴中,便于控制温度在5560 反应后的粗产品用5%的NaOH溶液洗涤,除去产品中残留的HNO3和H2SO4及NO2,共 100 页,50,命题聚焦,聚焦1 苯的结构与性质,【例1】 人们对苯的认识有一个不断深化的过程 (1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简式:_苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程 式:_,HC C-C C-CH2-CH3(或其他合理答案),共 100 页,51,(2)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热,但1,3- 环己二烯 (脱去2 mol氢原子变成苯却放热,可 推断苯比1,3环己二烯_(填“稳定”或“不稳定”),稳定,共 100 页,52,(3)1866年凯库勒(下图)提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决它不能解释下列_事实(填编号) 苯不能使溴水褪色 苯能与H2发生加成反应 溴苯没有同分异构体 邻二溴苯只有一种,共 100 页,53,(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_
