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1、第五章 食品生产加工、烹调过程生成的污染物,丙烯酰胺； 氯丙醇； 亚硝基类化合物； 多环芳烃类化合物； 杂环胺类化合物。,（一） 丙烯酰胺,丙烯酰胺主要在高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物加热(120C 以上)烹调过程中形成。140-180为生成的最佳温度 但咖啡除外，在焙烤后期反而下降。,1. 丙烯酰胺形成,丙烯酰胺的主要前体物为游离天门冬氨酸与还原糖，二者发生Maillard反应生成丙烯酰胺。 食品中形成的丙烯酰胺比较稳定；但咖啡除外，随着储存时间延长，丙烯酰胺含量会降低。,1. 丙烯酰胺形成,2. 丙烯酰胺毒性,中等毒性物质。 神经毒性和生殖发育毒性。 致突变作用，丙烯酰胺的代谢产物环氧
2、丙酰胺是其主要致突变活性物质。 致癌作用。IARC 1994年对其致癌性进行了评价，将丙烯酰胺列为2类致癌物（2A）,3. 控制与预防,避免过度烹饪食品。 提倡平衡膳食，减少油炸和高脂肪食品的摄入，多吃水果和蔬菜。 食品生产加工企业，改进食品加工工艺和条件。,（二） 氯丙醇,氯丙醇一般指丙三醇上羟基被氯原子取代12个所构成一系列同系物、同分异构体总称。 在实际生产中，大量产生的是3-MCPD，少量产生的是1,3-DCP，2,3一DCP及2一MCPD。,1. 氯丙醇简介,水解蛋白质是用浓盐酸在109下回流酸解，为了提高氨基酸得率，加入过量盐酸，若原料中还留存油脂，则其中甘油就同时水解成丙三醇，并
3、进一步与盐酸中氯离子发生反应，生成一系列氯丙醇类化合物。,1. 氯丙醇类化合物产生过程,2. 氯丙醇类化合物产生过程,4. 控制措施 原料控制；油脂含量低或脱脂； 生产过程控制；,3. 氯丙醇的毒性 致癌性； 生殖毒性； 遗传毒性； 神经毒性,（三）N-亚硝基化合物,亚硝胺是在加工和干燥过程中由硝酸盐和仲胺反应产生。 R1和R2为烷基、芳烷基、芳基时，称为亚硝胺； 当R1(或R2)为酰基,R2(或R1) 为烷基或芳烷基时，称为亚硝酰胺。,1. 分类、结构特点及理化性质,2. 亚硝胺类物质的性质,N-亚硝胺为黄色中性物质，常温下为油状液体或固体，稍溶于水，易溶于有机溶剂，在碱性和中性环境中稳定。
4、 N-亚硝酰胺化学性质活泼，在酸性或碱性环境中不稳定。,3. 亚硝胺的来源,自然界中的闪电、火灾、化石燃料燃烧产生N0x，在土壤微生物的硝化作用下， 硝酸盐被还原为亚硝酸盐； 大量使用氨肥造成部分地区土壤中亚硝酸盐、亚硝胺严重超标，形成区域性癌症高发区 人们通过食物摄入亚硝胺的主要来源是啤酒和腌制品(腌猪肉、腌豆角等) 。,烟草烘烤产生的氮氧化合物，与烘烤过程中产生的游离烟碱发生反应后，产生亚硝胺。 食品霉变。 化工废水、发酵废水和洗涤废水中含有大量的硝酸盐或亚硝酸盐和有机污染物。,3. 亚硝胺的来源,4. 内源性亚硝胺的生成,5. 硝酸盐和亚硝酸盐的应用,作用机制,肌红蛋白(Mb)，血红蛋白
5、(Hb),6. 毒性,急性中毒，主要表现在肝脏伤损及破坏血小板两个方面 慢性中毒，以肝硬化为主 致癌作用 致畸作用和致突变作用,亚硝胺为间接致癌物。亚硝胺需在体内肝脏微粒体细胞色素P450代谢为烷基偶氮羟基化物，进而致癌。 RNNOH 亚硝酰胺为直接致癌物。亚硝酰胺类化合物水解生成烷基偶氮羟基化物，对接触部位直接致癌。,致癌机理,防止食物霉变以及其他微生物污染 控制食品加工中硝酸盐及亚硝酸盐的使用量 施用钼肥，降低硝酸盐含量 增加维生素C摄入量，生素C有阻断亚硝基化的作用； 制定标准并加强监测,7. 控制措施,（四） 多环芳烃化合物 (polycyclic aromatic hydrocarb
6、ons,PAHs）,联苯,指分子中包括二个或二个以上苯环结构的碳氢化合物。 （1）非稠环型；（2）稠环型；,1.概述,PAH是人类最早发现的致癌物。 这类化合物种类很多，最典型的是3,4苯并芘 ，即苯并(a)芘（以BaP表示）.,1. 概述,2.食品中的PAHS来源,(煤)烟尘的污染，工业三废的污染；有机物不完全燃烧，废气中的PAHs随灰尘降落到农作物或土壤中，农作物吸收造成污染。 食品烹调过程：熏制 ，烘烤油炸。 脂肪热解或热聚 植物和微生物可合成微量多环芳烃,致癌作用 致突变作用，B(a)P是一类间接致突变物 致畸作用：胚胎畸形、死胎、流产,3. 苯并(a)芘的危害,控制环境（空气、水）污
7、染，防止食品受到PAH的污染。 改进烟熏、烘烤等加工工艺。 避免采用高温煎炸方式，油温控制在200以下。 制订食品B(a)P的允许含量标准,4. 预防PAH危害的措施,（五）杂环胺类化合物,1. 杂环胺概况,杂环胺（Heterocyclic Amines，HCAs）是在食品加工、烹调过程中由于蛋白质、氨基酸热解产生的一类小分子有机化合物。 具有强烈的致突变作用，在多种动物的不同组织或器官可以诱发肿瘤。 迄今为止，已发现的HCAs有20多种，其中对动物致癌的有10种。,杂环胺分为两大组： 氨基咪唑氮芳烃类：喹啉类（IQ)、喹喔啉类（IQX)、吡啶类（PhIP); 氨基咔啉类：-咔啉（AC）；-咔
8、啉；-咔啉；,2. 杂环胺的形成,食物蛋白质或某些氨基酸成分在高温下，合成HCAs，是膳食中产生的HCAs的主要来源。 烹调时间和温度是杂环胺形成的关键因素。 PhIP在烹调的肉类食品中普遍存在，含量最高。,不同温度、时间对油炸牛排中PhIp、MelQx含量的影响,对多种器官具有致癌性； 间接致癌物，致癌机理：N羟基化活化后的HCAs带正电荷与DNA形成加合物。,3. 杂环胺的致癌性及其作用机制,4. 杂环胺的致突变性,具有强烈的致突变作用，比PAHs的致突变作用强，间接致突变物；代谢活化后才有致突变性； IQ和MeIQx对细菌的致突变性较强，PhIP 对哺乳动物细胞具有较强的致突变性。,5.预防杂环胺危害的措施,增加蔬菜水果的摄入量 尽量少采用烧、烤、煎、炸等烹调方式。 制定食品中HCAs的限量标准,
