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1、2010高考化学试题分类汇编有机化学(二)(2010山东卷)33(8分)【化学有机化学基础】KS*5U.C#O%下利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下图:根据上述信息回答:(1)D不与NaHC溶液反应,D中官能团的名称是_,BC的反应类型是_。(2)写出A生成B和E的化学反应方程式_。KS*5U.C#O%下(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生产,鉴别I和J的试剂为_。(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_解析:由可知,为,发生取代反应生成醚;则为(官能团是
2、醛基),与足量银氨溶液反应生成,再与反应生成,由结合信息逆推可知H为,因为第一步加入的是溶液,故是酚钠生成酚,是羧酸钠生成羧酸,是硝化反应,故A的结构简式为:,由逆推得I和J结构分别是: ,一种是醇,另一种是酚,故可氯化铁或溴水的鉴别,要生成聚合物,必须两个官能团都发生反应,应发生缩聚反应,故高聚物为。答案:(1)醛基 取代反应(2)(3)或溴水(4)(2010安徽卷)26.(17分)F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成: (1)AB的反应类型是 ,DE的反应类型是 ,EF的反应类型是 。 (2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体 (写结构式)。 含有苯环 含有酯基 能与新制Cu
3、(OH)2反应 (3)C中含有的它能团名称是 。已知固体C在加热条件下可深于甲醇,下列CD的有关说法正确的是 。 a.使用过量的甲醇,是为了提高B的产 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c.甲醇即是反 物,又是溶剂 d.D的化学式为C2H2NO4 (4)E的同分异构苯丙氨酸经 合反应形成的高聚物是 (写结构简式)。 (5)已知;在一定条件下可水解为, F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是 。答案:(1)氧化 还原 取代(2)(3)硝基 羧基 acd (4)(5)解析:根据前后关系推出BC结构简式即可(2010福建卷)31从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:
4、(1)甲中含氧官能团的名称为 。(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):其中反应的反应类型为 ,反应的化学方程式为 (注明反应条件)。(3)已知:由乙制丙的一种合成路线图如下(AF均为有机物,图中Mr表示相对分子质量):下列物质不能与C反应的是 (选填序号)a金属钠 b c 溶液 d 乙酸写出F的结构简式 。D有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式 。a苯环上连接着三种不同官能团 b 能发生银镜反应 c能与发生加成反应 d。遇溶液显示特征颜色综上分析,丙的结构简式为 。KS*5U.C#O%【解析】答案:(1)很明显甲中含氧官能团的名称为羟基O
5、H;(2)甲在一定条件下双键断开变单键,应该发生加成反应;催化氧化生成Y为;Y在强氧化钠的醇溶液中发生消去反应。(1) C的结构简式为,不能与碳酸钠反应F通过E缩聚反应生成D能发生银镜反应,含有醛基,能与发生加成反应,说明含有不饱和双键;遇溶液显示特征颜色,属于酚。综合一下可以写出D的结构简式KS*5U.C#O%丙是C和D通过酯化反应得到的产物,有上面得出C和D的结构简式,可以得到丙的式子(2010福建卷)28. (14分)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物,其结构如下: A B在研究其性能的过程中,发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构,将化合物A在一
6、定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定,确定C的分子式为C7H6O3,C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题:(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应 。A. 取代反应 B.加成反应 C. 缩聚反应 D.氧化反应(2)写出化合物C所有可能的结构简式 。(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2,分子内含有五元环); 确认化合物C的结构简式为 。FG反应的化学方程式为 。化合物E有多种同分异构体,核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 。试题解析:题给信
7、息:1、AB+C,根据A与B的结构的区别,此反应为酯的水解反应,A含羟基则C含羧基。2、C的分子式为C7H6O3,缺氢分析(16-6)/2=5,结构中含有苯环和羧基。3、C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。根据2、3可以判断C的结构中韩苯环、酚羟基、羧基。各小题分析:(1)化合物B含碳碳双键和醇羟基,而且是伯醇羟基。所以只有缩聚反应不能发生。答案:ABD。(2)C所有可能的结构简式为:(3)C: D: E: F: G:的答案为FG反应的化学方程式为:教与学提示:有机合成推断是近几年必考的题型。进行缺氢的定量分析可以准确判断分子结构中存在的不饱和键可能存在形式。要能顺
8、利解题必须对有机物官能团的性质非常熟悉。要研究和分析题给的信息,在适当时机选择使用题给信息。此种题型对于学生熟练和深入掌握有机化学基础知识有重要意义。在教学中要进行较长时间,较多题型的专项训练。比如官能团改变的、碳链加长或缩短的、成环的或开环的等等。(2010上海卷)28丁基橡胶可用于制造汽车内胎,合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8,A氢化后得到2甲基丙烷。完成下列填空:1)A可以聚合,写出A的两种聚合方式(以反应方程式表示)。 2)A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B,B的一卤代物只有4种,且碳链不对称。写出B的结构简式。 3)写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。A
9、通入溴水: A通入溴的四氯化碳溶液: 4)烯烃和NBS作用,烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用,得到的一溴代烯烃有 种。答案:1);2);3)A属于烯烃,其通入溴水:红棕色褪去且溶液分层;其通入溴的四氯化碳溶液:红棕色褪去;4)3种。解析:此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。1)根据A氢化后得到2-甲基丙烷,故其为2-甲基-1-丙烯,其聚合方式可能有:)、两种;2)根据B的分子式为:C8H18,其一卤代物有4种,其结构式为:;3)A通入溴水:红棕色褪去且溶液分层;A通入溴的四氯化碳溶液:红棕色褪去;4)根据
10、烯烃和NBS作用时的规律,可知其能生成3种一溴代烯烃。技巧点拨:书写同分异构体时需注意:价键数守恒,包括C原子价键为“4”、O原子价键数为“2”、H原子价键数为“1”,不可不足或超过;注意思维的严密性和条理性,特别是同分异构体数量较多时,按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现,而且可保证快速,准确书写同分异构体。当然有序书写的顺序可以是自己特有的,但必须要有序。(2010上海卷)29粘合剂M的合成路线如下图所示:完成下列填空:1)写出A和B的结构简式。A B 2)写出反应类型。反应 反应 3)写出反应条件。反应 反应 4)反应和的目的是 。5)C的具有
11、相同官能团的同分异构体共有 种。6)写出D在碱性条件下水的反应方程式。 答案:1)A:CH3CH=CH2;B:CH2=CHCH2Cl(CH2=CHCH2Br);2)反应:酯化反应;反应:加聚反应;3)反应:NaOH/H2O,加热;反应NaOH/C2H5OH,加热;4)保护碳碳双键;5)4种;6)。解析:此题考查了有机合成知识。1)根据合成路线图,A为C3H6和后续反应,其为丙烯;A转化为B后,B可以继续生成CH2=CHCH2OH,说明B是卤代烃;2)根据路线图中的变化,可知反应是酯化反应;反应是加聚反应;3)反应是卤代烃水解,其反应条件为:NaOH/H2O,加热;反应的条件是:NaOH/C2H
12、5OH,加热;4)反应过程中和的目的是保护碳碳双键;5)C是CH2=CH-COOCH3,其含有相同官能团的同分异构体有4种;6)D在碱性条件下水解得到:。技巧点拨:解答有机合成题时:首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团,然后结合所学知识或题给新信息,分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法,找出合成该有机物的关键和题眼。顺推法:研究原料分子的性质,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向待合成的有机化合物。逆推法:从目标分子入手,分析目标有机物的结构特点,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,再设计出合理的线路。综合法:既从原料分子进行正推,也从目标分子进行逆推法,同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。(2010江苏卷)19. (14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。