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1、一、有机化合物组成的研究,二、有机化合物结构的研究 1研究有机物结构的步骤和方法,2有机化合物结构的研究方法,(1)现代化学测定有机化合物结构经常采用 和 等方法。 (2)1H 是利用有机物分子中的氢原子核所处的 (即其附近的基团)不同，表现出的 不同，代表 特征的峰在核磁共振谱图中 也不同来对有机化合物中的氢原子进行分析。如CH3OCH3的1HNMR有 个峰，CH3CH2OH的1HNMR有 个峰。 (3)红外光谱是利用有机化合物分子中 的特征吸收频率不同，对有机化合物进行分析，可初步判断有机化合物中具有哪些 。 (4)测定有机物的组成和结构的现代分析方法，还有 和 等。,核磁共振,红外光谱,
2、核磁共振谱,化学环境,核磁性,核磁性,横坐标的位置,1,3,不同基团,基团,质谱法,紫外光谱法,思考：COOH中的H和OH中的H在核磁共振氢谱中的位置相同吗？ 提示：不同。有机物分子中的氢原子核其附近的基团不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振氢谱图中横坐标的位置也就不同。,3有机化学反应的研究 是科学家经常使用的研究化学反应历程的手段之一。将乙酸乙酯与H218O混合后，加入硫酸并加热的化学方程式为：CH3COOCH2CH3H218,同位素示踪法,CH3CO18OH,CH3CH2OH,1(杭州市2011届高三质检)用元素分析仪分析6.4 mg某有机化合物，测得生成8.8 mg
3、 CO2和7.2 mg H2O，无其他物质生成。下列说法中，正确的是( ) A该化合物中一定不含有氧元素 B该化合物中碳、氢原子个数比为14 C无法确定该化合物中是否含有氧元素 D该化合物的分子式为C2H8O2,解析：8.8 mg CO2中含碳元素2.4 mg；7.2 mg H2O中含氢元素0.8 mg，因此原6.4 mg有机物中一定含氧元素，氧元素质量为6.4 mg2.4 mg0.8 mg3.2 mg，则A、C项不正确。碳、氢原子个数比为0.00020.000814，B项正确。由于只含C、H、O元素的有机物分子中氢原子数最多为碳原子数的2倍再加2，故该有机化合物的分子式不是C2H8O2，而是
4、CH4O，D项错误。 答案：B,2在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32的化合物是( ),解析：A项中两个甲基上的氢原子的化学环境相同，氢原子个数比为62；B项存在上、下对称面，故苯环取代基邻位两个氢的化学环境相同，间位两个氢的化学环境相同，两个甲基上的六个氢化学环境相同，所以共有三组吸收峰，其氢原子个数比为622；C项存在两个对称面，用同样的方法分析应有两组峰，其氢原子个数比为34。 答案：D,3核磁共振谱是测定有机物分子结构最常用的工具之一。瑞士科学家维特里希等三人即是利用核磁共振技术测定生物大分子的三维结构而获得2002年诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置的氢原子在质子核磁
5、共振谱(PMR)中给出的峰值(信号)也不同，根据峰(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：,(1)下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一种峰(信号)的是( ) ACH3CH3 BCH3CH2OH CCH3OCH3 DCH3CH2Cl (2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的PMR谱上只有1个峰，则A的结构简式为_。B的PMR谱上有_个峰，强度比为_。,解析：(1)只有一种峰的有机物分子的空间结构应该具有极强的对称性，本题中的A、C项符合该特点。 (2)C2H4Br2的分子结构有两种可能：CH3CHBr2、CH2BrCH2Br，前者的质子核磁共振谱上有两个峰，强度比
6、为31，后者只有一个峰。 答案：(1)AC (2)CH2BrCH2Br 2 31,要点1 有机物分子式的确定 1有机物分子式的确定思路,3相对分子质量的基本求法,4.分子式的确定,例1 已知某种燃料含有碳、氢、氧三种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比，可将气态燃料放入足量的O2中燃烧，并将产生的气体全部通过如图所示的装置，得到下表所列的实验结果(假设产生的气体完全被吸收)。,根据实验数据填空： (1)实验完毕后，生成物中水的质量为_g， 假设广口瓶里生成一种正盐，其质量为_g。 (2)生成的水中氢元素的质量为_g。 (3)生成CO2中碳元素的质量为_g。 (4)该燃料中碳、氢元素的
7、质量比为_。,(5)己知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子，则该燃料的分子式为_，结构简式为_。 【思路点拨】 解答本题要注意以下三点： (1)U形管中的干燥剂吸收H2O，广口瓶中的石灰水吸收CO2。 (2)根据H2O和CO2的质量计算氢和碳元素的质量。 (3)根据碳、氢原子个数比和碳原子成键特点推断分子式和结构简式。,【解析】 (1)干燥剂U形管增加的质量就是水的质量，m(H2O)102.9 g101.1 g1.8 g。石灰水和广口瓶增加的质量就是CO2的质量，m(CO2)314.2 g312.0 g2.2 g，广口瓶里生成一种正盐，CO2Ca(OH)2=CaCO3H2O，n(CaCO3)n
8、(CO2)2.2 g44 g/mol0.05 mol，m(CaCO3)0.05 mol100 g/mol5 g。 (2)根据水的质量可以求出水中氢元素的质量。 (3)根据CO2的质量可以求出CO2中碳元素的质量。 (4)根据质量守恒，燃料中碳元素的质量与燃烧生成的CO2中的碳元素质量相等，燃料中氢元素的质量与燃烧生成的水中的氢元素质量相等，则碳、氢元素的质量比为：0.6 g0.2 g31。,(5)碳、氢原子个数比为：(3/12)(1/1)14，每个分子中含有一个氧原子，结合C原子的成键特点推知该燃料的分子式一定是CH4O，结构简式为CH3OH。 【答案】 (1)1.8 5 (2)0.2 (3)
9、0.6 (4)31 (5)CH4O CH3OH,【迁移应用】(即时迁移 小试牛刀) 1某有机化合物(由C、H、O三种元素组成)中w(C)60%，w(H)13.33%,0.2 mol该有机物质量为12 g，则它的分子式为( ) ACH4 BC3H8O CC2H4O2 DCH2O,【答案】 B,要点2 确定有机化合物结构的方法 确定有机物分子式和结构式的基本思路是：,1一般方法 (1)利用物质所具有的特殊性质来确定其相应的特殊结构，即主要确定有机物的官能团。 (2)确定有机物结构式的一般步骤 根据分子式写出其可能具有的同分异构体。 利用物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一
10、种结构。,2现代物理方法 (1)红外光谱法 根据分子中不同的化学键、官能团对红外光吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置，可以推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。 (2)核磁共振氢谱 不同化学环境的氢原子表现出的核磁性不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。,名师解惑：红外光谱图可确定有机物中含有的官能团，核磁共振氢谱可以测定分子中氢原子的类型和数目，二者相结合一般可以确定分子的结构。,例2 已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是( ),A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
11、B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3,【解析】 红外光谱给出的是化学键和官能团，从图上看出，已给出CH、OH和CO三种化学键，A项正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表氢的种类，故B项正确；峰的面积表示氢的数目比，在没有交待化学式的情况下，是无法得知其H原子总数的，C项正确。若A的结构简式为CH3OCH3，因为其中不含有OH键，另外其氢谱图应只有一个峰，因为分子中两个甲基上氢的类别是相同的，这与氢谱并不相符，因此D错。 【答案】 D,【迁移应用】(即时迁移 小试
12、牛刀) 2某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上的氢原子个数之比为21，其相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。 【解析】 本题考查有机物结构简式的确定。通过红外光谱和核磁共振氢谱确定有OH和烃基上的CH，且烃基氢与羟基氢的个数比为21，则设分子式为(CH2)x(OH)x。相对分子质量为62，故有14x17x62，x2。分子式为C2H6O2，结构简式：,探究有机物分子式、结构简式的确定 有机物分子式的确定常与有机物的燃烧产物分析联系在一起，并借助于实验探究进行综合考查。解答该类题目的思路是：有机物燃烧产物的吸收质量分
13、析实验式分子式。该类题目不仅考查学生的实验操作能力，还能考查学生的推理计算能力。,实验探究 电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。,(1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是 _。 (2)C装置中浓硫酸的作用是 _。 (3)D装置中MnO2的作用是 _。,(4)燃烧管中CuO的作用是 _。 (5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76 g，B管质量增加1.08 g，则该样品的实验式为_。 (6)要确定该物质的分子式，还要知道该
14、物质的_。经测定其蒸气密度为2.054 g/L(已换算为标准状况下)，则其分子式为_。,(7)该物质的核磁共振氢谱如图所示，则其结构简式为： _。,【解析】 据反应原理可知该实验要成功必须：快速制备O2供燃烧用；O2要纯净干燥；保证C元素全部转化为CO2，H元素全部转化为H2O，并在后面装置中被吸收。,(6)M22.422.4 Lmol12.054 g/L46 gmol1，与实验式C2H6O的相对分子质量相等，故C2H6O即为样品的分子式。 (7)从氢谱图可知该分子中的H原子分三种类型，故不是CH3OCH3而只能是CH3CH2OH。 【答案】 (1)gfehic(或d)d(或c)a(或b)b(或a) (2)干燥O2 (3)催化剂，加快O2的生成 (4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O (5)C2H6O (6)相对分子质量 C2H6O (7)CH3CH2OH,1(嘉兴2011届高三模拟)验证某有机物属于烃还是烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是( ) A只测定它的C、H原子个数比 B测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和水各自的质量 C只测定其燃烧产物中水和CO2的物质的量之比 D只
