《《有机化学》（第一版 ）第十章 醇、酚、醚 (2)》由会员分享，可在线阅读，更多相关《《有机化学》（第一版 ）第十章 醇、酚、醚 (2)（26页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、精品课程 Organic Chemistry,第十章 醇、酚、醚 (2),1.结构：通式Ar-OH，羟基直接和芳环相连。,一、结构和命名,10.5 酚的结构和命名,例如:,P- 共轭,10 酚,间甲苯酚,邻氯苯酚,1,3,5-苯三酚,5-硝基-萘酚,有时可以把OH 作为取代基来命名：,对羟基苯甲酸,2 命名：在酚名字前加上芳环的名字作为母体， 前面加上其它取代基的名称和位次。,二、酚的物理性质（略）,大多为固体，沸点很高，因为可形成分子间氢键。,IR： OH 32003600 cm-1 伸缩振动吸收带。 C-O 1230 cm-1 1H-NMR：值： 在 4.5ppm 游离OH ArOH ：
2、4.08.0 ppm 一般情况 6.012.0 ppm 分子内氢键,酚光谱性质：,三、酚的化学性质：,(一). 结构与反应性,O上的未共用电子与苯环共轭（p-）,C-O 键加强 不发生OH的取代 b. O-H削弱 酸性比醇强 c. 电子云向苯环转移 邻对位亲电取代活性增大,(二). OH上的反应 1. 酚的酸性反应：,酚的酸性 比碳酸弱：,苯酚的pKa = 10; H2CO3的pKa 6.4,从煤焦油中提取苯酚的工艺,H2CO3 PhOH H2O ROH pKa ： 6.38 10 14-15 1519,当酚的邻对位上有 强吸电子基时，酸性增强； 供电子基使酚的酸性减弱。,苦味酸 pKa 1
3、为 强 酸,酸性：,.苯氧负离子的稳定性比烷氧负离子的稳定性大。 .取代酚的酸性随取代基的不同而异。,小结：,2. 酚羟基上的其他反应：,亲核性比醇弱 （共轭效应所造成的),1） 成酯反应：,2）成醚：,醚的合成方法,(三). 芳环上的反应:,1.亲电取代（邻对位定位）,A.卤代反应,B. 硝化,C. 磺化,2). 瑞穆尔-蒂曼反应（K, Reimer-F, Tiemann）,历程：,1. 亲电取代（邻对位定位）,苯酚阴离子 PhO 的反应：,3). 柯尔伯-施密特反应,2. 氧化-还原反应,1). 氧化,（显影）, Ag,辅酶Q10,维生素E,2).还原：,催化加氢：,伯奇还原： (A.J.
4、 Birch ),当环上有,X, NO2,(H)RCO-,不适用(这些基团也会被还原),R, NH2, NR2 （减慢反应速度）,3. 其它反应,1).酚醛缩合,2). 佛里斯重排(K. Fries),酚醛树脂,加热,3). 克莱森重排（Claisen ）,注意：与三氯化铁的颜色反应并不限于酚，具有烯醇式结构的脂肪族化合物也有这个反应。,4). 与FeCl3的显色反应,蓝色,暗绿色,红棕色,四、苯酚的制备,1.磺化法：,四、苯酚的制备,2.异丙苯氧化法,3. 从芳卤衍生物制备,课堂练习2,一. 命名下列化合物,二. 给出下列化合物的结构,1.比较下列化合物的酸性次序（ ） 2. 完成反应：,3. 用化学方法鉴别下列各组化合物 1-戊醇，2-戊醇，2-甲基-2-丁醇,三、 合成下列化合物 1. 从甲苯及必要试剂合成 2. 从苯出发合成,
