《有机化学汪小兰版知识总结》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学汪小兰版知识总结（22页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、为了适应公司新战略的发展，保障停车场安保新项目的正常、顺利开展，特制定安保从业人员的业务技能及个人素质的培训计划有机化学汪小兰版知识总结烷烃取代CH4+2O2燃烧CO2+2H2O+891kJ/molnH烯烃杂化加成顺反异构加氢卤素加成检验烯烃亲电试剂：带正电荷的试剂对电子具有亲合性，具有亲电性能。亲电加成反应：亲电试剂首先进攻不饱和化合物而引起的加成反应。(CH3)2与卤化氢加成不对称烯烃与卤化氢加成：带正电荷的原子总是加到含氢较多的双键的碳上，而带负电荷的原子主要加到含氢较少的双键碳原子上，叫马尔科夫尼科夫规则(马氏规则）。光照或者过氧化物(H2O2,R-OOR等)存在下，HBr与不对称烯烃
2、加成反马氏规则。(CH3)2CH3与水加成与硫酸加成与次卤酸加成与烯烃加成硼氢化反应氧化与高锰酸钾反应3CHCH检验双键3CHO+OCHCH3臭氧化催化氧化CH3TiClAl(CH)3nCH2C,2MPa50聚合反应CH3CH2n-氢原子的反应炔烃杂化加成催化加氢与卤素加成与氢卤酸加成与水加成金属炔化物的生成氧化二烯烃协同反应、聚合反应脂环烃取代加成+Br2+HBr催化加氢3加卤素或卤化氢氧化在常温下，环烷烃与一般氧化剂(KMnO4,O3)不反应；+HBrCHCH2CH2Br芳香烃优势基团亲电取代Cl+Cl2+HCl卤代硝化+SO3H磺化付-克反应+H2O可逆性烷基化c)苯环上带有强吸电子基团
3、时难反应。加成紫外线照射下CH3氧化常见的氧化剂:高锰酸钾,重铬酸钾加硫酸,稀硝酸等,不能使苯环氧化，只使侧链发生氧化:均有-H,直接氧化到苯甲酸烷基侧链上的反应苯环侧链上的-H取代，自由基型取代反应:苯环上H的取代(离子型):(1)邻对位定位基第一类定位基：与苯环直接相连的原子上,一般只具有单键或带负电荷；使第二个取代基主要进入它们的邻位和对位；反应比苯容易进行(卤素例外),也就是它们能使苯环活化。(2)间位定位基第二类定位基：与苯环直接相连的原子上,一般具有重键或带正电荷；使第二个取代基主要进入它们的间位；反应比苯困难些,也就是它们能使苯环钝化。萘的位比位活性高,一般得到取代产物.邻对位定
4、位基：若原来取代基是在位,则第二取代基主要进入同环的另一位。若原来取代基是在位,则第二取代基主要进入同它相邻的位.间位定位基：不论原有取代基是在位还是在位,第二取代基一般进入另一环上的位。氧化卤代烃亲核取代水解RX+H2ONaOHROH+HX与醇钠作用RX?RONa?ROR?NaX与氨作用与氰化钠作用与硝酸银作用检验卤代烃消除Zaitesev(札依切夫)规则：主要是含氢较少的碳原子脱氢。与金属作用单分子亲核取代反应(SN1)遇有活泼H的化合物则分解为烷烃第二章饱和烃1.烃：由碳和氢两种元素形成的有机物，也叫碳氢化合物烯烃炔烃二烯烃脂环烃芳香烃2.烷烃通式：CnH2n+23.同系列：在结构上相似
5、，在组成上相差CH2或它的倍数的许多化合物，组成的一个系列；同系列中的各化合物叫做同系物4.有机化合物的异构：碳链异构官能团异构构造异构位置异构互变异构同分异构顺反异构构型异构立体异构对映非对映异构构象异构5.伯碳原子：该碳原子只与一个碳原子相连，其他三个键都与氢结合仲碳原子：该碳原子与两个碳原子相连叔碳原子：该碳原子与三个碳原子相连季碳原子：该碳原子与四个碳原子相连6.普通命名法：“正”代表不含支链的化合物；“异”代表分子中碳链一端的第二位碳原子上有一个CH3的化合物；“新”代表有叔丁基结构的含五个或六个碳原子的链烃(注:“新”和“异”二字直只适用于少于七个碳原子的烷烃)7.系统命名法：自己
6、看书8.由于球棍模型和比例模型各有长处与不足，所以为了清楚地表示分子三度空间的立体形状：粗线表示伸出纸面向前，虚线表示在纸面的后面；楔形的宽头表示接近读者，虚楔形表示伸向纸后9.键：C-H键或C-C键中成键原子的电子云是沿着它们的轴向重叠的键10.直链烷烃：“直链”二字的含意仅指不带有支链11.构象：由于围绕单键旋转而产生分子中的原子或基团在空间的不同排列形式，每一个特定的构象就叫做一个构象异构体12.优势构象：内能最低，稳定性最大13.内能最低两个碳原子上的氢原子间的距离最远，相互间的排斥力最小，因而分子的内能最低；内能最高两个碳原子上的氢原子两两相对，距离最近，相互间的排斥作用最大，因而分
7、子的内能最高14.扭转能：使构象之间转化所需要的能量15.构象内能高低：全重叠式部分重叠式邻位交叉式对位交叉式16.物理性质：1烷烃的沸点、熔点和相对密度都随相对分子质量的增加而升高17.化学性质(详细见书22-27页)：1氯代：烷烃于室温并且在黑暗中与氯气不反应，但在日光或紫外光或在高温下，能发生取代反应，烷烃分子中的氢原子能逐步被氯取代，得到不同氯代烷的混合物2氧化和燃烧：在催化剂存在下，烷烃在其着火点以下，可以被氧气氧化，氧化的结果是，碳链在任何部位都有可能断裂，不但碳-氢键可以断裂，碳-碳键也可以断裂，生成含碳原子数较原来烷烃为少的含氧有机物，如醇、醛、酮、酸等。18.反应机理：对由反
8、应物至产物所经历的详细描述19.连锁反应：反应物中一旦有少量游离基生成，便可连续进行反应。连锁反应可分为引发、增长及终止三个阶段；引发吸收能量，产生游离基，增长每一步消耗一个游离基而产生另一个游离基，终止游离基被消耗而不再生成。20.过渡态：体系的能量逐渐上升，达到最高点时的结构21.活化能：过渡态与反应物间的能量差22.不同C-H键的解离能为：三级C-H键二级碳游离基一级碳游离基甲基游离基注：氢的相对活性=产物的数量被取代的等价氢的个数预测产物间大致比例：H活性比H个数比第三章不饱和烃一烯烃1.烯烃通式：CnH2n2.烯烃的同分异构现象有：碳链异构、位次异构、顺反异构3.构型：当两个碳原子上
9、各连有两个不同的原子或基团时，双键上的四个基团在空间就可以有两种不同的排列方式，叫做两种构型4.构象：分子中各原子或基团在空间的不同排列可以通过单键的旋转而相互转化的，叫做构象5顺反异构：两个相同的基团在双键的同侧，叫做顺式异构体；两个相同的基团在双键的反侧，叫做反式异构体。这种异构现象叫做顺反异构6.当碳-碳双键上连接的四个基团完全不同时，将每个以双键相连的碳原子上的两个原子或基团按次序规则定出较优基团，该两个碳原子上的较优基团在双键的同侧者，以字母Z表示，反之，则以字母E表示7.物理性质：1)四个碳一下的烯烃在常温下是气体，高级同系物是固体2)烯烃比水轻8.化学性质加成反应：1)加氢：在催
10、化剂作用下，烯烃与氢可顺利反应+414=828(611-347)2)与卤素加成：例如，将乙烯或丙烯通入溴的四氯化碳溶液中，由于生成无色的二溴代烷而使溴的红棕色退去反应机理：1当溴与烯烃接近时，BrBr间键异裂，生成一个由与以双键相连的两个碳原子结合成的溴鎓离子三元环中间体以及溴负离子2溶液中可能存在的负离子，都可以作为提供电子的亲核试剂与溴鎓离子结合生成相应的产物反式加成：溴正离子和溴负离子是由碳碳双键的两侧分别加到两个碳原子上3)与卤化氢加成：H离子首先加到碳碳双键中的一个碳原子上，从而使碳碳双键中的另一个碳原子带有正电荷，形成碳正离子，然后碳正离子再与卤负离子结合形成卤代烷CH2CH2H3
11、CH2X不对称烯烃与卤化氢加成时，遵守马氏规则4)与水加成：在酸的催化下，烯烃可以和水加成生成醇，这个反应也叫做烯烃的水合反应历程：1H+与水中氧上未共用电子对结合成水合质子2烯烃与水合质子作用生成碳正离子3碳正离子再与水作用得到质子化的醇4质子化的醇与水交换质子而得到醇及水合质子5)与硫酸加成：烯烃能和硫酸加成，生成可以溶于硫酸的烷基硫酸氢酯中所含的烯烃）无论加水与硫酸的加成都遵循马氏规则6)与次卤酸加成：将HOX看成HO及X，加成同样遵守马氏规则7)硼氢化反应：烯烃可以和甲硼烷进行加成生成三烷基硼，三烷基硼在碱性溶液中能被过氧化氢氧化成醇氧化反应：1)与高锰酸钾的反应：烯烃很容易被高锰酸钾
12、等氧化剂氧化，氧化产物决定于反应条件1温和的条件下，产物为邻二醇2H顺式-二醇2在酸性条件或加热情况下，则进一步氧化的产物是碳碳于双键处断裂后生成的羧酸或酮H+OO即当以双键相连的碳原子上连有两个烷基的部分，氧化断裂的产物为酮，以双键相连的碳原子上只连有一个烷基的部分，氧化断裂后生成羧酸2)臭氧化：臭氧化合物在还原剂存在下，与水作用则分解为两分子羰基化合物=33CH1)O2)Zn/H2OCH3CH3CH3还原剂的作用是防止醛被氧化为酸COCH3CHO乙醛丙酮聚合、-氢的卤代二炔烃1.炔烃通式：CnH2n-22.命名：1)炔烃的系统命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字2)烯炔的命名：a)
13、选择含有CC和CC最长的碳链做主链b)离官能团最近端开始编号，并使CC和CC之和最小c)命名时先命名烯烃，在命炔烃3.化学性质：1)催化加氢：炔烃在催化剂下氢化时，总是得到烷烃，但在林德拉催化剂作用下，可以制得烯烃2)与卤化氢加成：烯烃与一份子卤化氢加成得到卤代烯，与两分子卤化氢加成得到卤代烷3)与水加成：在硫酸及汞盐的催化下，炔烃能与水加成。产物乙烯醇不稳定，很快转变为稳定的羰基化合物Hg2+,H2SO4CH3HHCCHH2O100这种异构现象称为酮醇互变异构库切洛夫反应4)与氢氰酸加成：乙炔在氯化亚铜及氯化铵的催化下，可与氢氰酸加成而生成丙烯腈HC2CCHCN含有CN的化合物叫做腈H第二章饱和烃1.烃：由碳和氢两种元素形成的有机物，也叫碳氢化合物饱和烃烯烃不饱和烃炔烃烃二烯烃脂环烃芳香烃2.烷烃通式：CnH2n+23.同系列：在结构上相似，在
