《2015年高考化学一轮复习 专题10.8 有机合成与推断讲案(含解析)》由会员分享,可在线阅读,更多相关《2015年高考化学一轮复习 专题10.8 有机合成与推断讲案(含解析)(15页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、专题10.8 有机合成与推断讲案(含解析)复习目标:1、 了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2、 了解加聚反应和缩聚反应的特点。3、 了解常见高分子材料的合成反应及重要用途。掌握有机合成与推断的基本方法。4、 了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。基础知识回顾:一、有机高分子化合物的基本概念和基本性质1、高分子化合物的概念高分子化合物是相对小分子而言的,相对分子质量达几万到几百万甚至几千万,通常称为高分子化合物,简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的,所以常被称为聚合物或高聚物。2、高分子化合物的结构特点(1)高分
2、子化合物通常结构并不复杂,往往由简单的结构单元重复连接而成。如聚乙烯中:聚乙烯的结构单元(或链节)为CH2CH2。n表示每个高分子化合物中链节重复的次数,叫聚合度。n越大,相对分子质量越大。合成高分子的低分子化合物叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。(2)根据结构中链节连接方式分类,可以有线型结构和体型结构。聚乙烯、聚氯乙烯中以CC单键连接成长链。淀粉、纤维素中以CC键和CO键连接成长链。(这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多,分子间的作用就大大增加)硫化橡胶中,长链与长链之间又形成键,产生网状结构而交联在一起。3、高分子化合物的基本性质(1)溶解性线型结构高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有
3、机溶剂里,但溶解速率比小分子缓慢。体型结构高分子(如橡胶)则不易溶解,只有一定程度的胀大(溶胀)。(2)热塑性和热固性加热到一定温度范围,开始软化,然后再熔化成可以流动的液体,冷却后又成为固体热塑性(如聚乙烯)。加工成型后受热不再熔化,就叫热固性(如电木)。(3)强度高分子材料强度一般比较大。(4)电绝缘性通常高分子材料的电绝缘性良好,广泛用于电器工业上。(5)特性有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等特性,用于某些特殊需要的领域;有些高分子材料易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解等。4、高分子材料的分类【典型例题1】橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物,具有
4、良好的弹性,但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度,加工时往往需要进行硫化处理。即将橡胶原料与硫黄在一定条件下反应;橡胶制品硫化程度越高,强度越大,弹性越差。下列橡胶制品中,加工时硫化程度最高的是()A橡皮筋B汽车外胎C普通气球D医用乳胶手套【迁移训练1】某高分子化合物的部分结构如下:是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得,下列说法正确的是 ()A该高分子化合物的链节为B该化合物的分子式是C3H3Cl3C形成该化合物的单体是CHCl=CHClD该化合物的结构简式可写为CHCl二、合成有机高分子的基本方法1、加聚反应(1)概念:不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应。(2)产物特征:高聚
5、物与单体具有相同的组成,生成物一般为线型结构。(3)常见的加聚形式聚乙烯类(塑料纤维)聚二烯类(橡胶)R可为H、Cl、CH3等。混聚:两种或两种以上单体加聚nCH2=CHCH=CH2nCH2=CHCN聚乙炔类nCHCHCH=CH2、缩聚反应(1)概念指由两种或两种以上单体相互结合成聚合物,同时有小分子生成的反应。如:(2)特点缩聚反应单体往往是具有双官能团(如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子。缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。(3)常见缩聚反应聚酯类:OH与COOH间的缩聚nH
6、OCH2CH2OHnHOOCCOOH聚氨基酸类:NH2与COOH间的缩聚酚醛树脂类3、应用广泛的合成高分子材料(1)塑料工业生产聚氯乙烯的化学方程式为nCH2=CHClCH2CHCl,反应类型:加聚反应。(2)合成纤维合成涤纶的化学方程式为,反应类型:缩聚反应。(3)合成橡胶合成顺丁橡胶的化学方程式为nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2,反应类型:加聚反应。【典型例题2】“神舟九号”回收伞不同于普通的航空伞,它是采用强力高、重量轻、缓冲性好的特制涤纶材料制成的,伞撑开的面积有1 200平方米。下列关于涤纶材料的说法中不正确的是()A涤纶属于高分子材料B“神舟九号”回收伞用的这种涤纶
7、材料耐高温C涤纶属于合成橡胶D合成涤纶的反应属于聚合反应【迁移训练2】某高聚物的结构如图:,其单体的名称为()A2,4二甲基2已烯B2,4二甲基1,3已二烯和乙烯C2甲基1,3丁二烯和丙烯D2甲基1,3戊二烯和乙烯三、有机合成中的综合分析1、有机合成题的解题思路2、合成路线的选择(1)中学常见的有机合成路线一元合成路线:芳香化合物合成路线:(2)有机合成中常见官能团的保护酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把OH变为ONa(或OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等
8、的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。氨基(NH2)的保护:如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。3碳架的构建(1)链的增长有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见的方式如下所示。与HCN的加成反应(2)链的减短脱羧反应:RCOONaNaOHRHNa2CO3。水解反应:主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。烃的裂化或裂解反应:C16H34C8H18C8H16;C8H18C4H10C4H8。(3)常见由链成环的方法二元醇成环羟基酸酯化成环氨基酸成
9、环二元羧酸成环4有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入(2)官能团的消去通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(OH)。通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。通过消去反应或水解反应消除卤素原子。(3)官能团的转化利用衍变关系引入官能团,如卤代烃伯醇(RCH2OH)醛羧酸。通过不同的反应途径增加官能团的个数,如通过不同的反应,改变官能团的位置,如【典型例题3】【福建省龙岩市2014届高三毕业班教学质量检查理综化学试题】(13分)【化学一有机化学基础】已知有机物AF具有如下的转化关系。根据要求填空:(1)A中的含氧官能团有_(写名称),A的分子式为_。(2)A转化
10、生成B的反应类型是_。(3)C转化生成D的试剂和条件_。(4)F在酸性条件下水解的化学方程式为_。(5)A的同分异构体R,具有如图所示的性质。请写出符合条件的R的同分异构体的结构简式(任写两种)。【迁移训练3】【广东省惠州市2014届高三4月模拟考试】(16分)中学化学常见有机物A(C6H6O)能合成紫外线吸收剂BAD和某药物中间体F,合成路线为:已知:BAD的结构简式为:F的结构简式为:(1)C中含氧官能团的名称 ,W的结构简式 。(2)反应类型 AB 。(3)1mol C充分反应可以消耗 mol Br2 ;C和过量 NaOH溶液反应的化学方程式 。(4)CD的过程中可能有另一种产物D1,D1的结构简式 。(5)E的结构简式为 。反应类型 EF 。(6)W的同分异构体有多种,写出一种符合以下要求的W的同分异构体的结构简式: 遇FeCl3溶液呈紫色; 能发生银镜反应; 苯环上的一氯代物只有两种。 。