《高考化学二轮复习 专题5 有机化学基础 第19讲 有机推断与合成学案》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学二轮复习 专题5 有机化学基础 第19讲 有机推断与合成学案（28页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、安全教育学习是提高员工安全防范意识的重要措施。“百日安全活动”开展以来，保卫部从自身着手对本部门所有员工开展集中安全教育培训第19讲有机推断与合成考纲定位命题热点及考频考题核心素养1.有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能够正确命名简单的有机化合物。(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。2合成高分子(
2、1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。1.结构官能团性质为主的推断2以新物质合成为载体的综合推断2017年卷T36；2017年卷T36；2017年卷T36；2016年卷T38；2016年卷T38；2016年卷T38；2015年卷T38；2015年卷T381.微观探析通过有机物结构研究，探寻有机物的合成路线和合成方法。2模型认知能依据有机物性质及其变化的信息构建模型，建立解决有机合成与推断的思维框架。3科学精神通过有机合成与推断学习，培养
3、终身学习的意识和严谨求实的科学态度。4社会责任通过有机合成分析，认识环境保护和资源合理开发的重要性，培养可持续发展意识和绿色化学观念。核心知识提炼 (对应学生用书第87页)提炼1有机物的命名1烷烃的系统命名口诀：选主链(最长碳链)，称某烷；编号位(离取代基最近的一端开始)，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。2含单官能团化合物的系统命名(1)选主链：选择含有官能团的最长碳链作为主链，称“某烯”“某炔”“某醇”“某醛”“某酸”等(而卤素原子、硝基、烷氧基则只作取代基)；(2)编号位：从靠近官能团的一端开始编号；(3)标位置：标明官能团的位置；(4)写名称：同含
4、有支链的烷烃，按“次序规则”排列，即支链(取代基)位序数支链(取代基)数目(数目为1时不写)支链(取代基)名称主链名称。提炼2有机推断“题眼”归纳1特殊物理性质。如碳原子数目小于4的烃为气态，酯密度比水小，难溶于水。2特征反应条件。如NaOH水溶液加热卤代烃水解；“Cu或Ag、加热”醇的催化氧化，银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液醛氧化为酸等。3特征反应现象有机物中官能团(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子
5、中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有OH或COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。4特征产物(1)醇的氧化产物与结构的关系。(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定
6、碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定OH与COOH的相对位置。5官能团特征反应官能团，如酚羟基6特定的定量关系如1 mol 1 mol X2(H2、HX等)。1 mol OH1 mol Na0.5 mol H21 mol CHO2 mol Ag1 mol Cu2O1 mol COOH1 mol NaHCO30.5 mol Na2CO31 mol COOH1 mol OH1 mol H2O等。 提炼3有机合成思路1解题思路2官能团引入六措施引入官能团有关反应羟基(OH)烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯
7、的水解卤素原子(X)烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代碳碳双键()某些醇或卤代烃的消去、炔烃不完全加氢醛基(CHO)某些醇(含有CH2OH)的氧化、烯烃的氧化羧基(COOH)醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化酯基(COO)酯化反应3. 官能团消除(1)通过加成消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键等)；(2)通过加成或氧化等消除醛基(CHO)；(3)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(OH)；(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。4官能团衍变(1)通过官能团之间的衍变关系改变官能团，如醇醛酸。(2)通过某些化学
8、途径使一个官能团变成两个，如CH3CH2OHCH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH。CH2=CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2=CHCH=CH2。(3)通过某些手段改变官能团的位置。如CH3CHXCHXCH3CH2=CHCH=CH2CH2XCH2CH2CH2X。5官能团保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH反应，把酚羟基转变成ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待其
9、他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2，防止当KMnO4(H)氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。命题热点探究命题热点1结构官能团性质为主的推断(对应学生用书第88页)对点练沿着高考方向训练1化合物J具有抗缺血性脑卒中的作用，合成J的一种路线如图：；E的核磁共振氢谱只有1组峰； C能发生银镜反应。 请回答下列问题： 【导学号：97184269】(1)D所含官能团的名称为_。(2)由D生成E的化学方程式为_，其反应类型为_。(3)G的结构简式为_。(4)C的某同系物
10、X，相对分子质量比C大14，X的结构有_种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为1222的是_(写结构简式)。(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2苯基乙醇。AKL反应条件1为_；反应条件2所选择的试剂为_；L的结构简式为_。【解析】根据J的结构简式结合A的分子式知，A的结构简式为，A(甲苯)和溴在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成C，C能发生银镜反应，说明C中含有醛基；D和HBr反应生成E，E的核磁共振氢谱只有1组峰，说明E分子中只有1种氢原子，E发生信息中的反应生成F；H是由G发生信息中的反应得到，分子中含有羧基，H发生酯化反应生成J，根据J的结构简式知，H的
11、结构简式为，根据H的结构简式知，G的结构简式为，可推知C的结构简式为，F的结构简式为(CH3)3CMgBr，逆推可知E的结构简式为(CH3)3CBr，D的结构简式为CH2=C(CH3)2。(1)D的结构简式为CH2=C(CH3)2，D所含官能团的名称为碳碳双键。(2)D的结构简式为CH2=C(CH3)2，E的结构简式为(CH3)3CBr，D和HBr发生加成反应生成E，由D生成E的化学方程式为CH2=C(CH3)2HBr(CH3)3CBr。(3)G的结构简式为。(4)C的结构简式为，C的某同系物X，相对分子质量比C大14，则比C多1个CH2。如果苯环上的取代基为Br、CH2CHO，有邻、间、对3
12、种结构；如果苯环上的取代基为CH2Br、CHO，有邻、间、对3种结构；如果苯环上的取代基为Br、CH3、CHO，有10种结构；如果苯环上的取代基为CHBrCHO，有1种结构，所以X的结构有17种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为1222的是。(5) 和氯气(或溴)在光照条件下发生甲基上的取代反应生成的K为1氯甲苯(或1溴甲苯)，1氯甲苯(或1溴甲苯)和Mg、乙醚反应生成的L为 (或)，L和甲醛、水反应生成2苯基乙醇。故反应条件1为Cl2、光照(或Br2、光照)；反应条件2所选择的试剂为Mg、乙醚；L的结构简式为 (或)。【答案】(1)碳碳双键(2)CH2=C(CH3)2HBr(CH3)3
13、CBr加成反应(3)2(2017陕西西安一模)以肉桂酸乙酯M为原料，经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。已知M能发生如下转化：请回答下列问题： 【导学号：97184270】(1)A的结构简式为_，E中官能团的名称是_。(2)写出反应和的化学方程式：_、_。(3)在合适的催化剂作用下，由E可以制备高分子化合物H，H的结构简式为_，由E到H的反应类型为_。(4)反应中，属于取代反应的是_。(5)I是B的同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一组吸收峰，I的结构简式为_。(6)1 mol A与氢气完全反应，需要氢气_L(标准状况下)。(7)A的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有_种(不包含A)。【解析】已知C的结构简式为，结合题给转化关系，A的分子式为C9H8O2，与HCl发生加成反应生成C，则A为；C与氢氧化钠溶液发生水解反应和中和反应生成D，D为，D酸化生成E，E为，两分子E发生酯化反应生成F；肉桂酸乙酯在稀硫酸、加热的条件下发生水解反应生成的B为CH3CH2OH，催化氧化生成G，G为C
