《2013届高考化学复习:选修5第1课时·有机化合物的分类和结构特点(山西)》由会员分享,可在线阅读,更多相关《2013届高考化学复习:选修5第1课时·有机化合物的分类和结构特点(山西)(48页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、第1课时 有机化合物的分类和结构特点,一、认识有机物,1有机化合物概念 (1)有机化合物:通常称含C元素的化合物为有机化合物,简称有机物,但碳的氧化物、碳酸盐、氰化物、硫氰化物等除外。 (2)有机化学:研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。,【基础题一】下列物质属于有机物的是( ) 氰化钾(KCN) 氰酸铵(NH4CNO) 尿素(H2NCONH2) 碳化硅(SiC) 乙炔(C2H2) 醋酸 A B C D全部,【解析】掌握有机物的概念。,C,2有机化合物的基本概念 (1)烃:仅含碳和氢两种元素的有机物,又称为碳氢化合物。 烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成
2、的有机物。 (2)基:有机物分子中去掉某些原子或者原子团后剩下的原子团。 注意:基不带电荷,呈电中性。有未成对电子存在。不稳定,不能单独存在。 如:OH(羟基)电子式: OH(氢氧根)电子式: 必须掌握的烃基包括:甲基(CH3)、乙基(C2H5)、正丙基(CH2CH2CH3)、异丙基CH(CH3)2、苯基()等。,(3)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 必须掌握的官能团包括:碳碳双键(CC)、碳碳三键(CC)、卤素原子(X)、羟基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、酯键(COO)、氨基(NH2)、肽键(CNHO)、硝基(NO2)等。,注意:苯环不是官能团。,【基础题二】北京奥
3、运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂,以保证鲜花盛开,S诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( ) A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B含有苯环、羟基、羰基、羧基 C含有羟基、羰基、羧基、酯基 D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基,A,【解析】从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个(醇)羟基、1个羧基。A选项正确。结构简式中只有一个六元环,无苯环结构,因此B、D错。分子中也无酯基(R1COOR2)结构,C错。,3有机化合物的分类 (1)按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分,(2)按照有机物的特性和官能团来分 烃,烃的衍生物,【基础题三】根据官能团不同对下列
4、有机物进行分类。把正确的答案填写在题中的横线上。 (1)芳香烃 ;(2)卤代烃 ; (3)醇 ;(4)酚 ; (5)醛 ;(6)酮 ; (7)羧酸 ;(8)酯 。 CH3CH2OH CH3COCH3 CH3CH2Br,二、有机化合物中碳原子的成键特点,1碳原子的成键特点 (1)每个C不但可与其他原子形成四个共价键,而且C与C间也可形成共价键; (2)C原子间不仅可以形成 ,还可以形成 与 (3)多个C原子间可以形成长短不一的C链,C链中带有支链;还可以结合成C环,且C链与C环也可结合; 在计算碳原子的化合价时一般先算出别的原子的总化合价,在有机物中H:1价、O:2价、N(氨基中):3价、X(卤
5、素):1价。,【基础题四】有机物的结构式中,四价的碳原子以一个、两个、三个或四个单键分别连接一、二、三或四个其他碳原子时,被分别称为伯、仲、叔或季碳原子。若其数目分别用a、b、c、d表示: (1)对烷烃(除甲烷外),下列说法正确的是 。 Aa的数目与b的数目的大小无关 Bc增加1,a就会增加3 Cd增加1,a就会增加2 Db增加1,a就会增加2 (2)若某烷烃分子中,bcd1,则满足此条件的该分子的结构可能有 种,写出其中一种的名称 。,AC,3,2,3三甲基戊烷(或2,3,3三甲基戊烷或2,2,4三甲基戊烷),2有机物组成和结构的表示方法,【基础题五】有如图所示某有机 物的组成和结构,请回答
6、下列问题: (1)用该图示表示的有机物的组成和结构的方式叫 球棍模型 。 (2)写出该有机物的化学式: 。 (3)写出该有机物的结构式 和结构简式 (4)写出该物质与乙醇在浓硫酸的作用下发生化学反应的方程式 。,CH2=CHCOOHHOCH2CH3 CH2=CHCOOCH2CH3H2O,C3H4O2,三、同分异构,化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 (1)同分异构体的种类 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C4H10有两种同分异构体,即正丁烷和异丁烷。,位置异构:指官能团或取代基在碳链上的位置不同
7、而造成的异构。如1丁烯与2丁烯、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1丁炔与1,3丁二烯、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、蔗糖与麦芽糖等。 立体异构,()烯烃的顺反异构 顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 反式结构:两个相同的原子或原子团分别排在双键的两侧。 如:,()对映异构:两种分子互为镜像(在中学阶段的信息题中屡有涉及)。 (2)同分异构体的书写规律 烷烃(只存在碳链异构)的书写规律 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类
8、异构,书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构官能团位置异构异类异构。 芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种。,(3)各类有机物异构体情况 CnH2n2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。 如:CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n:单烯烃、环烷烃。,CnH2n2O:饱和脂肪醇、醚(若有苯环则还要考虑酚)。如:CH3CH2CH2OH、CH3OCH2CH3 CnH2nO:醛、酮。如:CH3CH2CHO、CH3COCH3 CnH2nO2:羧酸、酯。如:CH3CH2COOH、CH3COOCH3 CnH2n1NO2:硝基烷、氨基酸。如
9、:CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m:糖类。如: C6H12O6:如CH2OH(CHOH)4CHO(葡萄糖),CH2OH(CHOH)3COCH2OH(果糖) C12H22O11:如蔗糖、麦芽糖。,【基础题六】(2010湖南)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) A3种 B4种 C5种 D6种,B,四、同系物,同系物必须同时具备如下特征:结构相似即含有相同官能团或为同一类物质。化学式相差一个或若干个CH2,即符合相同通式(公差为CH2)。,【基础题七】最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是( ) A辛烯和3甲基1丁烯 B苯和乙炔 C1氯
10、丙烷和2氯丙烷 D甲基环己烷和乙烯,BD,重要考点1 机物的分类,【考点释例1】下列物质的类别与所含官能团都正确的是_。,【解析】解这一类题,必须掌握每类有机物的官能团;特别需要指出的是:官能团是独立的,是一个整体不可分割。如例题中的物质分到酯类,其官能团是酯基 , 虽然看上去有醛基但它从属于酯基中,只能说具有醛的性质,但属于酯类。,答案:,1.请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。,(1)芳香烃: ;(2)卤代烃: ; (3)醇: ;(4)酚: ; (5)醛: ;(6)酮: ; (7)羧酸: ;(8)酯: 。,2.具有多种官能团的复杂有机物,官能团具有各自的独立性,在不同条件下所发生
11、的化学性质可分别从各官能团讨论。如: 具有三个官能团: ,所以这个化合物可看作 类, 。,COOH 、 CHO 和 OH,酚,羧酸 类和 醛 类,3.(2010全国卷改编)下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。已知: 其中,产物只含有一种官能团的反应是( ),答案:B,【解析】易知发生四个反应得到的产物如下图所示,显然Y、Z中只含一种官能团。,重要考点2 同分异构,【考点释例2】(2010湖南卷改编)C3H6O有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是_(写出结构简式); 的同分异构体中含有苯环的还有_种,其中在核磁共振氢谱中出现两组峰,且峰面积之比为31的是_(写出结构简式)。,【解析】第一
12、空:运用“残基法”。能发生银镜反应则有CHO从化学式C3H6O减去CHO还剩下C2H5,刚好是一个乙基,而乙基无碳链异构,所以其结构式即两者加合CH3CH2CHO。,第二空:运用“残基法”。 除去苯基外,还剩下C3H7,根据由整到散的原则,先构造成正丙基CH2CH2CH3,而异丙基则为 其本身,不必考虑;再构造成一个甲基和一个乙基,则有邻、间、对三种,再构造成三个甲基,则有连、偏、均三种。 第三空:核磁共振氢谱中出现两组峰,则对称性好,故考虑三个甲基的均排列 答案:CH3CH2CHO 7,【解题规律】有机综合题的考查中,同分异构是必考知识,而且趋势上是指定条件下的异构体书写。考生解此类题时,应
13、该把握书写的思维顺序,依据一定的逻辑来写。一般按照官能团异构碳架异构官能团位置异构的思维顺序来书写。若只有烷基则按先整后散,对、邻、间的思维顺序来书写:对即 邻即 、 间即 ,若有苯环,当有两个取代基时按邻、间、对的顺序来写,当有三个取代基则按连、偏、均这样的顺序来思考,才不至于遗漏。,1.(2010全国卷改编) (1)链烃B是(CH3)2CHCH=CH2的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,写出B的结构简式 (2)C也是(CH3)2CHCH=CH2的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则C的结构简式为,2.(2010四川卷改编)含有苯环,且与 互为同分异构体的酯有 6 种,写出其中一种同分异构体的结构简式:,3.(2010天津卷改编)写出两种同时符合下列条件的 的同分异构体的结构简式: 属于芳香醛; 苯环上有两种不同环境的氢原子。,