《选修5·第5课时·烃的含氧衍生物——醇和酚》由会员分享，可在线阅读，更多相关《选修5·第5课时·烃的含氧衍生物——醇和酚（41页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第5课时 烃的含氧衍生物醇和酚,一、醇类,1醇的定义、分类和物理性质规律 醇的定义：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基化合物。饱和一元醇的通式：CnH2n2O或CnH2n1OH。,醇的分类,醇的命名 醇的同分异构体 醇类的同分异构体可有碳链异构、羟基的位置异构，相同碳原子数的饱和一元醇和醚是类别异构。,醇的物理性质 ()相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。这是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键的缘故。 ()甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为它们与水形成氢键的缘故。 ()饱和一元醇的同系物沸点随碳原子数增加而升高，溶解度减小。羟
2、基数目越多，分子间形成的氢键数越多，沸点越高。,【基础题一】乙醇的熔沸点比含相同碳原子的烷烃的熔沸点高的主要原因是( ) A乙醇的相对分子质量比含相同碳原子的烷烃的相对分子质量大 B乙醇分子之间易形成氢键 C碳原子与氢原子的结合没碳原子与氧原子的结合的程度大 D乙醇是液体，而乙烷是气体,B,2醇的化学性质 (1)醇与金属钠：反应的化学方程式： 2ROH2Na2RONaH2。 提醒：在计算中2OHH2。 (2)氧化反应 醇可燃烧 醇的催化氧化：(去氢加氧为氧化反应) 某些醇能被高锰酸钾酸性溶液(或酸性重铬酸钾)氧化。,(3)消去反应： 醇在浓硫酸和加热的条件下可脱去分子内的水分子，形成不饱和键。
3、 (4)取代反应： 分子间脱水生成醚：2ROHRORH2O。 卤代反应：乙醇与浓氢卤酸(如HBr)混合加热生成卤代烃。 ROHHBr RBrH2O,【基础题二】(2010榆树模拟)乙醇、乙二醇( )、甘油( )分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为( ) A632 B123 C321 D432,A,【解析】醇中羟基个数与被置换的氢原子个数之比为11，三种醇与钠反应放出等量的氢气，则三种醇提供的羟基数相同，三种醇的物质的量之比为 。,二、苯酚,1苯酚的结构特征 羟基直接跟苯环相连的化合物叫酚。羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物叫芳香醇。,【基础题二】由C6H5、C6H4、C
4、H2、OH四种原子团(各1个)一起组成属于酚类物质的种类有( ) A1种 B2种 C3种 D4种,C,【解析】本题解题思路是在充分理解酚的概念的同时，掌握四种原子团连结方式。一价基团苯基C6H5，羟基OH，只能处在两端。二价基团亚苯基C6H4，亚甲基CH2，应处于链中。由此可写出两种基本方式： 式为芳香醇类，醇类不合题意，不讨论。,式为酚类，变换羟基的位置，还可写出两种异构体： ，属于酚类物质的共有3种。,2苯酚的物理性质 俗称石炭酸，纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点43 ，易溶于有机溶剂，常温下在水中溶解度不大，高于65 时，与水以任意比互溶。常用乙醇清洗仪器上沾有的少量苯酚。有毒，对
5、皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不小心沾在皮肤上，应该用酒精清洗。,【基础题四】苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是( ) A酒精洗涤 B水洗 C氢氧化钠溶液洗涤 D溴水处理,A,3苯酚的化学性质 (1)弱酸性：可与NaOH、Na2CO3反应，生成苯酚钠。 现象：浑浊的悬浊液变澄清。 现象：溶液由澄清变为浑浊。 结论：苯酚的酸性比碳酸弱。但苯酚的酸性比HCO强，苯酚具有弱酸性，但不能使石蕊变色。,(2)取代反应(鉴定酚类反应) (3)加成反应,(4)缩聚反应 (5)显色反应(鉴定酚类反应) 酚类物质遇Fe3，溶液呈特征颜色。苯酚溶液滴入三氯化铁溶液，溶液呈紫色。,【基础题五】(2010重庆)贝诺酯是由阿
6、司匹林、扑热息痛通过化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下：,下列叙述错误的是( ) AFeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛 B1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH C常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 DC6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物,B,【解析】A项扑热息痛含有酚烃基，阿司匹林没有，所以可以用FeCl3区别，正确。B项，阿司匹林中酯水解生成的酚羟基还要继续与NaOH反应，故1mol阿司匹林可消耗3 mol NaOH，错误。C项，贝诺酯中有两个酯基，这些均为憎水基，故其溶解度小，正确。D项，扑热息痛的水解产物之一为 ，其化学式为C6
7、H7NO，正确。,重要考点1 醇的氧化和消去,【考点释例1】下列醇中，不能发生消去反应的是( ) 不能被催化氧化的是( ),AC,D,【知识归纳】 一、醇的催化氧化：,二、醇的消去反应：,A反应机理：脱去羟基和羟基所连碳的相邻碳上的氢原子。 B若羟基所连碳的相邻碳上没有氢原子或本身只一个碳原子则不可发生消去反应。,1.既可以发生消去反应，又能被氧化成醛的物质是( ) A2甲基1丁醇 B2,2二甲基1丁醇 C2甲基2丁醇 D2,3二甲基2丁醇,A,2.今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为( ) A3种 B4种 C7种 D8种,C,重要考点2
8、苯酚的性质,【考点释例2】四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如下图所示： 请解答下列各题：,(1)A的分子式是_。 (2)有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式：_。 (3)有机物B与浓溴水反应可最多消耗Br2_ mol，若与氢气在一定条件下反应则最多消耗H2_ mol，若与碳酸钠溶液反应则最多消耗碳酸钠_ mol，若与碳酸氢钠溶液反应则最多消耗碳酸氢钠_ mol，若与钠反应则最多消耗钠_ mol。 (4)请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：_。,【解析】本题以四川盛产的五倍子为情景材料，综合考查有机物的分子式、结构简式、方程式
9、、同分异构体等知识，考查了学生的知识迁移能力和综合推理能力，要求善于将所学知识与社会热点的科技生活和工农业生产相联系，活学活用。 (1)由A的结构式很容易写出A的分子式为C14H10O9。 (2)因B在题设条件下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的结构简式为 。,(3)与溴水反应则发生苯环上羟基的邻、对位取代反应，消耗2 mol Br2；与氢气反应则加成苯环消耗3 mol H2；若与碳酸钠或钠反应则酚羟基和羧基都能与之反应，可消耗碳酸钠或钠4 mol ；若与碳酸氢钠溶液反应则只有羧基与之反应，可消耗碳酸氢钠1 mol。,(4)由A的结构简式可以看出A中有5个OH，需中和5个NaOH，一个羧基
10、中和一个NaOH，一个酯基消耗2个NaOH，故1 mol A可消耗8 mol NaOH，方程式很容易写出。,【知识归纳】 1.酚与浓溴水反应，溴原子取代的是酚羟基的邻、对位氢；若该位置被其他原子或原子团占据，则该位置不能再被溴原子取代； 2酸性强弱比较：(电离氢离子由易到难的顺序)醋酸碳酸苯酚碳酸氢根。 电离氢原子越易则电离后的原子团则越难结合氢离子，则结合氢离子由易到难的顺序为：CO32-C6H5OHCO3-CH3COO。 3醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：(注：画表示可以发生反应),【解析】(1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol，标准状况下11.2 L，即烃的物
11、质的量为0.5 mol，所以1 mol烃A中含碳原子为4 mol，H原子为10 mol，则化学式为C4H10。 (2)由于C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，A与Cl2光照取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。,1.(江苏扬州中学2010练习)羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。,下列有关说法正确的是( ) A苯酚和羟基扁桃酸互为同系物 B常温下，1 mol羟基扁桃酸只能与1 mol Br2反应 C乙醛酸在核磁共振氢谱中只有1个吸收峰 D羟基扁桃酸分子中至少有12个原子共平面,D,2.已知酸性强弱顺序为 ， 下列化学方程式正确的是( ),B,3.白藜芦醇 广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是( ) A1 mol、1 mol B3.5 mol、7 mol C3.5 mol、6 mol D6 mol、7 mol,D,
